| Propriétés chimiques |
Poudre cristalline blanche à rouge clair. Soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et l'éther de pétrole, 1 partie de ce produit correspond à environ 200 parties d'eau. |
| Les usages |
Un chélateur du fer à haute affinité. Un réactif utilisé pour la détermination du fer. |
| Les usages |
La 2,2'-bipyridine agit comme un ligand chélateur bidenté qui forme des complexes avec les ions des métaux de transition et présente une activité antifongique, antibactérienne et antivirale. Il est utilisé pour la détermination colorimétrique du fer ainsi que pour les indicateurs d'oxydo-réduction pour confirmer la présence d'ions ferreux dans les sols. Il forme des complexes avec le ruthénium et le platine et présente une luminescence intense qui peut avoir des applications pratiques. Complexes de cuivre (I) bipyridine impliqués dans l’oxydation des alcools en conditions aérobies. |
| Définition |
ChEBI : la 2,2'-bipyridine est une bipyridine dans laquelle les deux fragments pyridine sont liés par une liaison entre les positions C-2 et C-2'. Il joue un rôle d’inhibiteur de la ferroptose et de chélateur. |
| Préparation |
La 2,2'-bipyridine est synthétisée par la réaction de la pyridine avec le chlorure ferrique. Prendre 70g de pyridine anhydre et mélanger avec 13g de chlorure ferrique anhydre, chauffer et réagir à 300 degrés dans un tube scellé pendant environ 35h. Après refroidissement, le réactif s'est solidifié en cristaux rouge-noir, le tube de scellement a été ouvert et la solution rouge-noir du solide a été lavée avec une petite quantité d'eau chaude. Les impuretés huileuses ont été éliminées par extraction à l'éther. Après neutralisation avec du bicarbonate de sodium, l'excès de pyridine a été éliminé par chauffage à la vapeur. Le mélange a ensuite été rendu fortement basique et la 2,2'-bipyridine a été éliminée par distillation à la vapeur. |
| Réactions |
Un grand nombre de complexes de 2,2'-bipyridine ont été décrits. Il se lie aux métaux comme ligand chélateur, formant un cycle chélate à membres 5-. |
| Référence(s) de synthèse |
Journal de l'American Chemical Society, 100, p. 5567, 1978EST CE QUE JE:10.1021/ja00485a053
Synthèse, p. 564, 1986EST CE QUE JE: 10.1055/s-1986-31705 |
| Description générale |
Le 2,2′-Bipyridyl est une bipyridine symétrique couramment utilisée comme ligand neutre pour la complexation avec des ions métalliques. La molécule est plane avectrans-conformation et cristallise dans le système cristallin monoclinique. |
| Actions Biochimie/Physiol |
Inhibiteur de métalloprotéase, chélateur du fer de haute affinité ; peut inhiber les enzymes contenant du Fe2+ à 10 ? 8 ? M. |
| Profil de sécurité |
Poison par ingestion, voies sous-cutanée et intrapéritonéale. Données expérimentales alteratogènes. Cancérogène douteux avec des données expérimentales tumorigènes. Données de mutation rapportées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx. |
| Source |
La 2,2'-Bipyridine est un produit naturel présent dans Dichilus strictus, Dichilus gracilis et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles. |
| Méthodes de purification |
Le 2,2'-bipyridyle cristallise à partir de l'hexane, ou de l'EtOH, ou (après traitement au charbon d'une solution de CHCl3) à partir de l'éther de pétrole. De plus, il précipite à partir d'une solution concentrée dans EtOH par addition de H2O. Séchez-le sous vide sur P2O5. Il peut être purifié davantage par chromatographie sur Al2O3 ou par sublimation. UV (EtOH) : à 280 nm (log 4,13). max [Airoldi et al. J Chem Soc, Dalton Trans 1913 1986, Beilstein 23 H 199, 23/8 V 16.] |
