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Malonate de diéthyle

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Malonate de diéthyle Informations de base

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Nom du produit :	Malonate de diéthyle
Synonymes :	Malonate de Diethyi ; Ester diéthylique de l'acide malonique ;
CAS :	105-53-3
MF :	C7H12O4
MO :	160.17
EINECS :	203-305-9
Catégories de produits:	Blocs de construction ; C6 à C7 ; Composés organiques ; Composés carbonylés ; Synthèse chimique ; Esters ; Blocs de construction organiques
Fichier Mol :	105-53-3.mol

Propriétés chimiques du malonate de diéthyle

Point de fusion	-51--50 degré (lit.)
Point d'ébullition	199 degrés (lit.)
densité	1,055 g/mL à 25 degrés (lit.)
Densité de vapeur	5,52 (contre l'air)
la pression de vapeur	1 mm Hg (40 degrés)
indice de réfraction	n20/D 1.413(lit.)
FEMA	2375\|MALONATE DE DIÉTHYLE
Fp	212 degrés F
température de stockage.	Conserver en dessous de +30 degrés.
solubilité	20,8 g/l (FDS externe)
Le PKA	13,5 (à 25 degrés)
formulaire	Liquide
couleur	liquide incolore
Odeur	Odeur douce d'ester
Type d'odeur	fruité
limite d'explosivité	0.8-12.8%(V)
Solubilité dans l'eau	Miscible avec l'alcool éthylique, l'éther, le chloroforme et le benzène. Légèrement miscible à l'eau.
Merck	14,3823
Numéro JECFA	614
BRN	774687
Constante diélectrique	7,9 (21 degrés)
La stabilité:	Écurie. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts,
InChIKey	IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
Connexion	0.96 à 20 degrés
Référence de la base de données CAS	105-53-3(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Acide propanedioïque, ester diéthylique (105-53-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Malonate de diéthyle (105-53-3)

Information de sécurité

Codes de danger	XI
Déclarations de risques	36/37/38-36
Déclarations de sécurité	24/25-26
WGK Allemagne	1
RTECS	OO0700000
La température d'auto-inflammation	435 degrés DIN 51794
Remarque sur les dangers	Irritant
TSCA	Oui
Code SH	29171910
Données sur les substances dangereuses	105-53-3(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le Lapin : 15 720 mg/kg DL50 par voie cutanée Lapin > 16 000 mg/kg

Informations MSDS

Fournisseur	Langue
Propanedioate d'éthyle	Anglais
SigmaAldrich	Anglais
ACROS	Anglais
ALFA	Anglais

Utilisation et synthèse du malonate de diéthyle

Description	En tant que composé organique, le malonate de diéthyle appartient à l'ester diéthylique de l'acide malonique, présent naturellement dans les fruits de goyave, les melons, les raisins, les ananas, les mûres et les fraises sous forme de liquide incolore avec une odeur de pomme. C'est un ingrédient aromatique que l'on trouve couramment dans les parfums, les arômes artificiels, les boissons alcoolisées, divers vins et spiritueux en raison de son odeur naturelle agréable. Il est également utilisé comme intermédiaire essentiel dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques, tels que les barbituriques, les vitamines B1 et B6, les agents anti-inflammatoires non stéroïdiens. En outre, le malonate de diéthyle est également impliqué dans la synthèse organique d'autres composés, tels que les malonates d'alpha-aryle, l'acide acétique mono-substitué et di-substitué. Et il peut réagir avec le benzaldéhyde pour la production de benzylidènemalonate de diéthyle dans la réaction de condensation de Knoevenagel.
les usages	Le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide malonique. Présent naturellement dans les raisins et les fraises, il est largement utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, d'antioxydants et de colorants. Le malonate de diéthyle est utilisé en synthèse organique pour la préparation de malonates d'alpha-aryle, d'acide acétique mono-substitué et di-substitué, de barbituriques et d'arômes artificiels. Elle participe également à la synthèse de produits pharmaceutiques comme la chloroquine, la butazolidine et le barbital. Il agit comme intermédiaire dans la synthèse de la vitamine B1, de la vitamine B6, des agents anti-inflammatoires non stéroïdiens, des produits agrochimiques et des parfums. Dans la réaction de condensation de Knoevenagel, il réagit avec le benzaldéhyde pour obtenir le benzylidènemalonate de diéthyle.
Les références	https://en.wikipedia.org/wiki/Diéthyl_malonate https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7761#section=Sécurité et dangers https://www.alfa.com/zh-cn/catalog/A15468/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573 http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/DIETHYL%20MALONATE.htm
Description	Le malonate de diéthyle est un dérivé diester de l'acide malonique, un acide dicarboxylique avec deux groupes carboxyle (-COO-) séparés par un groupe méthylène (-CH2-). Le malonate de diéthyle est formé par le remplacement des groupes hydroxyle (-OH) de l'acide malonique par des groupes éthoxy (-OCH2CH3). Les atomes d'hydrogène sur le carbone méthylène entre les deux groupes carboxyle rendent ce composé acide. En raison de sa structure unique, le malonate de diéthyle est réactif et fonctionne comme un réactif pour la synthèse organique et pour fabriquer des produits tels que des barbituriques, des pigments et des produits agrochimiques. Les esters volatils sont connus pour avoir des parfums fruités et sont souvent utilisés comme parfums et arômes. Le malonate de diéthyle est un diester volatil naturellement présent dans les fruits tels que les raisins, les fraises, la goyave, le melon, l'ananas et les mûres.
Propriétés chimiques	Le malonate de diéthyle a une odeur légère, agréable et aromatique.
Occurrence	Signalé dans l'ananas, la myrtille, la groseille du Cap, le cognac, le whisky de malt, l'eau-de-vie de pomme, l'eau-de-vie de raisin, le porto, le cidre, le xérès et les vins rouges, blancs, de fraise et de myrtille.
Les usages	Le malonate de diéthyle est présent naturellement dans les raisins et les fraises. Il est utilisé dans la préparation de barbituriques, d'arômes artificiels, de vitamine B1 et de vitamine B6 ainsi que dans les parfums.
Les usages	fabrication de barbituriques.
Les usages	Le malonate de diéthyle est utilisé en synthèse organique pour la préparation de malonates d'alpha-aryle, d'acide acétique mono-substitué et di-substitué, de barbituriques et d'arômes artificiels. Elle participe également à la synthèse de produits pharmaceutiques comme la chloroquine, la butazolidine et le barbital. Il agit comme intermédiaire dans la synthèse de la vitamine B1, de la vitamine B6, des agents anti-inflammatoires non stéroïdiens, des produits agrochimiques et des parfums. Dans la réaction de condensation de Knoevenagel, il réagit avec le benzaldéhyde pour obtenir le benzylidènemalonate de diéthyle.
Définition	ChEBI : Le malonate d'éthyle est un acide dicarboxylique.
Préparation	Réaction de l'acide chloroacétique en acide cyanoacétique en utilisant du cyanure de sodium et saponification ultérieure ; l'acide malonique est finalement estérifié par distillation azéotropique avec de l'éthanol dans le benzène
Valeurs seuils de goût	Caractéristiques gustatives à 50 ppm : doux et fruité avec des nuances de pomme et d'ananas.
Référence(s) de synthèse	Le Journal de chimie organique, 46, p. 3151, 1981EST CE QUE JE:10.1021/jo00328a041 Lettres du tétraèdre, 36, p. 3997, 1995EST CE QUE JE: 10.1016/0040-4039(95)00697-B
Description générale	Le malonate de diéthyle est un ester diéthylique de l'acide malonique. L'acylation du malonate de diéthyle à l'aide de chlorure de magnésium et de triéthylamine est rapportée. K₂CO₃-la réaction d'addition 1,4-catalysée du malonate de diéthyle avec diverses cétones 1,2-alléniques substituées donne des énones polyfonctionnalisées et -insaturées.
Profil de sécurité	Légèrement toxique par ingestion. Un irritant pour la peau. Liquide combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec des matières oxydantes. Pour combattre le feu, utilisez de l'eau pour couvrir le feu, de la mousse, du CO2 et de la poudre chimique. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ESTERS.
Métabolisme	Lorsque l'ester était administré aux poussins à raison de 5 % dans l'alimentation, 32 % de l'énergie provenant du malonate de diéthyle était disponible (Yoshida et al. 1970). L'hydrolyse du malonate de diéthyle produirait de l'éthanol et de l'acide malonique, qui est un acide relativement fort et agit comme un inhibiteur d'enzymes, notamment la succinique déshydrogénase (Fassett, 1963). L'acide malonique injecté à des rats ou à des lapins est excrété en grande partie sous forme inchangée, mais provoque également une excrétion accrue d'acide citrique et d'acide a-cétoglutarique (Krebs, Salvin & Johnson, 1938). Une partie du malonate peut être métabolisée au cours du cycle de l'acide tricarboxylique, avec décarboxylation en acétate suivie d'une transformation en succinate, qui a été détectée dans l'urine de rat (Lee et Lifson, 1951). Le malonate de diéthyle a été hydrolysé par la lipase du tissu adipeux (Lynn & Perryman, 1960) et en monoester par la -chymotrypsine (Cohen & Crossely, 1964). Il a été oxydé en 110 minutes à hauteur de 34% par le mycélium homogénéisé de Streptomyces nitrifica cultivé sur uréthane (Schatz, Trelawny, Schatz & Mohan, 1957).
Méthodes de purification	S'il est trop impur (IR, RMN), l'ester (250 g) est chauffé sur un bain de vapeur pendant 36 heures avec de l'EtOH absolu (125 ml) et du H2SO4 concentré (75 ml), puis distillé fractionné sous pression réduite. Sinon, distillez-le de manière fractionnée sous pression réduite et récupérez la fraction moyenne en ébullition constante. [Beilstein 2 IV 1881.]

Produits de préparation et matières premières du malonate de diéthyle

Matières premières

Ethanol-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Sodium cyanide-->Malonic acid-->Chloroacetic acid-->Sodium chloroacetate-->Cyanoacetic acid-->Sodium Phosphate, Dibasic-->SEL DISODIQUE D'ACIDE MALONIQUE

Produits de préparation

2-HEXYLDECANOIC ACID-->CYCLOPENTYLACETIC ACID-->5-CHLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->Enoxacin-->Phenylbutazone-->4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-->2-Benzofurancarboxylic acid ethyl ester-->5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID-->4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE-->Diethyl chloromalonate-->ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLATE-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidine-->4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-Nitropyridine-2-carboxylic acid-->2-ETHOXY-MALONIC ACID DIETHYL ESTER-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylic acid-->4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID-->4-Chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline-->ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLATE-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLATE-->ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->2,4,5-Trifluorophenylacetic acid-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->Diethyl butylmalonate-->2-AMINODIETHYLMALONATE-->2-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONATE-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one ,97%-->Sulfamonométhoxine

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Une paire de: 4-N-oxyde de méthylmorpholine

Un article: 2-Éthoxynaphtalène