2-Méthoxynaphtalène

2-Méthoxynaphtalène

Présentation du produit

2-Méthoxynaphtalène Informations de base
Nom du produit : 2-Méthoxynaphtalène
Synonymes : Impureté naproxène 13 (impureté M naproxène EP) ; éther
CAS : 93-04-9
MF : C11H10O
MO : 158.2
EINECS : 202-213-6
Catégories de produits: Aromatiques, impuretés, produits pharmaceutiques, produits chimiques intermédiaires et fins ; Produits aromatiques ; ADDITIFS pour l'alimentation humaine et animale ; Impuretés ; Produits chimiques intermédiaires et fins ; Produits pharmaceutiques ; Dérivés de naphtalène ;93-04-9
Fichier Mol : 93-04-9.mol
2-Methoxynaphthalene Structure
 
2-Propriétés chimiques du méthoxynaphtalène
Point de fusion 70-73 degré (lit.)
Point d'ébullition 274 degrés (lit.)
densité 1,064 g/mL à 25 degrés (lit.)
la pression de vapeur 1,097 Pa à 25 degrés
indice de réfraction 1,5440 (estimation)
FEMA 4704|ÉTHER BÊTA-NAPHTHYL MÉTHYLIQUE
Fp 272-274 diplôme
température de stockage. Scellé à sec, à température ambiante
solubilité H2O : soluble (complètement)
formulaire Solide cristallin
pka 0[à 20 degrés]
couleur Blanc à jaune-brun
Odeur à 1,00 % dans du dipropylène glycol. naphtyle doux floral fleur d'oranger acacia néroli
Type d'odeur naphtyle
Solubilité dans l'eau INSOLUBLE
Merck 14,5997
Numéro JECFA 1257
BRN 1859408
La stabilité: Écurie. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
Connexion 3.318 à 25 degrés
Référence de la base de données CAS 93-04-9(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST Naphtalène, 2-méthoxy-(93-04-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA Naphtalène, 2-méthoxy- (93-04-9)
 
Information de sécurité
Déclarations de sécurité 22-24/25
RIDADR ONU 3077 9 / PGIII
WGK Allemagne 2
RTECS QJ9468750
TSCA Oui
Code SH 29093090
Toxicité DL50 orale chez le rat : > 5 g/kg
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
Éther méthylique 2-naphtylique Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
2-Utilisation et synthèse du méthoxynaphtalène
Description -L'éther naphtylméthylique a une odeur florale intensément douce évoquant la fleur d'oranger. Il est exempt d’odeur secondaire de naphtol. Il a un goût sucré de fraise. Celui-ci peut être préparé à partir de potassium-naphtol et de chlorure de méthyle à 300 degrés ; par méthylation du -naphtol avec du sulfate de diméthyle ou par estérification directe avec de l'alcool méthylique.
Propriétés chimiques -L'éther naphtylméthylique a une odeur florale intensément douce évoquant la fleur d'oranger ; exempt d'odeur secondaire de naphtol. Il a un goût sucré de fraise
Propriétés chimiques poudre blanche
Propriétés chimiques L'éther méthylique 2-naphtyl forme des cristaux blancs (point de fusion 73–74 degrés) avec une odeur intense de fleur d'oranger.
Les usages 2-Le méthoxynaphtalène est une impureté du naproxène, un anti-inflammatoire non stéroïdien (N377525).
Les usages 2-l'acylation du méthoxynaphtalène est utilisée comme réaction modèle pour étudier les avantages catalytiques du délaminage. Il a également été utilisé pour étudier les réactions de manganation médiée par les métaux alcalins (AMMMn).
Les usages L'acylation du méthoxynaphtalène 2-a été utilisée comme réaction modèle pour étudier les avantages catalytiques du délaminage. Il a également été utilisé pour étudier les réactions de manganation médiée par les métaux alcalins (AMMMn).
Définition ChEBI : 2-Le méthoxynaphtalène fait partie des naphtalènes.
Préparation Du naphtol postassium et du chlorure de méthyle à 300 degrés ; par méthylation du -naphtlol avec du sulfate de diméthyle ou par estérification directe avec de l'alcool méthylique
Référence(s) de synthèse Tétraèdre, 48, p. 6439, 1992EST CE QUE JE: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Lettres du tétraèdre, 22, p. 3463, 1981EST CE QUE JE: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Inflammabilité et explosibilité Non classés
La synthèse Préparation de 2-méthoxynaphtalène à partir de 2-naphtol.
Principe : Les phénols peuvent être méthylés pour donner des éthers méthyliques. La méthylation peut être effectuée soit en utilisant du diazométhane, soit du sulfate de diméthyle en milieu alcalin.
Réaction:
Preparation of 2-Methoxynaphthalene from 2-naphthol
Procédure : Prendre du {{0}},5 g de 2-naphtol et du 0,2 g de NaOH dans 5 ml d'eau distillée dans un bécher (25 ml). Chauffer sur une gaze métallique pour obtenir une solution claire. Refroidissez la solution (10-15 degrés), puis ajoutez goutte à goutte 0,35 ml de sulfate de diméthyle. Une fois l'addition terminée, réchauffez le mélange pendant une heure à 70-80 degrés puis laissez-le refroidir. Filtrer le produit et le laver avec une solution de soude à 10% puis à l'eau. Séchez le produit, notez le rendement pratique et recristallisez-le.
Recristallisation : Dissoudre le produit brut dans un minimum d'alcool éthylique dans un bécher en chauffant au bain-marie. Filtrer la solution chaude et refroidir le filtrat. Filtrer les cristaux blancs du produit. Sécher et enregistrer le point de fusion et la CCM (en utilisant du toluène comme solvant).
Méthodes de purification Distiller fractionnellement l'éther sous vide. Cristallisez-le à partir d'EtOH absolu, d'EtOH aqueux, de *C6H6, d'éther de pétrole ou de n-heptane, et séchez-le sous vide dans un pistolet Abderhalden ou distillez-le sous vide. Le picrate a m 118o (à partir d'EtOH ou CHCl3). [Kikuchi et coll. J Phys Chem 91 574 1987, Beilstein 6 III 2969, 6 IV 4257.]
 
2-Produits de préparation et matières premières du méthoxynaphtalène
Matières premières Methanol-->Sulfuric acid-->1-Naphthylamine-->Aurantiol (methyl anthranilate and hydroxycitronellal schiff base)-->2-Methoxy-1-phenylnaphthalene-->1-Iodo-2-methoxynaphthalene-->2-CYANO-6-METHOXYNAPHTHALENE-->2-methoxy-3-(methylthio)-naphthalen-->(2-METHOXY-1-NAPHTHYL)BORONIC ACID-->1-BROMO-2-METHOXYNAPHTHALENE-->2-Bromo-6-methoxynaphthalene-->Dimethyl acetylenedicarboxylate-->4,4'-MÉTHYLÈNEBIS(2,6-DIMETHYLPHENOL)
Produits de préparation 2-Acetyl-6-methoxynaphthalene-->DL-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEMETHANOL-->6-METHOXY-2-NAPHTHOIC ACID-->6-Methoxy-2-naphthaldehyde-->6-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE-->2-METHOXY-1-NAPHTHOIC ACID-->2-Bromo-3-methoxynaphthalene-->3-MÉTHOXY-2-ACIDE NAPHTOÏQUE

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