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Pyridine

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Pyridine Informations de base

Structure chimique Propriétés chimiques Productions Utilisations Informations toxicologiques Dangers Références

Nom du produit :	Pyridine
Synonymes :	acide pyridinecarboxylique,2-(4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oxo-1h-imidazol{ {9}}yl)-5-méthyl;acide pyridinecarboxylique,2-(4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl){{ 17}}oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-méthyle, sel de monoammonium ; numéro de déchet Rcra U196 ; numéro de déchet rcrawastenu196 ; FEMA 2932 ; FEMA 2966 ; NUMÉRO FEMA 2966 ; azabenzène
CAS :	110-86-1
MF :	C5H5N
MO :	79.1
EINECS :	203-809-9
Catégories de produits:	Bouteilles en verre ambré ; RMN ; Bouteilles de solvant ; Solvant par application ; Solvant par type ; Options d'emballage de solvant ; Solvants biotechnologiques Solvants ; Bouteilles de solvant ; Solvants ; Sûr/Scellé ? Bouteilles ; Qualité spectrophotométrique ; Solvants spectrophotométriques ; Solvants de spectroscopie (IR; UV/Vis); Organostannes; Tributylstanny; Chimie; PS; Tri Alpha; Volatiles/Semi-volatiles; Flacons en verre ambré; Produits de qualité solvant ReagentPlus(R); Solvants ReagentPlus(R) ; Solvants de qualité ACS ; Solvants CHROMASOLV Plus CHROMASOLV (HPLC, LC-MS) ; CHROMASOLV(R) Plus ; LC-MS Plus et gradient ; Alphabétique ; P ; PU - PZ ; Pyridine ; Organohalogénures ; Ester boronique ; Organoborons ; Organosilane ; ACS GradeSemi - Solvants en vrac ; Solvants de qualité ACS ; Bidons en acier au carbone avec filetages NPT ; Solvants pour conteneurs consignés ; Solvants de qualité ACS et réactifs ; ReagentPlus ; Produits de qualité solvant ReagentPlus ; Solvants biotechnologiques ; Flacons Sure/Seal ; Qualité ACS ; Réactifs analytiques ; Réactifs analytiques à usage général ;Analyse/Chromatographie;Multi-Compendial;Puriss pa;Puriss pa ACS;Bouteilles à revêtement PVC;Bouteilles en aluminium;CHROMASOLV Plus;Réactifs de chromatographie et;HPLC et solvants HPLC de qualité Plus (CHROMASOLV);Solvants HPLC/UHPLC (CHROMASOLV);UHPLC Solvants (CHROMASOLV) ; Solvants de qualité ACS ; Boîtes en acier au carbone avec filetage NPT ; Solvants semi-vrac ; Halogénés ; Fluorés ; Blocs de construction ; Acide boronique ; Carboxy ; Alcoxy ; Réactifs analytiques pour usage général ; OP, Puriss pa ; Puriss pa ; OP , Puriss pa ACS;Puriss pa ACS;Bouteilles en aluminium;Listes alphabétiques;Arômes et parfums;OP;Solvants de qualité spectrophotométrique;Solvants de qualité spectrophotométrique;Bouteilles à revêtement en PVC;Produits de qualité solvant ReagentPlus(R)Solvants;Solvants de qualité anhydreSolvants;Solvants anhydres;{{10} };bc0001
Fichier Mol :	110-86-1.mol

Propriétés chimiques de la pyridine

Point de fusion	-42 degré (lit.)
Point d'ébullition	115 degrés (lit.)
densité	0,978 g/mL à 25 degrés (lit.)
Densité de vapeur	2,72 (contre l'air)
la pression de vapeur	23,8 mm Hg (25 degrés)
indice de réfraction	n20/D 1.509(lit.)
FEMA	2966\|PYRIDINE
Fp	68 degrés F
température de stockage.	Conserver entre +5 degrés et +30 degrés.
solubilité	H2O : conforme
Le PKA	5,25 (à 25 degrés)
formulaire	Liquide
couleur	incolore
Odeur	Odeur nauséabonde détectable entre 0,23 à 1,9 ppm (moyenne = 0,66 ppm)
Polarité relative	0.302
PH	8,81 (H2O, 20 degrés)
limite d'explosivité	12.4%
Seuil d'odeur	0,063 ppm
Type d'odeur	de poisson
Solubilité dans l'eau	Miscible
Point de congélation	-42 diplôme
λmax	λ : 305 nm Amax : 1.00 λ : 315 nm Amax : 0,15 λ : 335 nm Amax : 0,02 λ : {{0}} nm Amax : 0,01
Merck	14,7970
BRN	103233
Constante de la loi de Henry	18,4 à 30 degrés (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995)
Les limites d'exposition	TLV-TWA 5 ppm (-15 mg/m³) (ACGIH, MSHA et OSHA) ; STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3 600 ppm (NIOSH).
Constante diélectrique	12,5 (20 degrés)
La stabilité:	Écurie. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts.
InChIKey	JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.64 à 20 degrés
Référence de la base de données CAS	110-86-1(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Pyridine(110-86-1)
CIRC	2B (Vol.77, 119) 2019
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Pyridine (110-86-1)

Information de sécurité

Codes de danger	T,N,F,Xn
Déclarations de risques	11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38
Déclarations de sécurité	36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7
CEO	A
VLEP	VME : 5 ppm (15 mg/m3)
RIDADR	ONU 1282 3/PG 2
WGK Allemagne	2
RTECS	UR8400000
F	3-10
La température d'auto-inflammation	482 degrés
Remarque sur les dangers	Très inflammable/nocif
TSCA	Oui
Code SH	2933 31 00
Classe de danger	3
Groupe d'emballage	II
Données sur les substances dangereuses	110-86-1(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le rat : 1,58 g/kg (Smyth)
IDLA	1,000 ppm

Informations MSDS

Fournisseur	Langue
SigmaAldrich	Anglais
ACROS	Anglais
ALFA	Anglais

Utilisation et synthèse de la pyridine

Structure chimique	La pyridine est un composé organique hétérocyclique basique de formule chimique C5H5N. Il est structurellement lié au benzène, avec un groupe méthine (=CH−) remplacé par un atome d'azote. Le cycle pyridine est présent dans de nombreux composés importants, notamment les azines et les vitamines niacine et pyridoxine. Structure de Lewis de la pyridine
Propriétés chimiques	La pyridine est un liquide incolore et inflammable dégageant une odeur de poisson forte et désagréable. Pyridine
Productions	2.1 Séparation du goudron Les bases pyridines sont un constituant des goudrons. Ils ont été isolés du goudron de houille ou du gaz de houille avant que les procédés de fabrication synthétique ne soient établis. Les quantités contenues dans le goudron de houille et le gaz de houille sont faibles et les bases pyridiniques qui en sont isolées sont un mélange de nombreux composants. Ainsi, à quelques exceptions près, l’isolement des bases pyridiniques pures était coûteux. Aujourd'hui, presque toutes les bases pyridiniques sont produites par synthèse.2.2 Synthèse de chichibabine Figure : 2-1Formation d'acroléine à partir d'acétaldéhyde et de formaldéhyde Figure : 2-2Condensation de la pyridine de l'acroléine et de l'acétaldéhyde La synthèse de Chichibabin pyridine a été rapportée en 1924 et est toujours utilisée dans l'industrie. L'acétaldéhyde et le formaldéhyde réagissent avec l'ammoniac pour donner principalement de la pyridine. Premièrement, l'acroléine se forme lors d'une condensation de Knoevenagel à partir de l'acétaldéhyde et du formaldéhyde. Il est ensuite condensé avec de l'acétaldéhyde et de l'ammoniac en dihydropyridine, puis oxydé avec un catalyseur solide en pyridine. La réaction est généralement effectuée à 350-550°C et à une vitesse spatiale de 500-1000 h^-1en présence d'un catalyseur acide solide (par exemple, silice-alumine). Le produit est constitué d'un mélange de pyridine, de pyridines simples méthylées (picoline) et de lutidine. La pyridine récupérée est séparée des sous-produits dans un processus en plusieurs étapes. Figure : 2-3Schéma de production de pyridine et de méthylpyridine à partir d'acétaldéhyde et de formaldéhyde avec de l'ammoniac. A) Réacteur ; b) Collectionneur ; c) Extraction ; d) Distillation de solvant ; e) Distillation 2.3 Désalkylation des alkylpyridines La pyridine peut être préparée par désalkylation de pyridines alkylées, qui sont obtenues comme sous-produits dans la synthèse d'autres pyridines. La désalkylation oxydante est réalisée soit en utilisant de l'air sur un catalyseur à base d'oxyde de vanadium (V), par désalkylation en phase vapeur sur un catalyseur à base de nickel, soit par hydrodésalkylation avec un catalyseur à base d'argent ou de platine. Des rendements en pyridine allant jusqu'à 93 % peuvent être obtenus avec le catalyseur à base de nickel. 2.4 Synthèse à partir de nitriles et d'acétylène La réaction en phase liquide des nitriles avec l'acétylène est réalisée à 120-180 ?C et 0.8-2,5 MPa en présence d'un catalyseur organocobalt et donne des 2-pyridines substituées : Figure : 2-4Synthèse de 2-méthylpyridine à partir de nitriles et d'acétylène La trimérisation d'une partie d'une molécule de nitrile et de deux parties d'acétylène en pyridine est appelée cyclisation de Bönnemann. Lorsque l'on utilise de l'acétonitrile comme nitrile, on obtient de la 2-méthylpyridine, qui peut être désalkylée en pyridine. 2.5 Synthèse à partir d'acrylonitrile et de cétones Figure : 2-5Synthèse de 2-méthylpyridine à partir d'acrylonitrile et d'acétone La synthèse à partir d'acrylonitrile et d'acétone donne sélectivement de la 2-méthylpyridine, qui peut être désalkylée en pyridine. Premièrement, la réaction de l'acrylonitrile et de l'acétone, catalysée par une amine aliphatique primaire telle que l'isopropylamine et un acide faible tel que l'acide benzoïque, se produit en phase liquide à 180 °C et 2,2 MPa pour donner du 5-oxohexanenitrile, avec 91 % de sélectivité. La conversion de l'acrylonitrile est de 86 %. Ensuite, la cyclisation et la déshydratation du produit initial sont effectuées en phase gazeuse en présence d'hydrogène sur un catalyseur contenant du palladium, du nickel ou du cobalt à 240 °C pour donner de la 2-méthylpyridine avec un rendement de 84 %. 2.6 Synthèse à partir de dinitriles Dans une réaction en phase vapeur sur un catalyseur contenant du nickel en présence d'hydrogène, le 2-méthylglutaronitrile donne de la 3-méthylpipéridine, qui subit ensuite une déshydrogénation sur du palladium –alumine pour donner de la 3-méthylpyridine. Et la 3-méthylpyridine peut également être désalkylée en pyridine. Figure : 2-6Synthèse de 2-méthylpyridine à partir de dinitriles Une réaction en phase gazeuse en une étape sur un catalyseur contenant du palladium donnerait de la 3-méthylpyridine avec un rendement de 50 %. 2.7 Biosynthèse Plusieurs dérivés de la pyridine jouent un rôle important dans les systèmes biologiques. Bien que sa biosynthèse ne soit pas entièrement comprise, l'acide nicotinique (vitamine B3) est présent dans certaines bactéries, champignons et mammifères. Les mammifères synthétisent l'acide nicotinique par oxydation de l'acide aminé tryptophane, où un produit intermédiaire, l'aniline, crée un dérivé de pyridine, la kynurénine. Au contraire, les bactéries Mycobacterium tuberculosis et Escherichia coli produisent de l'acide nicotinique par condensation du glycéraldéhyde 3-phosphate et de l'acide aspartique. 2.8 Autres méthodes L'éthylène et l'ammoniac réagissent en présence d'un catalyseur complexe de palladium pour donner de la 2-méthylpyridine et du MEP. La pyridine peut être préparée à partir de cyclopentadiène par ammoxydation, ou à partir de 2-pentènenitrile par cyclisation et déshydrogénation. L'alcool furfurylique ou furfural réagit avec l'ammoniac en phase gazeuse pour donner de la pyridine. 2-La méthylpyridine est également préparée à partir d'aniline.
Les usages	3.1 Solvant La pyridine (110-86-1) est un solvant polaire, basique et peu réactif, notamment pour les réactions de déshydrochloration et l'extraction d'antibiotiques. Dans la réaction d'élimination, la pyridine agit comme base de la réaction d'élimination et lie l'halogénure d'hydrogène résultant pour former un sel de pyridinium. Dans les estérifications et les acylations, la pyridine active les halogénures ou anhydrides d'acide carboxylique. 3.2 Médicaments La structure chimique de la pyridine se retrouve dans divers médicaments synthétisés en partie grâce à la pyridine. Un exemple est un médicament appelé ésoméprazole, le nom générique de Nexium. Il s'agit d'un médicament utilisé pour traiter le RGO, ou reflux gastro-œsophagien. Un autre exemple de médicament contenant de la pyridine est la loratadine, plus connue sous son nom de marque Claritin. La loratadine aide au traitement des allergies. 3.3 Pesticides La pyridine est principalement utilisée comme précurseur des herbicides paraquat et diquat. La première étape de synthèse de l'insecticide chlorpyrifos consiste en la chloration de la pyridine. La pyridine est également le composé de départ pour la préparation de fongicides à base de pyrithione. Le cétylpyridinium et le laurylpyridinium, qui peuvent être produits à partir de pyridine avec une réaction de Zincke, sont utilisés comme antiseptiques dans les produits de soins bucco-dentaires. La pyridine est facilement attaquée par les agents alkylants pour donner des sels de N-alkylpyridinium. Un exemple est le chlorure de cétylpyridinium. Fig 3-1 Synthèse du paraquat 3.4 Synthèse de la pipéridine La pipéridine, un hétérocycle azoté fondamental, est un élément de base synthétique important. Les pipéridines sont produites par hydrogénation de la pyridine avec un catalyseur à base de nickel, de cobalt ou de ruthénium à des températures élevées. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH3.5 Ligand et base de Lewis La pyridine est largement utilisée comme ligand en chimie de coordination. En tant que ligand d'un complexe métallique, il peut être facilement remplacé par une base de Lewis plus forte, qui peut être utilisée dans la catalyse des réactions de polymérisation et d'hydrogénation. Une fois la réaction terminée, le ligand pyridine remplacé pendant la réaction peut être à nouveau restauré. La pyridine est également utilisée comme base dans les réactions de condensation. Comme base, la pyridine peut être utilisée comme réactif de Karl Fischer, mais elle est généralement remplacée par des alternatives à l'odeur plus agréable, comme l'imidazole. 3.6 Autres À l'exception des utilisations ci-dessus, la pyridine est également utilisée pour produire des résines de polycarbonate, des vitamines, des arômes alimentaires, des peintures, des colorants, des produits en caoutchouc, des adhésifs et des imperméabilisants pour tissus. La pyridine est ajoutée à l'éthanol pour le rendre impropre à la consommation. Il est également utilisé dans la synthèse in vitro de l'ADN.
Informations sur la toxicité	4.1 Niveau de toxicité Faible toxicité 4.2 Toxicité aiguë DL501580 mg/kg (grosses souris, orale) ; 1121 mg/kg (lapin, à travers la peau) ; inhalé par l'homme 25 mg/m3 × 20 min, irritation de la conjonctive et de la muqueuse des voies respiratoires supérieures. Toxicité subaiguë et chronique : inhalé par de grandes souris 32,3mg/m3×7 heures/jour x5 jours/semaine x6 mois, augmentation du poids du foie ; inhalé par l'homme 20-40 mg/m3 (à long terme), lésions nerveuses, marche instable, tremblements numériques, hypotension artérielle, transpiration excessive, lésions occasionnelles du foie et des reins.
Dangers	5.1 Risques pour la santé La pyridine est extrêmement toxique par ingestion et par inhalation. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. sa combustion produit des oxydes d'azote toxiques. La pyridine est hautement inflammable (son point d'éclair n'est que de 17 ºC). La pyridine pourrait également avoir des effets neurotoxiques et génotoxiques. 5.2 Risques d'incendie Comportement en cas d'incendie : Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent parcourir une distance considérable jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
Les références	https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Occurrence http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=169038 http://www.softschools.com/formules/chimie/pyridine_formula/378/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000926 (en anglais seulement) https://study.com/academy/lesson/pyridine-in-medicine-uses-synthesis.html#partialRegFormModal http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Pyridine https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8852825_FR.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine#section=Haut http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=E7088896622D62FC650863C2AD197CAA?chebiId=CHEBI:16227 https://www.britannica.com/science/pyridine Shimizu, S. ; Watanabe, N. ; Kataoka, T. ; Shoji, T. ; Abe, N. ; Morishita, S. ; Ichimura, H. (2005), « Pyridine and Pyridine Derivatives », Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle, Weinheim : Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a22_399
Propriétés chimiques	La pyridine, est un liquide légèrement jaune ou incolore ; hygroscopique; Odeur désagréable; goût brûlant; réaction légèrement alcaline ; soluble dans l'eau, l'alcool, l'éther, le benzène et les huiles grasses ; densité spécifique, 0,978 ; température d'auto-inflammation, 482 degrés. La pyridine, une amine tertiaire, est une base un peu plus forte que l'aniline et forme facilement des sels d'ammonium quaternaire.
Propriétés chimiques	La pyridine est une base faible (pK_a{{0}}.25); une solution 0,2 M a un pH de 8,5 (HSDB 1988). Ses atomes de carbone sont désactivés vers une substitution électrophile. Cela est particulièrement vrai dans les milieux acides, où des sels se forment au niveau de l'azote. Il subit cependant facilement une substitution nucléophile, préférentiellement en position C-2 et également en position C-4 (Jori et al 1983). Étant une amine tertiaire, la pyridine réagit avec des agents alkylants pour former des sels quaternaires (Santodonato et al 1985). En raison de sa capacité réduite à donner des électrons, il est plus résistant à l’oxydation que le benzène. L'oxydation avec des peroxyacides forme du N-oxyde de pyridine qui est alors capable de subir une substitution électrophile (Jori et al 1983). La pyridine réagit violemment avec un certain nombre de composés, notamment l'acide nitrique, l'acide sulfurique, l'anhydride maléique, le perchromate, la bêta-propiolactone et l'acide chlorosulfonique. La décomposition thermique peut libérer des cyanures (Gehring 1983). L'ion pyridinium et la pyridine elle-même sont facilement réduits en un composé commercialement important, la pipéridine (Jori et al 1983).
Propriétés physiques	Liquide clair, incolore à jaune pâle, inflammable avec une odeur de poisson piquante, pénétrante et nauséabonde. Les concentrations seuils d'odeur dans l'eau et l'air étaient de 2 ppm (Buttery et al., 1988) et de 21 ppb._v(Leonardos et al., 1969), respectivement. Concentrations seuils d'odeur de détection de 0,74 mg/m³(2,3 ppm_v) et 6 mg/m³(1,9 ppm_v) ont été déterminés expérimentalement par Katz et Talbert (1930) et Dravnieks (1974), respectivement. Cometto-Mužiz et Cain (1990) ont signalé une concentration seuil moyenne de piquant nasal de 1 275 ppm._v.
Occurrence	La pyridine a été découverte par Anderson dans le goudron de houille en 1846 (Windholz et al., 1983). On le retrouve dans la fumée de tabac (Vohl et Eulenberg 1871 ; Lehmann 1909) et dans le café torréfié (Bertrand et Weisweiller 1913). La pyridine se trouve dans l'huile de bois ainsi que dans les feuilles et les racines d'Atropa belladonna (HSDB, 1988), et constitue également un composant de l'huile de créosote (Krone et al, 1986). Dans la nature, la pyridine et ses dérivés sont couramment présents comme composants d'alcaloïdes, de vitamines et de coenzymes.
Les usages	La pyridine est utilisée comme solvant dans les industries de la peinture et du caoutchouc ; comme intermédiaire dans les colorants et les produits pharmaceutiques ; pour dénaturer l'alcool ; et comme réactif pour l'analyse du cyanure. On le trouve dans le goudron de houille.
Les usages	La pyridine est utilisée directement dans la dénaturation de l'alcool (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) et comme solvant dans la préparation de peintures et de caoutchouc (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) et dans les laboratoires de recherche pour des fonctions telles que l'extraction d'hormones végétales ( Santodonato et coll. La moitié de la pyridine produite aujourd'hui est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de divers insecticides et herbicides destinés à des applications agricoles (ACGIH 1986 ; Harper et al. 1985 ; Santodonato et al. 1985). Environ 20 % sont consacrés à la production de pipéridine (Harper et al. 1985 ; Santodonato et al. 1985), qui revêt une importance commerciale dans la préparation de produits chimiques utilisés dans la vulcanisation du caoutchouc et dans l'agriculture (NSC 1978). La pyridine est également utilisée comme intermédiaire dans la préparation de médicaments (antihistaminiques, stéroïdes, agents de type sulfamide et autres agents antibactériens), de colorants, d'hydrofuges et de résines polycarbonates (ACGIH 1986 ; Harper et al. 1985 ; NSC 1978 ; Santodonato et al. 1985). La pyridine est également approuvée par la Food and Drug Administration (FDA) pour être utilisée comme agent aromatisant dans la préparation des aliments (Harper et al. 1985; HSDB 1989) .
Définition	ChEBI : La pyridine est un azaarène comprenant un noyau benzénique dans lequel un groupe -CH est remplacé par un atome d'azote. C'est le composé parent de la classe des pyridines. Les molécules ont un anneau plan hexagonal et sont isoélectroniques avec le benzène. La pyridine est un exemple de composé hétérocyclique aromatique, avec les électrons dans les liaisons carbone-carbone pi et la paire isolée de l'azote délocalisée sur l'anneau d'atomes. Le composé est extrait du goudron de houille et utilisé comme solvant et comme matière première pour la synthèse organique.
Méthodes de production	La pyridine est produite à partir des gaz obtenus par cokéfaction du charbon et par synthèse directe. La fraction huileuse légère du goudron de houille est traitée avec de l'acide sulfurique pour produire des sels de pyridine solubles dans l'eau, puis les bases pyridiniques sont récupérées de la phase aqueuse par de l'hydroxyde de sodium ou de l'ammoniac (Jori et al 1983). La majorité de la production américaine est réalisée par des moyens synthétiques. Ce procédé utilise une réaction en phase vapeur d'acétaldéhyde, de formaldéhyde et d'ammoniac, qui donne un mélange de pyridine et de 3-méthylpyridine (Santodonato et al 1985). Le rapport du produit dépend des quantités relatives d'acétaldéhyde et de formaldéhyde. Le méthanol ajouté augmente le rendement. La production américaine de pyridine était estimée entre 32 et 47 millions de livres en 1975 (Reinhardt et Brittelli, 1981). La pyridine est disponible dans le commerce en qualités techniques, 2 degrés et 1 degré, ces deux derniers faisant référence à leurs plages d'ébullition. Les principales impuretés sont des homologues à point d'ébullition plus élevé, tels que les picolines, les lutidines et les collidines, qui sont des mono-, di- et triméthylpyridines (Santodonato et al 1985 ; Jori et al 1983).
Préparation	La pyridine est produite soit par isolement à partir de sources naturelles telles que le charbon, soit par synthèse chimique (HSDB, 1989). La pyridine est produite par distillation fractionnée de résidus de goudron de houille (HSDB 1989 ; NSC 1978 ; Santodonato et al. 1985) dans laquelle 1 tonne de charbon produit 0.07-0,21 livres de bases pyridine de dont 57 % sont de la pyridine (Santodonato et al, 1985). La pyridine produite synthétiquement est actuellement la source la plus importante de pyridine à des fins commerciales (Santodonato et al. 1985). De petites quantités de pyridine sont synthétisées à partir d'acétaldéhyde, de formaldéhyde et d'ammoniac à l'aide d'un catalyseur silice-alumine fluidisé, suivi d'un fractionnement pour isoler la pyridine (Harper et al. 1985; HSDB 1989; NSC 1978). La pyridine est produite à partir de sources naturelles par Crowley Tar Products de Stow, Ohio, et d'Oklahoma City, Oklahoma (Harper et al. 1985; HSDB 1989; SRI 1986, 1987, 1988). La pyridine est produite synthétiquement par deux sociétés, la Nepera Chemical Co. de Harriman, New York et la Reilly Tar and Chemical Corporation d'Indianapolis, Indiana (Harper et al. 1985; SRI 1986, 1987, 1988).
Valeurs seuils d'arôme	Détection : 0,079 à 790 ppb ; reconnaissance : 7,9 à 40 ppm
Description générale	Liquide clair, incolore à jaune clair, avec une odeur pénétrante nauséabonde. Densité 0.978 g/cm3. Point d'éclair 68 degrés F. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Toxique par ingestion et inhalation. La combustion produit des oxydes d'azote toxiques.
Réactions à l'air et à l'eau	Hautement inflammable. Soluble dans l'eau.
Profil de réactivité	L'azabenzène est une base. Réagit de manière exothermique avec les acides. Lors de la préparation d'un complexe d'azabenzène avec du trioxyde de chrome, un acide, la proportion de trioxyde de chrome a été augmentée. L'échauffement provoqué par cette réaction acido-basique a entraîné une explosion et un incendie [MCA Case History 1284 1967]. Une solution 0,1% d'azabenzène (ou autre amine tertiaire) dans l'anhydride maléique à 185 degrés donne une décomposition exothermique avec dégagement rapide de gaz [Chem Eng. Actualités 42(8); 41 1964]. Le mélange de l'azabenzène en portions molaires égales avec l'une des substances suivantes dans un récipient fermé a provoqué une augmentation de la température et de la pression : acide chlorosulfonique, acide nitrique (70 %), oléum, acide sulfurique (96 %) ou propiolactone [NFPA 1991]. La combinaison d'iode, d'azabenzène, de trioxyde de soufre et de formamide a développé une surpression gazeuse après plusieurs mois. Cela résulte de la lente formation d'acide sulfurique à partir de l'eau externe ou de la déshydratation du formamide en cyanure d'hydrogène. L'oxyde d'éthylène et le SO2 peuvent réagir violemment dans une solution d'azabenzène sous pression si l'oxyde d'éthylène est en excès (Nolan, 1983, Case History 51).
Danger	Inflammable, risque d'incendie dangereux, limites d'explosivité dans l'air 1,8 à 12,4 %. Toxique par ingestion et inhalation. Irritant pour la peau, dommages au foie et aux reins. Cancérogène douteux.
Danger pour la santé	La toxicité aiguë de la pyridine est faible. L'inhalation provoque une irritation du système respiratoire et peut affecter le système nerveux central, provoquant des maux de tête, des nausées, des vomissements, des étourdissements et de la nervosité. La pyridine irrite les yeux et la peau et est facilement absorbée, entraînant des effets systémiques. L'ingestion de pyridine peut entraîner des lésions hépatiques et rénales. La pyridine provoque une fatigue olfactive et son odeur ne constitue pas un avertissement adéquat de la présence de concentrations nocives. La pyridine ne s'est pas révélée cancérigène ni toxique pour la reproduction ou le développement chez l'homme. Une exposition chronique à la pyridine peut entraîner des lésions du foie, des reins et du système nerveux central.
Danger pour la santé	Les effets toxiques de la pyridine comprennent des maux de tête, des étourdissements, de la nervosité, des nausées, de l'insomnie, des mictions fréquentes et des douleurs abdominales. Les symptômes étaient transitoires et sont apparus chez des personnes suite à une exposition subaiguë à des vapeurs de pyridine à environ 125 ppm pendant 4 heures par jour pendant 1 à 2 semaines (Reinhardt et Brittelli 1981). Les organes cibles de la toxicité de la pyridine sont le système nerveux central, le foie, les reins, le tractus gastro-intestinal et la peau. Les voies d'exposition sont l'inhalation de vapeurs, ainsi que l'ingestion et l'absorption du liquide par la peau. De graves risques pour la santé peuvent résulter d'une inhalation chronique, susceptible de provoquer des lésions rénales et hépatiques, ainsi que de stimuler la moelle osseuse pour augmenter la production de plaquettes sanguines. Une faible exposition à 10 ppm peut produire des effets d'intoxication chronique sur le système nerveux central. L'ingestion du liquide peut produire les mêmes symptômes que ceux indiqués ci-dessus. Le contact avec la peau peut provoquer une dermatite. Les vapeurs sont irritantes pour les yeux, le nez et les poumons. En raison de sa forte odeur désagréable, il y a toujours un avertissement suffisant contre toute surexposition. Une concentration de 10 ppm est inacceptable pour l'homme. Valeur LCLO, inhalation (rats) : 4000 ppm/4 h Valeur DL50, orale (souris) : 1500 mg/kg. Huh et ses collègues (1986) ont étudié l'effet de l'acide glycyrrhétinique sur la toxicité de la pyridine chez la souris. Le prétraitement à l'acide glycyrrhétinique a diminué la dépression du système nerveux central et la mortalité chez les animaux induites par la pyridine. Un tel prétraitement a nettement diminué l'activité de l'enzyme transaminase sérique et a augmenté l'activité de l'aniline hydroxylase microsomale hépatique [9012-90-0], une enzyme métabolisant la pyridine.
Inflammabilité et explosibilité	La pyridine est un liquide hautement inflammable (classement NFPA = 3) et ses vapeurs peuvent parcourir une distance considérable et provoquer un « retour de flamme ». Les vapeurs de pyridine forment des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 1,8 à 12,4 % (en volume). Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies de pyridine.
Utilisations industrielles	La pyridine est un bon solvant pour un grand nombre de composés, tant organiques qu'inorganiques (Windholz et al 1983). Environ 50 % de la pyridine utilisée aux États-Unis est destinée à la production de produits chimiques agricoles, tels que les herbicides paraquat, diquat et triclopyr et l'insecticide chlorpyrifos. D'autres utilisations concernent la production de pipéridine ; la fabrication de produits pharmaceutiques, tels que des stéroïdes, des vitamines et des antihistaminiques ; et comme solvant. Les utilisations des solvants se trouvent à la fois dans l’industrie pharmaceutique et dans l’industrie des résines polycarbonates. Il est particulièrement utile comme solvant dans les processus dans lesquels du HC1 se dégage (Santodonato et al 1985). Les utilisations mineures de la pyridine sont la dénaturation de mélanges d'alcool et d'antigel, comme assistant de teinture dans les textiles et comme agent aromatisant (Jori et al 1983 ; Furia 1968 ; HSDB 1988).
Contacter les allergènes	La pyridine (pyridine non substituée) et ses dérivés (pyridines substituées) sont largement utilisés en chimie. La pyridine est un solvant utilisé pour de nombreux composés organiques et produits chimiques à base de sels métalliques anhydres. Contenu dans le réactif de Karl Fischer, il a provoqué une dermatite de contact chez un technicien de laboratoire. Aucune sensibilité croisée n’est observée entre ces différentes substances.
Profil de sécurité	Poison par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion, contact cutané, voies intraveineuse et sous-cutanée. Légèrement toxique par inhalation. Un irritant grave pour la peau et les yeux. Données de mutation rapportées. Peut provoquer une dépression du système nerveux central, des troubles gastro-intestinaux et des lésions hépatiques et rénales. Un liquide inflammable et un risque d'incendie dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux flammes ou à des oxydants. Risque d'explosion grave sous forme de vapeur en cas d'exposition à une flamme ou à une étincelle. Réagit violemment avec l'acide chlorosulfonique, le trioxyde de chrome, le tétraoxyde de diazote, HNO3, l'oléum, les perchromates, la ppropiolactone, AgClO4, H2SO4. Réaction incandescente avec le fluor. Réagit pour former des produits pyrophoriques ou explosifs avec le trifluorure de brome, l'hypofluorite de trifluorométhyle. Les mélanges formamide + iode + trioxyde de soufre présentent des risques de stockage, libérant du dioxyde de carbone et de l'acide sulfurique. Incompatible avec les matières comburantes. Réagit avec l'anhydride maléique (au-dessus de 150 degrés) en dégageant du dioxyde de carbone. Pour lutter contre le feu, utilisez de la mousse alcoolisée. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées hautement toxiques de NOx.
Exposition potentielle	La pyridine est utilisée comme solvant dans l'industrie chimique et comme dénaturant de l'alcool éthylique ; comme intermédiaire dans la production de pesticides ; dans les produits pharmaceutiques ; dans la fabrication de peintures, d'explosifs, de colorants, de caoutchouc, de vitamines, de sulfamides ; et des désinfectants.
Cancérogénicité	La pyridine n'était pas cancérigène dans plusieurs études sous-cutanées chroniques. Des rats F344 ont reçu de la pyridine par voie orale dans de l'eau potable à des doses de 0, 7, 14 ou 33 mg/kg pendant 2 ans. La dose maximale a entraîné une diminution du poids corporel et de la consommation d'eau. Une augmentation de l'adénome ou du carcinome des tubules rénaux et de l'hyperplasie tubulaire a été observée chez les mâles à la dose de 33 mg/kg. Une augmentation de la leucémie à cellules mononucléées a été observée chez les femelles aux doses de 14 et 33 mg/kg, ce qui a été considéré comme équivoque en termes de relation avec l'exposition à la pyridine, puisqu'il s'agit d'une constatation courante chez cette souche de rat. Des modifications hépatiques non néoplasiques liées à la concentration ont été observées à la dose de 33 mg/kg. Des rats Wistar mâles ont été traités de la même manière avec des doses de 0, 8, 17 ou 36 mg/kg pendant 2 ans. Une diminution de la survie et du poids corporel a été observée aux doses de 17 et 36 mg/kg. Une augmentation des adénomes des cellules testiculaires a été observée à la dose de 36 mg/kg. Aucun changement dans les taux de survie ou de néoplasme dans d’autres tissus, y compris les reins, n’a été signalé, bien qu’une augmentation de la néphropathie et de la dégénérescence/nécrose centrolobulaire hépatique ait été observée chez certains rats traités à la pyridine.
Source	La pyridine est présente naturellement dans les pommes de terre, l'anabase, les feuilles de jusquiame, la menthe poivrée (0 à 1 ppb), les feuilles de thé et les feuilles de tabac (Duke, 1992). Identifié comme l'un des 140 constituants volatils présents dans les huiles de soja usagées collectées dans une usine de transformation qui faisait frire divers produits de bœuf, de poulet et de veau (Takeoka et al., 1996).
Devenir dans l'environnement	Biologique.Heukelekian et Rand (1955) ont signalé une valeur de 5-d DBO de 1,31 g/g, soit 58,7 % de la valeur de ThOD de 2,23 g/g. Un Nocardia sp. isolé du sol était capable de transformer la pyridine, en présence de semicarbazide, en un produit intermédiaire identifié comme l'acide succinique semi-aldéhyde (Shukla et Kaul, 1986). 1,4-La dihydropyridine, le dialdéhyde glutarique, le semi-aldéhyde de l'acide glutarique et l'acide glutarique ont été identifiés comme produits intermédiaires lorsque la pyridine a été dégradée par la souche Nocardia Z1 (Watson et Cain, 1975). Photolytique.L'irradiation d'une solution aqueuse à 50 degrés pendant 24 h a entraîné un rendement de 23,06 % de dioxyde de carbone (Knoevenagel et Himmelreich, 1976). Chimique/Physique.La réaction en phase gazeuse de l'ozone avec la pyridine dans de l'air synthétique à 23 degrés a donné un sel nitré répondant à la formule : [C6H5NH]+NO3 - (Atkinson et al., 1987). L'ozonation de la pyridine dans des solutions aqueuses à 25 degrés a été étudiée avec et sans addition d'alcool tert-butylique (20 mM) comme capteur de radicaux. Avec l'alcool tert-butylique, l'ozonation de la pyridine a donné principalement du N-oxyde de pyridine (rendement 80 %), qui était très stable vis-à-vis de l'ozone. Sans alcool tert-butylique, l'hétérocycle est rapidement clivé pour former de l'ammoniac, du nitrate et le composé amide, l'acide N-formyl oxamique (Andreozzi et al., 1991).
Métabolisme	La pyridine est absorbée par le tractus gastro-intestinal, la peau et les poumons et est éliminée par l'urine, les selles, la peau et les poumons, à la fois sous forme de métabolites et de composé d'origine (Jori et al, 1983). L'absorption par les tissus augmente avec la dose et l'élimination est de nature biphasique (Zharikov et Titov 1982; HSDB 1988). L'élimination est rapide et il ne semble y avoir aucune accumulation dans les tissus (Jori et al 1983). L'observation par His (1887) de l'excrétion urinaire d'Af-méthylpyridine par des animaux traités à la pyridine fut le premier exemple d'Af-méthylation. Les métabolites urinaires connus de la pyridine chez les mammifères comprennent désormais le N-oxyde de pyridine, la N-méthylpyridine, la 4-pyridone, la 2-pyridone et la 3-hydroxypyridine. Certains métabolites restent encore à identifier (Damani et al 1982). Les quantités relatives de métabolites dépendent fortement de l'espèce et de la dose (Gorrod et Damani, 1980). Par exemple, il a été démontré que le rat excrète 70 % d'une dose de 1 mg/kg dans l'urine au cours des 24 premières heures suivant l'administration, mais ce chiffre chute à seulement 5,8 % pour une dose de 500 mg/kg (D'Souza et et 1980). Bien que l'excrétion urinaire de la pyridine et de ses métabolites semble être une voie d'élimination majeure, l'excrétion non urinaire n'a pas été étudiée de manière approfondie (Santodonato et al., 1985). Chez le lapin, il a été démontré que l'activité de la pyridine N-méthyltransférase est la plus élevée dans le cytosol pulmonaire et qu'elle utilise la 5-adénosylméthionine comme donneur de méthyle (Damani et al 1986). Cette voie est saturable aussi bien chez le rat que chez le cobaye (D'Souza et al 1980). Le produit de cette réaction, la N-méthylpyridine, est moins toxique chroniquement mais plus toxique que la pyridine (Williams, 1959). Le N-oxyde de pyridine est produit par le système du cytochrome P-450 et l'activité est induite par un prétraitement au phénobarbital ou à la pyridine mais pas par le 3-méthylcholanthrène (Gorrod et Damani 1979 ; Kaul et Novak 1987). Chez le lapin, le P-450 LM inductible par l'alcool (et la pyridine)_3Asemble être le faible K_misozyme qui catalyse la production d'oxyde Af de pyridine (Kim et Novak 1989). La N-oxydation de la pyridine peut représenter une voie de bioactivation (Santodonato et al 1985) et cette voie devient plus importante à mesure que la dose de pyridine augmente (Damani et al 1982).
stockage	La pyridine ne doit être utilisée que dans des zones exemptes de sources d'inflammation, et les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des récipients métalliques hermétiquement fermés dans des zones séparées des comburants.
Expédition	UN1992 Liquides inflammables, toxiques, nsa, classe de danger : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable, 6.1-Matières toxiques, nom technique requis.
Méthodes de purification	Les impuretés probables sont H2O et les amines telles que les picolines et les lutidines. La pyridine est hygroscopique et miscible avec H2O et les solvants organiques. Il peut être séché avec du KOH, NaOH, CaO, BaO ou du sodium solide, suivi d'une distillation fractionnée. D'autres méthodes de séchage comprennent le repos avec des tamis moléculaires Linde de type 4A, CaH2 ou LiAlH4, la distillation azéotropique du H2O avec du toluène ou du *benzène, ou un traitement avec du bromure de phénylmagnésium dans de l'éther, suivi d'une évaporation de l'éther et d'une distillation de la pyridine. Une méthode recommandée [Lindauer Mukherjee Pure Appl Chem 27 267 1971] sèche la pyridine sur du KOH solide (20 g/kg) pendant 2 semaines et distille fractionnée le surnageant sur des tamis moléculaires Linde de type 5A et du KOH solide. Le produit est stocké sous azote sans CO2-. La pyridine peut être stockée au contact de BaO, CaH2 ou de tamis moléculaires. Les matières non basiques peuvent être éliminées en distillant à la vapeur une solution contenant 1,2 équivalents de 20 % de H2SO4 ou 17 % de HCl jusqu'à ce qu'environ 10 % de la base ait été entraînée avec les impuretés non basiques. Le résidu est ensuite rendu alcalin et la base est séparée, séchée avec NaOH et distillée fractionnellement. Alternativement, la pyridine peut être traitée avec des agents oxydants. Ainsi, la pyridine (800 ml) a été agitée pendant 24 heures avec un mélange de sulfate cérique (20 g) et de K2CO3 anhydre (15 g), puis filtrée et distillée fractionnée. Hurd et Simon [J Am Chem Soc 84 4519 1962] ont agité la pyridine (135 ml), l'eau (2,5 L) et le KMnO4 (90 g) pendant 2 heures à 100°, puis ont laissé reposer pendant 15 heures avant de filtrer les oxydes de manganèse précipités. L'ajout de KOH solide (environ 500 g) a provoqué la séparation de la pyridine. Il a été décanté, chauffé au reflux avec CaO pendant 3 heures et distillé. La séparation de la pyridine de certains de ses homologues peut être réalisée par cristallisation des oxalates. La pyridine est précipitée sous forme d'oxalate en l'ajoutant à la solution agitée d'acide oxalique dans l'acétone. Le précipité est filtré, lavé à l'acétone froide, la pyridine est régénérée et isolée. D'autres méthodes sont basées sur la formation de complexes avec ZnCl2 ou HgCl2.
Incompatibilités	Réaction violente avec des oxydants puissants ; acides forts; acide chlorosulfonique; l'anhydride maléique; l'iode d'oléum.
Traitement des déchets	Incinération contrôlée dans laquelle les oxydes d'azote sont éliminés des gaz effluents par des dispositifs d'épuration, catalytiques ou thermiques.

Produits de préparation de pyridine et matières premières

Matières premières

Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-DIHYDROCHLORURE DE DIAMINOPENTANE

Produits de préparation

Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->Dichlorure de paraquat

étiquette à chaud: pyridine, fabricants de pyridine en Chine, fournisseurs, usine

Une paire de: 2,6,6-Triméthyl-2-cyclohexène-1,4-dione

Un article: 2-Pentanone