| Description |
L'anhydride hexahydrophtalique (HHPA) est largement utilisé dans les applications électroniques. Par exemple, les résines époxy durcies au HHPA ont d'excellentes propriétés diélectriques, une stabilité à haute température et des températures de transition vitreuse élevées. Le HHPA est utilisé comme agent de durcissement dans les revêtements adhésifs et les matériaux d'étanchéité, par exemple pour la synthèse d'adhésifs époxy à deux composants de deuxième génération. L'anhydride hexahydrophtalique est également utilisé dans la fabrication de résines alkydes et polyester, d'insecticides et de produits antirouille. |
| Les références |
[1] Guy Rabilloud, Polymères hautes performances. Vol. 1 Adhésifs conducteurs, 1997
[2] John Burke Sullivan et Gary R. Krieger, Santé environnementale clinique et expositions toxiques, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson et B. Ståhlbom, Exposition professionnelle à l'anhydride hexahydrophtalique : analyse de l'air, absorption percutanée et surveillance biologique, Archives internationales de la santé au travail et de l'environnement 1993, vol. 65, 43-47 |
| Propriétés chimiques |
Poudre cristalline blanche |
| Les usages |
Intermédiaire pour alkydes, plastifiants, insectifuges et inhibiteurs de rouille ; durcisseur dans les résines époxy. |
| Les usages |
Le HPPA, associé à la triéthylamine (TEA), peut être utilisé comme initiateur de polymérisation dans la préparation de résines à base de polyester. Il peut également être utilisé comme durcisseur pour durcir l'éther diglycidylique de 1,4-butanediol qui peut être utilisé comme système à base d'époxy pour les appareils électroniques. |
| Application |
L'anhydride cis 1,2-cyclohexanedicarboxylique (HHPA) est un anhydride cyclique qui peut être utilisé pour une variété d'applications telles que : plastifiant, inhibiteur de rouille et agent de durcissement pour les résines à base d'époxy.
Le HPPA, associé à la triéthylamine (TEA), peut être utilisé comme initiateur de polymérisation dans la préparation de résines à base de polyester. Il peut également être utilisé comme durcisseur pour durcir l'éther diglycidylique de 1,4-butanediol qui peut être utilisé comme système à base d'époxy pour les appareils électroniques. |
| Définition |
ChEBI : Un anhydride dicarboxylique cyclique qui est l'anhydride cyclique de l'acide hexahydrophtalique. |
| Description générale |
PrincipalementcisL'anhydride 1,2-cyclohexanedicarboxylique (HHPA) est un anhydride cyclique qui peut être utilisé pour une variété d'applications telles que : plastifiant, inhibiteur de rouille et agent de durcissement pour les résines à base d'époxy. |
| Danger |
Toxique par inhalation, fortement irritant pour les yeux et la peau. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Ininflammable |
| La synthèse |
L'anhydride hexahydrophtalique est obtenu en faisant réagir l'acide ciscyclohexane{{0}}, 2-dicarboxylique avec du chlorure d'oxalyle. Combiner l'acide ciscyclohexane-1, 2-dicarboxylique (1 mmol, 172 mg) et le chlorure d'oxalyle (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) dans du toluène sec (5 ml) et ajouter une goutte de DMF fraîchement distillé. Purger le récipient de réaction avec de l'argon et chauffer la réaction sous agitation pendant 3 h. Arrêter l'agitation, décanter la solution de toluène et filtrer. Évaporer les substances volatiles. Transformer en forme cristalline par trituration avec de l'éther diéthylique. RMN 1H (400 MHz, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), calculé pour C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, trouvé 175,0527 ; calculé pour C9H14NaO4 [M+CH3 OH+Na]+ 209.0784, trouvé 209,0788.
Fig. Méthode de synthèse de l'anhydride hexahydrophtalique. |
| Méthodes de purification |
On l'obtient en chauffant l'acide trans ou l'anhydride à 200°C. On le cristallise à partir de *C6H6/Et2O ou on le distille. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
