| Description |
L'o-tolidine, également appelée orthotolidine ou 2-tolidine, est un composé chimique de formule moléculaire (C6H4(CH3)NH2)2. Il s'agit d'une amine aromatique combustible de couleur blanche à rougeâtre qui émet des fumées toxiques d'oxydes d'azote lorsqu'elle est chauffée jusqu'à décomposition. Plusieurs isomères sont connus ; le dérivé de la 3-tolidine est également important sur le plan commercial. C'est un composé incolore bien que les échantillons commerciaux soient souvent colorés. Il est légèrement soluble dans l'eau. Il forme des sels avec des acides, tels que le chlorhydrate, qui est disponible dans le commerce. 2-La tolidine peut être produite par un réarrangement de la benzidine à partir d'un dérivé d'hydrazine dérivé du 2-nitrotoluène. |
| Propriétés chimiques |
L'o-tolidine est un cristal ou une poudre blanche à rougeâtre qui a une odeur d'aniline. Elle est soluble dans l'alcool, l'éther et l'acide dilué, mais seulement légèrement soluble dans l'eau. Elle a tendance à noircir lorsqu'elle est exposée à l'air et est couramment utilisée sous forme de pâte ou de gâteau humide. Ce composé sert de composant fondamental pour la production de nombreux colorants. |
| Utilisations |
L'o-tolidine est largement utilisée dans la fabrication de colorants, notamment dans la production de colorants azoïques solubles et de pigments insolubles pour les secteurs du textile, du cuir et du papier. De plus, elle est également utilisée comme réactif colorimétrique sensible pour l'analyse de l'or et du chlore libre dans l'eau. |
| Utilisations |
La 3,3'-diméthylbenzidine peut être utilisée pour la préparation de matériaux à base de polyimide et de résine époxy. |
| Préparation |
Il existe deux méthodes couramment utilisées pour produire de l'o-tolidine. La première méthode consiste à réduire l'ortho-nitrotoluène en 1,2-diorthotolylhydrazine, qui est ensuite réorganisée avec un acide. La deuxième méthode consiste à réduire l'o-nitrotoluène à l'aide de poussière de zinc et de soude caustique, puis à convertir l'hydrazotoluène obtenu en o-tolidine en le faisant bouillir avec de l'acide chlorhydrique. Une fois l'une de ces méthodes terminée, l'o-tolidine peut être extraite et purifiée par des techniques telles que l'extraction par solvant et la recristallisation. |
| Définition |
ChEBI : La 3,3'-diméthylbenzidine est un membre des biphényles. |
| Description générale |
La 3,3'-diméthylbenzidine se présente sous forme de cristaux blancs à rougeâtres ou de poudre cristalline ou de poudre beige clair. (NTP, 1992) |
| Réactions de l'air et de l'eau |
Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
Le CI 37230 est sensible à l'exposition à la lumière. Peut être sensible à une exposition prolongée à l'air. Base faible qui forme des sels avec l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique. Le CI 37230 peut être acétylé. Incompatible avec les agents forts. |
| Danger |
Irritant pour les yeux, la vessie et les reins, cancer de la vessie et méthémoglobinémie. Cancérogène possible. |
| Danger pour la santé |
Les informations sur la toxicité et la cancérogénicité de l'o-tolidine sont très limitées. L'o-tolidine contient souvent d'autres contaminants de type biphénylamine. Sa structure et ses propriétés chimiques sont similaires à celles de la benzidine. On s'attend donc à ce que ses propriétés toxiques soient similaires à celles de la benzidine.
L'o-tolidine est absorbée par l'organisme par la peau, les voies respiratoires et le tractus gastro-intestinal. La toxicité aiguë orale et cutanée était modérée chez les animaux de laboratoire. La valeur de DL50 orale chez le rat est de l'ordre de 400 mg/kg.
L'o-tolidine a provoqué un cancer de la vessie chez les espèces testées. Des cancers dans d'autres tissus ont également été observés chez certains animaux. L'ACGIH considère cette substance comme un cancérigène humain présumé. |
| Risque d'incendie |
Les données sur le point d'éclair du CI 37230 ne sont pas disponibles ; cependant, le CI 37230 est probablement combustible. |
| Profil de sécurité |
Cancérogène confirmé avec données expérimentales cancérogènes et tumorigènes. Empoisonnement par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion. Données de mutation humaine signalées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx. |
| Exposition potentielle |
Plus de 75 % de l'o-tolidine est utilisée comme colorant et comme intermédiaire dans la production de produits en caoutchouc, de colorants, de pigments et de pesticides. Environ 20 % de l'o-tolidine est utilisée dans la production d'élastomères à haute résistance à base de polyuréthane, de revêtements et de plastiques rigides. L'o-tolidine a également été utilisée en petites quantités dans les kits de test du chlore par les sociétés de distribution d'eau et les propriétaires de piscines. Utilisé comme agent de laboratoire pour détecter le sang. |
| Cancérogénicité |
Il est raisonnable de penser que la 3,3′-diméthylbenzidine est cancérigène pour l’homme, compte tenu des preuves suffisantes de cancérogénicité issues d’études menées sur des animaux de laboratoire. |
| Expédition |
UN2811 Solides organiques toxiques, nsa, Classe de danger : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques, Nom technique requis. UN3077 Substances dangereuses pour l'environnement, solides, nsa, Classe de danger : 9 ; Étiquettes : 9-Matières dangereuses diverses, Nom technique requis. |
| Méthodes de purification |
Dissoudre la tolidine dans le *benzène par percolation à travers une colonne d'alumine activée et la cristalliser à partir du *benzène/éther de pétrole. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Incompatibilités |
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes, des réducteurs forts. |
| Élimination des déchets |
Dissoudre dans un solvant inflammable et pulvériser dans le foyer d'un incinérateur équipé d'un dispositif de postcombustion et d'un épurateur. Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables. Les producteurs de déchets contenant ce contaminant (supérieur ou égal à 100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l'EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l'élimination des déchets. |
