| Propriétés chimiques |
Le 2-amino-1, 3-propanediol, qui porte le nom trivial de sérinol, est un composé organique du groupe des alcanolamines. Le nom sérinol a été choisi en raison de sa similitude structurelle avec l'acide aminé sérine. Par extension, ses dérivés avec des substituants sur les carbones du sérinol sont également appelés sérinols. Dans des conditions standard, il s'agit d'un solide, qui est très soluble dans l'eau. Le 2-amino-1, 3-propanediol est une substance très stable, hygroscopique et corrosive. |
| Application |
Dans le domaine biologique, la structure aminoalcool est largement retrouvée dans de nombreux médicaments, notamment les antihistaminiques.
Le sérinol est utilisé comme intermédiaire pour les agents de contraste radiographiques non ioniques comme l'iopamidol (N,N-bi's (1,dihydroxypropanyl)[(2S)hydroxypropanamido],4,triiodobenzène,di-carboxamide, qui est par exemple distribué sous les noms d'iopamiro®, isovue® (tous deux de Bracco Diagnostics Inc.) ou scanlux® (Sanochemia). L'iopamidol est utilisé comme agent de contraste pour l'angiographie dans tout le système cardiovasculaire.
Outre son application dans le domaine biochimique, le sérinol est utilisé pour la production d'émulsifiants anioniques efficaces et d'émulsions de polyéthylène non ioniques. Il apparaît dans les formulations de produits de soins personnels et présente une meilleure force de base, un équivalent neutre plus faible et une volatilité plus faible que les émulsifiants aminés traditionnels. De plus, le sérinol constitue un précurseur pour les médicaments destinés au traitement de la douleur.
La bifonctionnalité du sérinol le rend utile comme matière première dans les applications polymères à base d'eau et de solvants pour augmenter la solubilité d'autres composants et améliorer la stabilité de la solution. Il fonctionne comme un dispersant d'aide à la dispersion des pigments pour améliorer la stabilité du mouillage et de la viscosité.
Le sérinol maintient une alcalinité constante dans les flux d'eau bouillante et le condensat pour ne pas former de produits solides qui gêneraient l'écoulement des conduites. Il est utilisé pour inhiber la corrosion. Il est donc largement utilisé dans la préparation de floculants cationiques solubles dans l'eau et de résines échangeuses d'ions qui adsorbent les particules solides et colloïdales par attraction électrostatique. Il est également utilisé pour le traitement de l'eau, le traitement des métaux et l'absorption du gaz CO2.
|
| Description |
L'2-amino-1,3-propanediol (2-APD, également connu sous le nom de sérinol) est un produit chimique à haute valeur ajoutée utilisé comme élément de base pour la synthèse d'une variété de composés, notamment des médicaments pour traiter le diabète sucré de type 2, l'antibiotique chloramphénicol, la sclérose en plaques immunitaire et une nouvelle génération d'agents de contraste radiographiques non ioniques. |
| Propriétés chimiques |
poudre cristalline adhérente blanche à blanc cassé |
| Utilisations |
L'2-amino-1,3-propanediol est utilisé comme intermédiaire dans plusieurs applications chimiques et également utile pour le sérinol et certains de ses dérivés. |
| Utilisations |
Le sérinol peut être utilisé pour préparer les acides nucléiques artificiels. Il peut être utilisé dans la synthèse deNGel d'affinité au sérinol acylé et au C16-sérinol. |
| Préparation |
Ajouter 20 % de solution de méthanol de 2-nitro-1,3-propanediol (1250 g) à 5 % de palladium/carbone 3,5 g. De l'hydrogène (70 L, pression 3 MPa) a été introduit en continu et mis à réagir à 75 degrés pendant 5 heures pour obtenir une solution d'alcool de sérine. La solution d'alcool de sérine est pompée dans un récipient de distillation à vide élevé, mise sous vide à 40 Pa, et le méthanol est distillé pour être réutilisé. Rendement=97.2%. |
| Biosynthèse |
Actuellement, la fabrication de l'aminopropanediol (APD) repose principalement sur des procédés chimiques utilisant des matières premières hautement explosives dérivées de combustibles fossiles. En plus de la synthèse chimique, sa synthèse peut également s'appuyer sur la biosynthèse. Luo et al. ont établi une voie de biosynthèse artificielle pour convertir le glucose en APD dans une bactérie Escherichia coli modifiée métaboliquement. Cette voie artificielle utilise une aminotransférase hétérogène RtxA modifiée pour détourner le phosphate de dihydroxyacétone (DHAP) afin de générer du phosphate d'APD et une phosphatase endogène pour le convertir en produit cible APD. L'APD-P est l'aminopropanediol phosphate[1]. |
| Origine |
Dans les années 1970, l'2-amino-1,3-propanediol (2-APD) a été signalé pour la première fois comme étant un élément moléculaire de base des produits naturels rhizobitoxine et dihydrorhizobitoxine produits par le symbiote de la légumineuse Rhizobium japonicum[1]. |
| Description générale |
Le sérinol active la production de toxines dans les cultures atténuées deHelminthosporiose sacchariLa préparation de polyesters dérivés du sérinol est rapportée. |
| Références |
[1] Luo Y, et al. Une voie de biosynthèse artificielle pour la production de 2?Amino-1,3-propanediol à l'aide d'Escherichia coli modifié métaboliquement. ACS Synthetic Biology, 2019 ; 8 : 548–556. |
