Tréhalose

Tréhalose

Présentation du produit

Tréhalose Informations de base
Description Références
Nom du produit : Tréhalose
Synonymes : D-(+)-TREHALOSE;D-TREHALOSE;(2R,2'R,3S,3'S,4S,4'S,5R,5'R,6R,6'R)-6,6'-oxybis( 2-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyrane-3,4,5-triol);TREHALOSE(P);ALPHA-D-TREHALOSE;ALPHA,ALPHA-D- TRÉHALOSE;MYCOSE;TREHALOSE
CAS : 99-20-7
MF : C12H22O11
MO : 342.3
EINECS : 202-739-6
Catégories de produits: Sucres de base (mono et oligosaccharides) ; Biochimie ; Disaccharides ; Sucres ; Extrait naturel de plante ; Édulcorants ;99-20-7;bc0001
Fichier Mol : 99-20-7.mol
Trehalose Structure
 
Propriétés chimiques du tréhalose
Point de fusion 203 degrés
Point d'ébullition 397,76 degrés (estimation approximative)
densité 1.5800
la pression de vapeur 0.001Pa à 25 degrés
indice de réfraction 197 degrés (C=7, H2O)
RTECS LZ5776770
température de stockage. Atmosphère inerte, température ambiante
solubilité Soluble dans l'eau; très légèrement soluble dans l'éthanol (95 %) ; pratiquement insoluble dans l'éther.
Le PKA 12,53 ± 0,70 (prédit)
formulaire Poudre
couleur Blanc à blanc cassé
Solubilité dans l'eau Soluble dans l'eau.
Sensible Hygroscopique
Merck 14,9580
Connexion 0 à 25 degrés
Référence de la base de données CAS 99-20-7(Référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA Tréhalose (99-20-7)
 
Information de sécurité
Codes de danger XI
Déclarations de risques 38
Déclarations de sécurité 37/39-26
TSCA Oui
Code SH 29400090
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
ACROS Anglais
 
Utilisation et synthèse du tréhalose
Description Le tréhalose est un disaccharide non réducteur dans lequel les deux molécules de glucose sont liées entre elles dans une liaison glycosidique, -1,1-. Le , -tréhalose est le seul anomère du tréhalose qui a été isolé et biosynthétisé dans des organismes vivants. Ce sucre est présent dans une grande variété d’organismes, notamment les bactéries, les levures, les champignons, les insectes, les invertébrés et les plantes inférieures et supérieures, où il peut servir de source d’énergie et de carbone. Il peut être utilisé comme stabilisant et protecteur des protéines et des membranes : protection contre la déshydratation ; protection contre les dommages causés par les radicaux oxygénés (contre l'oxydation); protection contre le froid; comme composé de détection et/ou régulateur de croissance ; comme composant structurel de la paroi cellulaire bactérienne. Le tréhalose est utilisé dans la conservation biopharmaceutique de médicaments à base de protéines labiles et dans la cryoconservation de cellules humaines. Il est utilisé comme ingrédient dans les aliments séchés et transformés, et comme édulcorant artificiel, avec une douceur relative de 40-45 % de celle du saccharose. Plusieurs études de sécurité sur le tréhalose ont été évaluées par le JECFA, 2001 et leur ont attribué une DJA « non spécifiée ». Le tréhalose est approuvé au Japon, en Corée, à Taiwan et au Royaume-Uni. Le tréhalose pourrait éventuellement être utilisé dans une solution de collyre pour lutter contre les lésions cornéennes dues à la dessiccation (syndrome de l'œil sec).
Les références [1] Alan D. Elbein, YT Pan, Irena Pastuszak, David Carroll (2003) : Nouvelles connaissances sur le tréhalose : une molécule multifonctionnelle, 13, 17R-27R.
[2] AB Richards, S Krakowka, LB Dexter, H Schmid, APM Wolterbeek, DH Waalkens-Berendsen, A Shigoyuki, M Kurimoto (2002) : Trehalose : examen des propriétés, historique d'utilisation et tolérance humaine, et résultats de plusieurs études de sécurité, 40, 871-898.
[3] Alex Patist, Hans Zoerb (2005) : Mécanismes de préservation du tréhalose dans les aliments et les biosystèmes, 40, 107-113.
[4] Sanchari Chattopadhyay, Utpal Raychaudhuri, Runu Chakraborty (2014) : Édulcorants artificiels – une revue, 51, 611-621.
[5] http://www.life-enhancement.com/magazine/article/2453-trehalose-for-dry-eyes
Propriétés chimiques poudre cristalline blanche à blanc cassé
Propriétés chimiques Le tréhalose se présente sous forme de cristaux pratiquement inodores, blancs ou presque blancs, avec un goût sucré (environ 45 % de la douceur du saccharose).
Les usages le tréhalose est un humectant et un hydratant, il aide à retenir l'eau dans la peau et à augmenter la teneur en humidité de la peau. C'est un sucre végétal naturel.
Les usages Le D-(+)-Tréhalose peut être utilisé pour les effets du saccharose sur l’avidité sanguine des moustiques.
Méthodes de production Le tréhalose est préparé à partir d'amidon liquéfié par un processus enzymatique en plusieurs étapes. Le produit commercial est le dihydrate.
Définition ChEBI : Un tréhalose dans lequel les deux résidus glucose ont une configuration alpha au niveau du carbone anomère.
Inflammabilité et explosibilité Non classés
Applications pharmaceutiques Le tréhalose est utilisé pour la lyoprotection de protéines thérapeutiques, notamment pour l'administration parentérale. D'autres applications pharmaceutiquement pertinentes comprennent l'utilisation comme excipient pour les comprimés de tests diagnostiques ; pour la stabilisation lors du gel-dégel et de la lyophilisation des liposomes ; et pour la stabilisation des cellules sanguines, des cosmétiques et des anticorps monoclonaux. Le tréhalose peut également être utilisé dans des formulations pour application topique.
Sécurité Le tréhalose est utilisé dans les cosmétiques, les aliments et les formulations pharmaceutiques parentérales et non parentérales. Il est généralement considéré comme un matériau relativement non toxique et non irritant lorsqu'il est utilisé comme excipient.
Dans l’intestin, le tréhalose est rapidement métabolisé en glucose par l’enzyme spécifique tréhalase. Une petite minorité de la population présente un déficit primaire (héréditaire) ou secondaire (acquis) en tréhalase et peut donc ressentir une gêne intestinale après l'ingestion de quantités excessives de tréhalose en raison de l'activité osmotique du tréhalose non digéré dans l'intestin. Cependant, de plus petites quantités de tréhalose sont tolérées par ces personnes sans aucun symptôme.
Le tréhalose est utilisé comme édulcorant et aurait un potentiel cariogène nettement inférieur à celui du saccharose.
LD50 (dog, IV): >1 g/kg
LD50 (dog, oral): >5 g/kg
LD50 (mouse, IV): >1 g/kg
LD50 (mouse, oral): >5 g/kg
LD50 (rat, IV): >1 g/kg
LD50 (rat, oral): >5 g/kg
stockage Le tréhalose est un matériau relativement stable. A 60 degrés pendant 5 heures, il ne perd pas plus de 1,5% p/p d'eau (l'eau dihydratée de cristallisation est retenue). La poudre stockée à l'air libre peut se liquéfier à une humidité relative élevée (supérieure ou égale à 90 %).
Le tréhalose doit être conservé dans un endroit frais et sec dans un récipient bien fermé.
Incompatibilités Le tréhalose est incompatible avec les agents oxydants forts, notamment en présence de chaleur.
Statut réglementaire Répertorié GRAS. Au Royaume-Uni, le tréhalose peut être utilisé dans certaines applications alimentaires. Inclus dans les formulations expérimentales parentérales et non parentérales.
 
Produits de préparation du tréhalose et matières premières
Matières premières DIASTASE-->Starch-->alpha-amylase
Produits de préparation D-glucose

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