Synthèse et transformation d'application de l'ester dodécylique 2-acrylate
2-acrylate de dodécyle, nom anglais Dodecyl acrylate, liquide transparent incolore à température et pression ambiantes. Le dodécyl 2-acrylate peut être utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la synthèse organique, la biochimie et la chimie fine, et peut être utilisé pour la préparation de molécules médicamenteuses, de molécules pesticides et de molécules bioactives. De plus, le dodécyl 2-acrylate peut également être utilisé dans la production de colorants, d'adhésifs et de revêtements.
Solubilité
Le dodécyl 2-acrylate est soluble dans les solvants organiques courants tels que le N, le n-diméthylformamide, l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane, etc., mais le dodécyl 2-acrylate est insoluble dans l'eau.
Transformation des applications
La solution de brome liquide (1,24 ml, 24,2 mmol) dans CH2Cl2 (20 ml) a été ajoutée lentement par goutte à goutte à la solution froide d'acrylate de lauryle (4,00 mmol) dans CH2Cl2 (25 ml). ), et le mélange réactionnel a été agité à 0 degré C pendant 3 heures. A la fin de la réaction, le mélange est désactivé avec Na2S2O3, puis le mélange réactionnel est extrait trois fois avec CH2Cl2, et l'extrait combiné est lavé avec de l'eau salée et séché sur MgSO4, filtré pour éliminer le dessicant et évaporer le solvant. Du NaN3 (60,6 mmol) a été soigneusement ajouté à l'intermédiaire comprenant du dibromure dans une solution de N, n-diméthylformamide (DMF) (45 ml) à 0 degré C. Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante. température (23 degrés C) pendant 13 h. Le processus réactionnel a été surveillé par RMN 1H. Après la réaction, le mélange réactionnel a été trempé avec H2O et extrait avec Et2O trois fois. Les deux extraits combinés ont été lavés à l’eau salée et séchés sur MgSO4. Les substances volatiles ont été éliminées sous vide, puis du DBU (1, 8-diazécyclododécane 7-ène) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 équivalent de diazonium) a été ajouté lentement au produit brut dans Et2O (60 ml ) solution à 0 degré . Le mélange a été agité à 0 degré pendant 1,5 heure. Le mélange a ensuite été trempé avec H2O, puis extrait à l'éther trois fois, lavé deux fois avec de l'eau salée pour combiner l'extrait, et séché sur MgSO4, filtré pour éliminer le dessicant et évaporer le solvant du filtrat, et enfin par chromatographie sur colonne de gel de silice (silice gel ; Hexane : EtOAc=90 :10) Les molécules du produit cible peuvent être obtenues en séparant et en purifiant le résidu.
Le dodécyl {{0}}acrylate (1 mmol) et le propanal (7 mmol) ont été ajoutés lentement au Pd (OAc) 2 (45 mg, 0,20 mmol, 2{ {18}} mole %), complexe de molybdène (38 mg, 15 micromoles) et CeCl3-7H2O (75 mg) dans une solution d'acide acétique (0,5 ml). 0,20 mmol) dans un mélange de méthanol (1,0 ml) et d'acide acétique (4,5 ml), le mélange réactionnel résultant a été agité à O2 (1 pression atmosphérique) pendant environ 3,5 heures, puis agité à 70 °C pendant 4,5 heures supplémentaires. . Après la réaction, le mélange a été analysé par GLC et GC-MS, le solvant a été éliminé sous pression réduite, du bicarbonate de sodium a été ajouté au système réactionnel pour neutraliser le mélange, puis le mélange a été extrait avec de l'éther éthylique (50 ml). la phase organique résultante a été séchée et concentrée, et enfin le produit cible a été séparé et purifié par distillation sphère à sphère.
Condition de stockage
Les propriétés chimiques du dodécyl 2-acrylate sont relativement stables et ne se décomposeront pas dans des circonstances normales, mais les doubles liaisons du dodécyl 2-acrylate peuvent être oxydées par des oxydants en époxydes correspondants, donc le dodécyl 2- l'acrylate doit être stocké dans une pièce fermée à température ambiante et dans un environnement sec, à l'abri des oxydants.
