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Benzophénone

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Benzophénone Informations de base

Description de l'odeur Propriétés chimiques application Indicateur d'utilisation Toxicité Méthode de production

Nom du produit :	Benzophénone
Synonymes :	diphény cétone ; substance d'étalonnage mettler toledotm me 18870, benzophénone ; FLAKE DE BENZOPHÉNONE ; UV500 ; BENZOPHÉNONE, RÉACTIF ; Benzophénone, BP ; BENZOPHÉNONE REAGENTPLUS (TM) 99 % ; BENZOPHÉNONE CRISTALLINE
CAS :	119-61-9
MF :	C13H10O
MO :	182.22
EINECS :	204-337-6
Catégories de produits:	Intermédiaires d'arômes et de parfums;Étiquettes et indicateurs fluorescents;Chimie analytique;Perturbateurs endocriniens environnementaux;Petites molécules bioactives;Biologie cellulaire;Intermédiaires pharmaceutiques;Additifs pour le plastique;Produits organiques;Produits chimiques essentiels;Sels inorganiques;Réactif Plus;Essentiels de recherche;Solutions et réactifs;Estradiol , etc. (perturbateurs endocriniens environnementaux) ; matériaux fonctionnels ; initiateurs de photopolymérisation ; étiquettes et indicateurs fluorescents ; composés aromatiques ; intermédiaires ; produits chimiques organiques ; blocs de construction ; C13 à C14 ; composés carbonylés ; synthèse chimique ; cétones ; blocs de construction organiques ; B ; {{ 2}};bc0001
Fichier Mol :	119-61-9.mol

Propriétés chimiques de la benzophénone

Point de fusion	47-51 degré (lit.)
Point d'ébullition	305 degrés (lit.)
densité	1.11
Densité de vapeur	4.21 (contre l'air)
la pression de vapeur	1 mm Hg (108 degrés)
indice de réfraction	1.5893
FEMA	2134\|BENZOPHÉNONE
Fp	>230 degrés F
température de stockage.	Conserver en dessous de +30 degrés.
solubilité	éthanol : soluble 100 mg/mL, clair, incolore (80 % d'éthanol)
formulaire	Poudre ou flocons cristallins
couleur	Blanc à blanc cassé
Odeur	Caractéristique.
Type d'odeur	balsamique
Solubilité dans l'eau	insoluble (<0.1 g/100 mL at 25 ºC)
Merck	14,1098
Numéro JECFA	831
BRN	1238185
Constante diélectrique	13.0(20 degrés)
La stabilité:	Écurie. Incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs forts. Combustible.
InChIKey	RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
LogP	3.18 à 25 degrés
Référence de la base de données CAS	119-61-9(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Benzophénone (119-61-9)
CIRC	2B (Vol.101) 2013
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Benzophénone (119-61-9)

Information de sécurité

Codes de danger	Xi,N,Xn,F
Déclarations de risques	36/37/38-52/53-50/53-67-65-62-51/53-48/20-11-40
Déclarations de sécurité	26-61-37/39-29-60-36-62-36/37-33-16-9
RIDADR	ONU 3077 9/PG 3
WGK Allemagne	2
RTECS	DI9950000
F	10
TSCA	Oui
Classe de danger	9
Groupe d'emballage	III
Code SH	29143900
Données sur les substances dangereuses	119-61-9(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le lapin : > 10 000 mg/kg DL50 par voie cutanée Lapin 3 535 mg/kg

Informations MSDS

Fournisseur	Langue
Benzophénone	Anglais
SigmaAldrich	Anglais
ACROS	Anglais
ALFA	Anglais

Utilisation et synthèse de benzophénone

Odeur	Odeur très légère, poudrée et rosée, semblable à celle du géranium, avec une note légèrement métallique.
description	Diphényl cétone [119-61-9], benzophénone, C6H5COC6H5, C13H10O, Mr 182.22. La forme stable de la diphénylcétone est constituée de cristaux prismatiques rhombiques incolores. Il existe également plusieurs formes instables avec des points de fusion plus bas. La diphénylcétone est insoluble dans l'eau et facilement soluble dans les solvants organiques. Les diphénylcétones et les diphénylcétones substituées en particulier sont principalement utilisées comme photoinitiateurs pour les encres d'imprimerie et les revêtements durcissables aux UV. La diphénylcétone est également utilisée comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques et agricoles. Il est utilisé dans l'industrie du parfum comme fixateur et comme parfum à note fleurie.
Propriétés chimiques	Cristaux prismatiques blancs brillants au goût sucré, sentent la rose, le point de fusion est de 47-49 degrés, le point d'ébullition est de 306 degrés, insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool, l'éther et le chloroforme.
application	Les produits cosmétiques de protection solaire sont les nouveaux produits cosmétiques les plus en vogue, presque tous les écrans solaires contiennent un composé de benzophénone sur le marché actuel. Les composés de benzophénone qui protègent la peau des dommages sont souvent utilisés pour produire des produits de qualité supérieure. Ces dernières années, la consommation cosmétique de benzophénone ne cesse de croître. Des études récentes suggèrent que la fluorescence est également une source de lumière ultraviolette nocive. La benzophénone élargit donc la gamme d'applications dans le domaine des cosmétiques, elle a été étendue aux revitalisants capillaires, aux lotions et aux rouges à lèvres. De plus, l'agent fixateur de parfum peut également donner une saveur sucrée aux épices et est utilisé dans de nombreux parfums et arômes de savon. La société Banana Boat a développé une technologie d'absorption des ultraviolets UVA appelée AvoTriplex, à base de benzophénone, ajoutant un stabilisant pour empêcher la benzophénone de se décomposer au soleil. Un rehausseur est également ajouté à la formule et un stabilisant peut agir en synergie pour optimiser la capacité de protection solaire de la benzophénone.
Les usages	Benzophénone Principalement utilisé pour la préparation de vanille, de beurre et d'autres arômes, il peut être utilisé comme agent fixateur. Ses feuilles de laurier sucrées et parfumées peuvent être largement utilisées dans les arômes de qualité inférieure, tels que les roses, les feuilles de laurier, le caillé sucré, la fleur timide, le muguet, le tournesol, l'orchidée, les fleurs d'aubépine, l'encens et la saveur orientale Wei et d'autres saveurs. . Il est également utilisé comme antioxydant dans les savons et parfois utilisé pour les amandes, les baies, les fruits, le beurre, les noix, les pêches, les gousses de vanille et d'autres arômes alimentaires à l'état de traces. Utilisations pour les résines photosensibles, les revêtements et les adhésifs. La benzophénone est un intermédiaire entre les absorbeurs d'UV, les pigments organiques, les produits pharmaceutiques, les parfums et les insecticides. Il est utilisé pour la production de bromhydrate bicyclique de pipéridine benztropine et de chlorhydrate de diphenhydramine dans l'industrie pharmaceutique. Le produit lui-même est un inhibiteur de polymérisation du styrène et un fixateur de parfum. Donnant un goût sucré aux arômes, il est utilisé dans de nombreux parfums et arômes de savons. Il est couramment utilisé dans les arômes de savon, dans la production d'absorbeurs d'ultraviolets, de pigments, de produits pharmaceutiques et de réactifs, et constitue également un agent de durcissement rapide à basse température pour le caoutchouc fluoré. Il sert aux fabricants à emballer le produit dans du verre transparent ou du plastique. La benzophénone est largement utilisée comme photo-initiateur dans les applications de durcissement aux UV telles que les encres, l'imagerie et les revêtements transparents dans l'industrie de l'imprimerie. Il agit comme un bloqueur d'UV pour empêcher la photo-dégradation des polymères de l'emballage ou de son contenu. C'est un initiateur de lumière pour les produits UV, les intermédiaires pharmaceutiques, les parfums, les stabilisants de lumière, etc. Il s'agit d'intermédiaires de pigments légers, de médicaments, de parfums, de pesticides, il peut également être utilisé pour les résines durcissables aux UV, les encres et les initiateurs de revêtements.
indicateur	La benzophénone est largement utilisée dans l'expérience de synthèse comme indicateur, elle peut être utilisée comme indicateur lors de la manipulation du toluène, du benzène, du THF, de l'acétonitrile, etc. ; s'il y a un beau bleu après ajout, il peut être distillé et utilisé, il est préférable de le conserver dans le sodium, mais la raison pour laquelle il génère du bleu reste un casse-tête. Voici la raison tirée d'un livre étranger sur le mécanisme des réactions : un anion radical généré par celui appelé radical carbonyle, la benzophénone agit comme indicateur, c'est que les atomes d'oxygène de la benzophénone dans le sodium capturent des électrons pour générer un radical carbonyle bleu foncé ; la perspective des radicaux sur l'aspect électrique est stable, principalement utilisée pour indiquer des « conditions anaérobies », largement utilisée. Après l'ajout de benzophénone, plus de bleu de la solution, indiquant moins d'oxygène dans la solution, instruisant indirectement le peu d'eau. Cependant, le fait que la solution devienne bleue est lié à la quantité ajoutée de benzophénone et de solvant de traitement, le THF (300 ml) contient beaucoup d'eau et a besoin de plus de 6 heures environ pour refluer, et bien sûr, cela est lié à la quantité de solvant de traitement, plus le toluène, le benzène et d'autres échantillons contenant moins d'eau nécessitent moins de temps de reflux, il est préférable d'ajouter les dessicants courants pour prétraiter, tels que : le carbonate de potassium, le sulfate de sodium, l'hydroxyde de sodium, etc., de sorte que le délai de traitement sera raccourci.
Toxicité	GRAS(FEMA). LD502897mg/kg (Souris, par voie orale).
Méthode de production	Il existe différentes méthodes de synthèse de la benzophénone. Une méthode consiste à condenser le chlorure de benzyle et le benzène, suivie d'une oxydation avec de l'acide nitrique. Une autre méthode consiste à condenser le benzène et le tétrachlorure de carbone, suivi d'une hydrolyse. Dans la production en laboratoire, la benzophénone est généralement synthétisée en utilisant du chlorure d'aluminium comme catalyseur, le benzène réagissant avec le chlorure de benzoyle. La méthode finale consiste à condenser le benzène et le chlorure de benzoyle en présence de chlorure d'aluminium, suivie d'une cristallisation dans l'éthanol.
Description	La benzophénone est un solide cristallin combustible blanc avec une odeur de rose. Poids moléculaire=182.23 ; Gravité spécifique (H2O:1)=1.085 à 50 degrés ; Point d'ébullition=305 degrés ; Point de congélation/fusion=48,5 degrés ; Chaleur latente de vaporisation=2.93 3 105 J/kg ; Chaleur de combustion= -358 3 105 J/kg. Identification des dangers (basée sur le système d'évaluation NFPA-704 M) : Santé 1, Inflammabilité 1, Réactivité 0. Insoluble dans l'eau.
Propriétés chimiques	La benzophénone est un solide cristallin combustible blanc avec une odeur de rose. soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme et d'autres solvants et monomères organiques, insolubles dans l'eau. C'est un photoinitiateur de radicaux libres, principalement utilisé dans les systèmes de durcissement UV par radicaux libres, tels que les revêtements, les encres, les adhésifs, etc. Il peut être préparé de plusieurs manières, par exemple par réaction de Friedel-Crafts du benzène et du chlorure de benzoyle avec du chlorure d'aluminium. , ou du benzène et du tétrachlorure de carbone, et oxydation du diphénylméthane.
Occurrence	La benzophénone a été trouvée dans divers fruits, notamment Vitis vinifera L., le thé noir, le cherimoya (Annona cherimola), la papaye des montagnes (Carica pubescens) et le corossol (Annona muricata L.).
Les usages	La benzophénone est utilisée comme intermédiaire de synthèse pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de produits chimiques agricoles. Il est également utilisé comme photoinitiateur dans les encres d’imprimerie durcissables aux UV, comme parfum dans les parfums et comme exhausteur de goût dans les aliments. La benzophénone peut être ajoutée comme agent absorbant les UV aux plastiques, aux laques et aux revêtements à des concentrations de 2 à 8 %.
Définition	ChEBI : La benzophénone est le membre le plus simple de la classe des benzophénones, étant le formaldéhyde dans lequel les deux hydrogènes sont remplacés par des groupes phényle. Il joue un rôle d’agent photosensibilisant et de métabolite végétal.
Méthodes de production	La benzophénone est synthétisée commercialement par oxydation atmosphérique du diphénylméthane à l'aide d'un catalyseur de naphténate de cuivre. Alternativement, il peut être produit par une acylation Friedel-Crafts du benzène en utilisant soit du chlorure de benzoyle, soit du phosgène en présence de chlorure d'aluminium.
Référence(s) de synthèse	Lettres du tétraèdre, 36, p. 2285, 1995EST CE QUE JE: 10.1016/0040-4039(95)00191-E Bulletin Chimique et Pharmaceutique, 34, p. 3595, 1986EST CE QUE JE:10.1248/cpb.34.3595
Description générale	La benzophénone (119-61-9) apparaît sous la forme d'un solide blanc avec une odeur fleurie. Peut flotter ou couler dans l'eau. C'est un élément constitutif largement utilisé en chimie organique, étant la diarylcétone mère.
Réactions à l'air et à l'eau	Insoluble dans l'eau.
Profil de réactivité	Les cétones, telles que la benzophénone, réagissent avec de nombreux acides et bases, libérant de la chaleur et des gaz inflammables (par exemple H2). La quantité de chaleur peut être suffisante pour déclencher un incendie dans la partie n'ayant pas réagi de la cétone. Les cétones réagissent avec des agents réducteurs tels que les hydrures, les métaux alcalins et les nitrures pour produire des gaz inflammables (H2) et de la chaleur. Les cétones sont incompatibles avec les isocyanates, les aldéhydes, les cyanures, les peroxydes et les anhydrides. Ils réagissent violemment avec les aldéhydes, HNO3, HNO3 + H2O2 et HClO4. La benzophénone peut réagir avec des matières oxydantes.
Danger pour la santé	L'ingestion provoque des troubles gastro-intestinaux. Le contact provoque une irritation des yeux et, s'il se prolonge, une irritation de la peau.
Risque d'incendie	Les données sur le point d'éclair de la benzophénone ne sont pas disponibles, mais la benzophénone est probablement combustible.
Contacter les allergènes	La benzophénone non substituée est largement utilisée dans les applications chimiques. Il agit comme un marqueur de photoallergie au kétoprofène.
Profil de sécurité	Modérément toxique par ingestion et par voie intrapéritonéale. Combustible lorsqu'il est chauffé. Incompatible avec les comburants. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées âcres et irritantes.
Exposition potentielle	La benzophénone est utilisée dans le durcissement UV des encres et des revêtements ; comme intermédiaire ; comme fixateur d'odeurs dans les parfums, les arômes et les savons ; dans la fabrication de produits pharmaceutiques et d'insecticides; dans les synthèses organiques.
PREMIERS SECOURS	Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement toutes les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez-les immédiatement à l'eau et au savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, retirer du lieu d'exposition, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la RCR si l'activité cardiaque s'est arrêtée. Transférer rapidement vers un établissement médical. Lorsque ce produit chimique a été avalé, rincez-vous la bouche et consultez un médecin.
Cancérogénicité	Les études de cancérogénicité cutanée menées au cours de la vie chez la souris et le lapin n'ont montré aucun excès de tumeur chez les animaux traités. Des souris suisses femelles et des lapins blancs de Nouvelle-Zélande des deux sexes ont été traités par voie cutanée avec {{0}}, 5, 25 ou 50 % de benzophénone (0,02 ml) deux fois par semaine pendant 120 ou 180 semaines. L'examen hebdomadaire des lapins n'a révélé aucune réduction de la survie ni de l'apparition de tumeurs. Les souris traitées à la benzophénone n'ont présenté aucun excès du nombre d'animaux porteurs de tumeurs ou du nombre total de tumeurs par rapport aux animaux témoins non traités. Bien que trois tumeurs cutanées aient été observées chez les souris traitées à la benzophénone (un cas de carcinome épidermoïde et deux cas de papillome épidermoïde), trois tumeurs (un carcinome et des papillomes des orteils) ont également été observées chez les animaux témoins.
Métabolisme	La principale voie métabolique de la benzophénone chez le lapin est la réduction en benzhydrol, qui est excrété conjugué à l'acide glucuronique (Williams, 1959).
Solubilité dans les matières organiques	Insoluble dans l'eau et la glycérine, légèrement soluble dans le propylène glycol, 6 % soluble dans l'alcool, soluble dans la plupart des huiles parfumées.
stockage	Code couleur-vert : un stockage général peut être utilisé. Stocker dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des sources d'inflammation et des matériaux incompatibles.
Expédition	UN1224 Cétones, liquides, nsa, classe de danger : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable, nom technique requis. UN3077 Substances dangereuses pour l'environnement, solides, nsa, Classe de danger : 9 ; Étiquettes : 9-Matières dangereuses diverses, nom technique requis.
Méthodes de purification	Cristallisez-le dans du MeOH, EtOH, du cyclohexane, du *benzène ou de l'éther animal, puis séchez-le dans un courant d'air chaud et stockez-le sur BaO ou P2O5. Il est également purifié par fusion de zone et par sublimation [Itoh J Phys Chem 89 3949 1985, Naguib et al. J Am Chem Soc 108 128 1986, Gorman & Rodgers J Am Chem Soc 108 5074 1986, Ohamoto & Teranishi J Am Chem Soc 108 6378 1986, Naguib et al. J Phys-Chem 91 3033 1987]. [Beilstein 7 III 2048, 7 IV 1357.]
Incompatibilités	Matières oxydantes, telles que les dichromates et les permanganates.

Produits de préparation de benzophénone et matières premières

Matières premières

Benzene-->Aluminum chloride-->Carbon tetrachloride-->Benzoyl chloride-->PHOSGENE-->Chlorure d'aluminium hexahydraté

Produits de préparation

3-Azetidinecarboxylic acid-->4-Methoxytriphenylmethyl chloride-->1-N-Boc-3-hydroxyazetidine-->1-AMINOCYCLOPROPANECARBONITRILE-->2-AMINOPENT-4-YNENITRILE-->Benzophenone hydrazone-->Benzophenone imine-->3-Methyl-7-phenyl-6-oxa-3-azabicyclo[6.4.0]dodeca-8,10,12-triene-->Fluotrimazol-->Benzhydrol-->2-Amino-5-nitrobenzophenone-->Basic Blue 11-->Nizofenone-->4-Benzoyl Acetanilide-->Clonazepam-->Difenidol hydrochloride-->BENZP-DINITRIDE-THIO-KETONE-->TAMPRAMINE-->N-Phenylbenzohydroxamic acid-->Nordazepam-->3-Bromobenzophenone-->Toremifene-->alpha-[1-(aminomethyl)propyl]benzhydryl alcohol-->3,3'-DINITROBENZOPHENONE-->2-(alpha-hydroxybenzhydryl)butyronitrile-->7-HYDROXYFLAVONE-->Benzopinacole

étiquette à chaud: benzophénone, fabricants de benzophénone en Chine, fournisseurs, usine

Une paire de: DIACRYLATE DE BISPHENOL A ÉTHOXYLÉ (10)

Un article: Succinate de diméthyle