L-Isoleucine

L-Isoleucine

Présentation du produit

L-Isoleucine Informations de base
Nom du produit : L-Isoleucine
Synonymes : (2S,3S)-2-Amino-3-méthylpentanes ure ; acide (2s,3s)-alpha-amino-bêta-merthylvalérique ; acide (2s,3s)-alpha-amino-bêta-méthyl-n-valérique ;L-Isoieucine;L-Ile;L-Ile-OH;L-(+)-Isoleucine, sans animaux;L-IsoleucineUSP, 98.5-101,5 % (Titration : base anhydre)
CAS : 73-32-5
MF : C6H13NO2
MO : 131.17
EINECS : 200-798-2
Catégories de produits: Pyranes ; Suppléments nutritionnels ; Isoleucine [Ile, I] ; Acides aminés et dérivés ; Acides alpha-aminés ; Acides aminés ; Acides aminés ; Biochimie ; GEODON ; amino ; Inhibiteurs ; bc0001 ; 73-32-5
Fichier Mol : 73-32-5.mol
L-Isoleucine Structure
 
Propriétés chimiques de la L-isoleucine
Point de fusion 288 degrés (déc.) (lit.)
alpha 41 º (c=4, 6N HCl)
Point d'ébullition 225,8 ± 23, 0 degrés (prédit)
densité 1,2930 (estimation)
indice de réfraction 40,5 degrés (C=4, 6mol/L HCl)
FEMA 4675|L-ISOLEUCINE
Fp 168-170 diplôme
température de stockage. Conserver en dessous de +30 degrés.
solubilité HCl 1 M : 50 mg/mL
formulaire poudre
pka 2,32, 9,76 (à 25 degrés)
couleur Blanc à blanc cassé
Odeur inodore
PH 5.5-6.5 (40 g/l, H2O, 20 degrés)
activité optique [ ]20/D +41,0 ± 1 degré, c=5 % dans 6 M HCl
Solubilité dans l'eau 41.2 g/L (50 ºC)
λmax λ : 260 nm Amax : 0,07
λ : 280 nm Amax : 0,05
Merck 14,5179
Sublimation 168-170 ºC
Numéro JECFA 2118
BRN 1721792
InChIKey AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N
LogP 0.80
Référence de la base de données CAS 73-32-5(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST Isoleucine(73-32-5)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA L-Isoleucine (73-32-5)
 
Information de sécurité
Codes de danger Xn
Déclarations de risques 40
Déclarations de sécurité 24/25-36-22
WGK Allemagne 3
RTECS NR4705000
TSCA Oui
Code SH 29224995
Données sur les substances dangereuses 73-32-5(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité DL50 intrapéritonéale chez le rat : 6822 mg/kg
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
(2S,3S)-2-Acide amino-3-méthylpentanoïque Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
Utilisation et synthèse de la L-isoleucine
Description Folioles cristallines ou poudre cristalline blanche au goût amer. Il est soluble dans 25 parties d'eau, légèrement soluble dans l'alcool chaud et soluble dans les acides minéraux dilués et dans les solutions alcalines. Il se sublime entre 168 degrés et 170 degrés et fond avec décomposition à environ 284 degrés. Le pH d'une solution 1 pour 100 est compris entre 5,5 et 7,0.
Absolue : L'absolue est préparée par extraction alcoolique de la concrète avec des rendements d'environ 55 à 60 %. L'absolu est constitué d'une masse semi-solide vert olive avec une odeur caractéristique d'ambre gris.
Résinoïde et absolu de résine : Le résinoïde est constitué de l’extrait d’hydrocarbure de la résine brute. L'absolue de résine est constituée de l'extrait alcoolique de la résine de labdanum brute. Puisque ce produit est une masse semi-solide non versable, un solvant inodore à point d’ébullition élevé peut être ajouté avant l’évaporation de l’alcool pour préparer un liquide versable.
Propriétés chimiques Poudre cristalline blanche
Les usages La L-Isoleucine, également connue sous le nom d'Isoleucine, est un acide aminé qui est un isomère de la leucine. Il est important dans la synthèse de l’hémoglobine et dans la régulation de la glycémie et des niveaux d’énergie.
La L-isoleucine est l'un des acides aminés essentiels qui ne peuvent pas être fabriqués par le corps et est connue pour sa capacité à favoriser l'endurance et à aider à la réparation et à la reconstruction des muscles. Cet acide aminé est important pour les culturistes car il contribue à augmenter l’énergie et aide le corps à récupérer après l’entraînement.
La L-isoleucine est également classée parmi les acides aminés à chaîne ramifiée (BCAA). Il existe trois acides aminés à chaîne ramifiée dans le corps, les autres étant la L-Valine et la L-Leucine, et tous contribuent à favoriser la récupération musculaire après l'exercice. L'isoleucine est en fait décomposée en énergie dans le tissu musculaire.
Les usages La L-isoleucine peut être utilisée comme étalon de référence pharmaceutique pour la quantification de l'analyte dans les formulations pharmaceutiques à l'aide d'une technique de chromatographie liquide haute performance.
Les usages La L-isoleucine agit comme un acide aminé essentiel chez l'homme. Il est utilisé comme agent aromatisant et complément nutritionnel pour les aliments. Il est également utilisé comme antipsychotique. Il est utilisé comme composant des protéines. De plus, il stimule la fonction immunitaire et favorise la sécrétion de plusieurs hormones. En plus de cela, il est utilisé pour la formation de l’hémoglobine et pour réguler la glycémie et les niveaux d’énergie.
Méthodes de production Une méthode de fermentation avantageuse pour la production de L-isoleucine consiste à utiliser des substrats chimiquement synthétisés qui ne nécessitent que quelques étapes pour être convertis en L-isoleucine. Parmi ceux-ci, les précurseurs naturels 2-cétobutyrate ou D,L-2-hydroxybutyrate ont été utilisés pour la production de Corynebacterium glutamicum. Un mutant de Corynebacterium glutamicum nécessitant de la leucine, avec une utilisation accrue du D-lactate et une consommation de D,L-2-hydroxybutyrate, accumule 13,4 g/L de L-isoleucine. Cependant, l'exploitation de ce procédé est entravée par la formation de sous-produits. Des procédés à base de sucre à base de L-isoleucine ont été développés avec des souches de Corynebacterium glutamicum Serratia marcescens et Escherichia coli. Le mutant Escherichia coli H{{10}}, étant résistant à la thiaisoleucine, à l'hydroxamate d'arginine et à la D,L-éthionine, accumule 26 g/L de L-isoleucine en 45 h dans un processus fed-batch. L'introduction d'une résistance à la 6-diméthylaminopurine dans la souche H-8285 a abouti à un mutant Escherichia coli H-8461 qui a augmenté l'accumulation de L-isoleucine à 30,2 g/L. La biosynthèse de la L-isoleucine a été étudiée en détail au niveau des gènes impliqués, ainsi des souches recombinantes sont construites avec une productivité et une sélectivité élevées. Un équilibre approprié des activités de l'homosérine déshydrogénase et de la thréonine déshydratase dans la construction Corynebacterium glutamicum DR17/pECM3 :: ilvA (V323A) avec l'aspartate kinase résistante à la rétroaction crée une productivité spécifique de 0,052 g de L-isoleucine par gramme de biomasse sèche par heure. La souche recombinante Escherichia coli AJ13100 produit de la L-isoleucine à partir de glucose avec une sélectivité élevée avec un rendement de 30 %.
Définition ChEBI : L-énantiomère L de l'isoleucine.
Actions Biochimie/Physiol La L-isoleucine est un isomère de la L-leucine et est un acide aminé essentiel. Il est synthétisé à partir de la thréonine et constitue un acide aminé hydrophobe à chaîne ramifiée.
Effets secondaires La L-isoleucine est généralement considérée comme un ingrédient sûr. Les effets secondaires peuvent : La prise d'isoleucine peut entraîner des nausées. De fortes doses peuvent entraîner des maux d’estomac et une indigestion.
Source La L-isoleucine est un acide aminé essentiel, ce qui signifie que l’homme ne peut pas la synthétiser et doit donc être ingérée. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche. Les aliments qui contiennent de grandes quantités de L-isoleucine comprennent les œufs, les protéines de soja, les algues, la dinde, le poulet, l'agneau, le fromage et le poisson. Ce produit est souvent utilisé comme additif alimentaire et nutriment dans les compléments alimentaires.
Méthodes de purification Cristalliser la L-isoleucine à partir de H2O par addition de 4 volumes d'EtOH ou à partir de MeOH aqueux. Il se sublime à 170-181o/0,3 mm avec une récupération de 99,7 %, sans race [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Greenstein & Winitz La chimie des acides aminés J. Wiley, Vol 1 p 183-191, Vol 3 pp 2043-2073 1961, Huffman & Ingersoll J Am Chem Soc 73 3366 1951, Beilstein 4 IV 2775. ]
 
Produits de préparation et matières premières de L-isoleucine
Matières premières Ammonia-->D(+)-Glucose-->Ammonium sulfate-->Butyric Acid-->Erythromycin Estolate-->RAPESEED OIL-->Meat extracts, beef-->D-Threonine-->(2R,3R)-2-Acide amino-3-méthylpentanoïque
Produits de préparation L-Leucine-->BOC-L-Isoleucine-->2-Methoxy-3-sec-butyl pyrazine-->(2R,3R)-2-Amino-3-methylpentanoic acid-->L-Valine-->S-2-Methylbutanal-->2-METHYLBUTYLAMINE-->4-HYDROXY-1-METHYL-2-QUINOLONE-->L-Isoleucine benzyl ester 4-toluenesulphonate-->L-Alanine-->Sel de p-toluènesulfonate d'ester allylique de L-isoleucine

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