Malonate de diméthyle

Malonate de diméthyle

Présentation du produit


Malonate de diméthyle Informations de base
Nom du produit : Malonate de diméthyle
Synonymes : Malonate de dimthyle ; Malonate de diméthyle, 97 % 250 ML ; Ester de méthyle d'acide malonique ; ESTER DIMÉTHYLIQUE DE L'ACIDE PROPANÉDIOÏQUE
CAS : 108-59-8
MF : C5H8O4
MO : 132.11
EINECS : 203-597-8
Catégories de produits: Thiazoles ; éléments constitutifs ; C2 à C5 ; composés carbonylés ; synthèse chimique ; éléments constitutifs organiques ; C2 à C5 ; composés carbonylés ; esters ; bc0001 ; 108-59-8
Fichier Mol : 108-59-8.mol
Dimethyl malonate Structure
 
Propriétés chimiques du malonate de diméthyle
Point de fusion -62 degré (lit.)
Point d'ébullition 180-181 degré (lit.)
densité 1,156 g/mL à 25 degrés (lit.)
Densité de vapeur >1 (contre l'air)
la pression de vapeur 0,15 hPa (20 degrés)
indice de réfraction n20/D 1.413(lit.)
Fp 194 degrés F
température de stockage. Conserver en dessous de +30 degrés.
solubilité alcool : miscible
Le PKA 11,80±0,46 (prédit)
formulaire Liquide
couleur Clair incolore
Odeur fruité
limite d'explosivité 1.3-17.4%(V)
Solubilité dans l'eau négligeable
Merck 14,6096
BRN 774261
Constante diélectrique 10,4 (20 degrés)
La stabilité: Écurie. Incompatible avec les agents oxydants forts. Inflammable.
InChIKey BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N
Connexion -0,05 à 20-25 degrés et pH6,4
Référence de la base de données CAS 108-59-8(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST Acide propanedioïque, ester diméthylique (108-59-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA Malonate de diméthyle (108-59-8)
 
Information de sécurité
Codes de danger XI
Déclarations de risques 36/37/38
Déclarations de sécurité 26-36
WGK Allemagne 1
RTECS OO0950000
La température d'auto-inflammation 440 degrés
Remarque sur les dangers Irritant
TSCA Oui
Code SH 29171910
Toxicité DL50 par voie orale chez le Lapin : 5 331 mg/kg DL50 par voie cutanée Lapin > 5 000 mg/kg
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
Malonate de méthyle Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
Utilisation et synthèse du malonate de diméthyle
Description Le malonate de diméthyle est un dérivé diester de l'acide malonique. C'est un réactif courant de synthèse organique utilisé, par exemple, comme précurseur de l'acide barbiturique. Il est également utilisé dans la synthèse des esters maloniques. Il peut être synthétisé à partir du diméthoxyméthane et du monoxyde de carbone.
Propriétés chimiques liquide
Propriétés chimiques Le malonate de diméthyle est soluble dans l'alcool et l'éther et très légèrement soluble dans l'eau. Il peut se décomposer lentement.
Les usages Il est utilisé dans les parfums et certains arômes artificiels.
Les usages Le malonate de diméthyle est un réactif utilisé en synthèse organique. Il agit comme précurseur pour la synthèse de l'acide acétique mono-substitué et di-substitué, des barbituriques, de la vitamine B1 et de la vitamine B6. Il est utilisé dans l’industrie pharmaceutique pour préparer des produits pharmaceutiques comme la chloroquine et la butazolidine. Il est impliqué dans la synthèse des thiénylpyridines pures diastéréomères en réagissant avec l'acétate de 1,3-diphénylprop-2-ényle.
Application Le malonate de diméthyle subit une réaction de substitution allylique catalysée par le palladium énantiosélective avec l'acétate de 1,3-diphénylprop-2-ényle pour produire des thiénylpyridines pures diastéréoisomères.
Le malonate de diméthyle a été utilisé dans l'estérification oxydative catalysée par l'or du glycérol, du 1,2-propanediol et du 1,3-propanediol.
Méthodes de production Le malonate de diméthyle est produit par estérification directe du méthanol avec de l'acide malonique dans des conditions azéotropiques.
Description générale Le malonate de diméthyle subit une réaction de substitution allylique catalysée par le palladium énantiosélective avec l'acétate de 1,3-diphénylprop-2-ényle pour produire des thiénylpyridines pures diastéréoisomères.
 
Produits de préparation et matières premières du malonate de diméthyle
Matières premières Hydrochloric acid-->Methanol-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Sodium cyanide-->Chloroacetic acid-->Sodium chloroacetate-->Cyanoacetic acid-->SEL DISODIQUE D'ACIDE MALONIQUE
Produits de préparation 1-AMINO-CYCLOPROPANEMETHANOL-->DIMETHYL METHOXYMALONATE-->Chlorimuron-ethyl-->3-(4-FLUOROPHENYL)PROPIONIC ACID-->ADS-->TERT-BUTYL METHYL MALONATE-->2-Methylpyrimidine-->Methyl 3-cyclopentenecarboxylate-->Sethoxydim-->Primisulfuron-methyl-->8-METHOXY-2-OXO-2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE-->7-HYDROXY-2-OXO-2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE-->3-CARBETHOXY-4-HYDROXYCOUMARIN-->5-(2-ETHYLTHIO PROPYL)-1,3-CYCLOHEXANEDIONE-->6-Chlorooxindole-->Pipemidic acid-->5-Fluoro-2-oxindole-->DIMETHYL BROMOMALONATE-->7-HYDROXY-2-OXO-2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->7-HYDROXY-2-OXO-2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->1,1-Cyclopropanedicarboxylic acid dimethyl ester-->6-CHLORO-2-OXO-2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACID-->MALONIC ACID DI-N-BUTYL ESTER-->Dimethyl ethylmalonate-->Dimethyl chloromalonate-->5-MESITYL-1,3-CYCLOHEXANEDIONE-->5-(TÉTRAHYDRO-2H-THIOPYRAN-3-YL)-1,3-CYCLOHEXANEDIONE

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Une paire de: Gratuit

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