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L'acide sorbique

Présentation du produit

Acide sorbique Informations de base

Nom du produit :	L'acide sorbique
Synonymes :	(e, e)-4-acide hexadiénoïque ; (E, E) -acide sorbique ; 2,4-acide hexadiénoïque, (E, E) - ; acide 2e, 4e-hexadiénoïque ;4- acide hexadiénoïque, (E,E)-2 ;2-ACIDE PROPÉNYL-ACRYLIQUE ;1,3-Pentadiène-1-acide carboxylique ;2,4-ACIDE HEXANEDIÉNOÏQUE
CAS :	110-44-1
MF :	C6H8O2
MO :	112.13
EINECS :	203-768-7
Catégories de produits:	Antibiotiques par application ; Antibiotiques NS ; Additifs pour l'alimentation humaine et animale ; ADDITIFS pour l'alimentation humaine et animale ; Conservateurs et désinfectants ; Antibiotiques ; ADDITIFS ALIMENTAIRES ; Acides gras et aliphatiques, esters, alcools et dérivés ; Acides organiques ; Antibiotiques de A à Z ; Antifongique ; Produits biochimiques et réactifs ;Blocs de construction;C6;Composés carbonylés;Acides carboxyliques;Synthèse chimique;Acides gras et conjugués;Acyles gras;Lipides;Blocs de construction organiques;Autres;Polyinsaturés;Spectre d'activité;Acides gras insaturés et dérivés;Additif alimentaire.;bc0001;{ {3}}
Fichier Mol :	110-44-1.mol

Propriétés chimiques de l'acide sorbique

Point de fusion	132-135 degré (lit.)
Point d'ébullition	228 degrés
densité	1,2 g/cm3 à 20 degrés
la pression de vapeur	0,01 mm Hg (20 degrés)
indice de réfraction	1,4600 (estimation)
FEMA	3921\|2,4-ACIDE HEXADIÉNOÏQUE, (E,E)-
Fp	127 degrés
température de stockage.	2-8 diplôme
solubilité	éthanol : 0,1 g/mL, clair
formulaire	Poudre cristalline
pka	4,76 (à 25 degrés)
couleur	Blanc ou blanc crème
PH	3,3 (1,6 g/l, H2O, 20 degrés)
Odeur	fade
Solubilité dans l'eau	1.6 g/L (20 ºC)
Merck	14,8721
Numéro JECFA	1176
BRN	1741831
La stabilité:	Les matériaux saturés de cet acide peuvent s'enflammer spontanément. Incompatible avec les agents oxydants forts. Peut être sensible à la lumière.
InChIKey	WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP	1,32 à 20 degrés
Référence de la base de données CAS	110-44-1(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	2,4-Acide hexadiénoïque, (E,E)-(110-44-1)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acide sorbique (110-44-1)

Information de sécurité

Codes de danger	XI
Déclarations de risques	36/37/38-36/38
Déclarations de sécurité	26-36-24/25
WGK Allemagne	1
RTECS	WG2100000
F	8
La température d'auto-inflammation	>130 degrés
TSCA	Oui
Code SH	29161930
Données sur les substances dangereuses	110-44-1(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le rat : 7,36 g/kg (Smyth, Carpenter)

Informations MSDS

Fournisseur	Langue
L'acide sorbique	Anglais
SigmaAldrich	Anglais
ACROS	Anglais
ALFA	Anglais

Utilisation et synthèse de l'acide sorbique

Description	L'acide sorbique, également connu sous le nom d'acide de tisane, d'acide 2,4-hexadiénoïque, d'acide 2-propénylacrylique, de formule moléculaire C6H8O2, est un additif alimentaire qui a des effets inhibiteurs sur de nombreux champignons tels que les levures et les moisissures. . Il est également utilisé dans l’alimentation animale, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les matériaux d’emballage et les additifs pour le caoutchouc.
Propriétés chimiques	(E,E)-2,4-L'acide hexadiénoïque a une odeur caractéristique.
Propriétés chimiques	Solide cristallin blanc. Légèrement soluble dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques. Combustible.
Histoire	L'acide sorbique est un solide cristallin blanc isolé pour la première fois en 1859 par hydrolyse de l'huile distillée à partir de baies de sorbier non mûres. Le nom est dérivé du terme scientifique désignant le sorbier des oiseleurs, Sorbus aucuparia Linne, qui est la plante mère du sorbier. L'acide sorbique a été synthétisé pour la première fois en 1900. L'intérêt pour ce composé était minime jusqu'à ce que des chercheurs indépendants, E. Mueller d'Allemagne et CM Gooding des États-Unis, découvrent son effet antimicrobien en 1939 et 1940, respectivement. L'intérêt initial pour la fabrication d'acide sorbique s'est concentré sur son utilisation comme substitut de l'huile d'abrasin lorsque les approvisionnements en huile d'abrasin ont été réduits aux États-Unis pendant la Seconde Guerre mondiale. Les coûts de fabrication élevés ont interdit son utilisation étendue jusqu'à son approbation comme conservateur alimentaire en 1953. L'acide sorbique est largement utilisé dans les aliments ayant un pH de 6,5 ou moins, où le contrôle des bactéries, des moisissures et des levures est essentiel pour obtenir une durée de conservation sûre et économique.
Les usages	L'acide sorbique est un conservateur non toxique à large spectre contre les moisissures et les levures avec un potentiel sensibilisant modéré dans les cosmétiques sans rinçage. Il est utilisé à des concentrations de 0,1 à 0,3 pour cent et son activité dépend du pH de la formulation. L'acide sorbique est utilisé en remplacement de la glycérine dans les émulsions, les pommades et diverses crèmes cosmétiques. Il est obtenu à partir des baies de l'arbre communément appelé sorbier et sorbier des oiseleurs, et peut également être produit de manière synthétique. L'acide sorbique peut provoquer une irritation.
Les usages	L'acide sorbique est un conservateur efficace contre les levures et les moisissures. il est efficace sur une large plage de pH jusqu'à pH 6,5, étant inefficace au-dessus de pH 7.0. c'est une poudre blanche fluide, légèrement soluble dans l'eau avec une solubilité de 0,16 g dans 100 ml d'eau à 20 degrés Celsius. sa solubilité dans l'eau augmente avec l'augmentation des températures, bien qu'elle ne soit pas recommandée dans les aliments pasteurisés car elle se décompose à haute température. les sels sont le sorbate de potassium, de calcium et de sodium. il est utilisé dans le fromage, la gelée, les boissons, le sirop et les cornichons. les niveaux d'utilisation typiques varient de 0,05 à 0,10 %.
Les usages	L'acide sorbique est un composé organique naturel isolé pour la première fois à partir de baies non mûres. L'acide sorbique a été utilisé comme conservateur alimentaire et comme inhibiteur de la bactérie Clostridium Botulinum dans les produits carnés afin de réduire la quantité de nitrites qui produisent des nitroamines cancérigènes.
Les usages	Inhibiteur de moisissures et de levures. Agent fongistatique pour aliments, notamment fromages. Améliorer les caractéristiques des huiles siccatives. Dans les revêtements de type alkyde pour améliorer la brillance. Améliorer les caractéristiques de broyage du caoutchouc à froid. Voir également Sorbate de potassium.
Définition	ChEBI : un acide sorbique ayant des doubles liaisons trans en positions 2 et 4 ; un conservateur alimentaire qui peut induire une vasodilatation cutanée et des picotements lors d'une application topique sur l'homme. Il s’agit du plus stable thermodynamiquement des quatre isomères géométriques possibles, ainsi que de celui ayant l’activité antimicrobienne la plus élevée.
Réactions	La réactivité chimique de l'acide sorbique est déterminée par les doubles liaisons conjuguées et le groupe carboxyle. L'acide sorbique est bromé plus rapidement que les autres acides oléfiniques. La réaction avec le chlorure d'hydrogène donne principalement de l'acide 5-chloro-3-hexénoïque. Les réactions avec les amines à haute température sous pression conduisent à des mélanges de déshydro-2-pipéridinones. Un complexe cristallin jaune est formé à partir d’acide sorbique et de fer tricarbonyle. Une coordination similaire se produit également en présence d'autres métaux divalents et trivalents. La réduction des doubles liaisons peut produire divers mélanges d'acide hexénoïque.
Production biotechnologique	Aujourd'hui, l'acide sorbique est produit uniquement par synthèse chimique. Cependant, la fermentation et la synthèse chimique pourraient être combinées pour développer une nouvelle voie de production d'acide sorbique. Dans un premier temps, le glucose serait converti en lactone d’acide triacétique par fermentation. Il a été démontré que la lactone d'acide triacétique peut être produite par des souches génétiquement modifiées d'E. coli et de S. cerevisiae. Après séparation du bouillon de fermentation, la lactone d'acide triacétique serait transformée en sorbate de butyle dans un système catalytique à plusieurs étages (catalyse-hydrogénation et catalyse acide solide). Ensuite, le sorbate de butyle serait purifié et hydrolysé en acide sorbique. Différents scénarios sont analysés pour évaluer la faisabilité économique d'un tel processus de production.
Référence(s) de synthèse	Lettres de chimie, 10, p. 1289, 1981 Synthèses organiques, Coll. Vol. 3, p. 783, 1955 Lettres du tétraèdre, 22, p. 69, 1981EST CE QUE JE: 10.1016/0040-4039(81)80043-3
Description générale	Poudre ou cristaux blancs. Point de fusion 134,5 degrés. Goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.
Réactions à l'air et à l'eau	Soluble dans l'eau chaude [Manuel de chimie et de physique]. Peut être sensible à l'exposition à l'air et à la chaleur. La poussière peut devenir explosive, en particulier lorsqu'elle est mélangée à des initiateurs de radicaux libres ou à des agents oxydants. .
Profil de réactivité	L'acide sorbique peut se décolorer lors de l'exposition à la lumière. Peut réagir avec des agents oxydants. Également incompatible avec les bases et les agents réducteurs. La poussière peut devenir explosive, en particulier lorsqu'elle est mélangée à des initiateurs de radicaux libres ou à des agents oxydants.
Risque d'incendie	L'acide sorbique est combustible.
Actions Biochimie/Physiol	L'acide sorbique peut être utilisé pour inhiber les enzymes sulfhydryliques bactériennes, de levure et fongiques en inhibant l'absorption des acides aminés.
Toxicologie	L'acide sorbique et ses sels ont une activité à large spectre contre les levures et les moisissures, mais sont moins actifs contre les bactéries. L'action antimicrobienne de l'acide sorbique a été découverte indépendamment aux États-Unis et en Allemagne en 1939 et, depuis le milieu des années 2000, les sorbates sont de plus en plus utilisés comme conservateurs. Les sorbates se sont généralement révélés supérieurs au benzoate pour la conservation de la margarine, du poisson, du fromage, du pain et des gâteaux. L'acide sorbique et ses sels de potassium sont utilisés en faibles concentrations pour contrôler la croissance des moisissures et des levures dans les produits fromagers, certains produits à base de poisson et de viande, les fruits frais, les légumes, les boissons aux fruits, les aliments cuits au four, les cornichons et les vins. L'acide sorbique est pratiquement non toxique. Le tableau 10.4 montre la toxicité aiguë de l'acide sorbique et de son sel de potassium. Les études animales n’ont pas montré de problèmes évidents lors des tests effectués avec de fortes doses sur des périodes plus longues. Lorsque de l'acide sorbique (40 mg/kg/jour) a été injecté directement dans l'estomac de souris mâles et femelles pendant 20 mois, aucune différence n'a été observée dans les taux de survie, les taux de croissance ou l'appétit entre les souris injectées et les souris témoins. Cependant, lorsque la dose a été augmentée à 80 mg/kg/jour pendant trois mois supplémentaires, une certaine inhibition de la croissance a été observée. Lorsque du sorbate de potassium (1 et 2 % dans l'alimentation) a été administré à des chiens pendant trois mois, aucune anomalie pathologique n'a été observée. Ces preuves indiquent que la toxicité subaiguë de l'acide sorbique est négligeable. En tant qu'additif alimentaire relativement nouveau, le sorbate a été soumis à des exigences strictes en matière de tests de toxicité. Il s’agit peut-être du conservateur chimique alimentaire le plus étudié. Dans des études d'alimentation quotidiennes de 90- chez des rats et des chiens et dans une étude d'alimentation à vie chez des rats, un niveau alimentaire de 5 % de sorbates n'a provoqué aucun effet indésirable observable. Cependant, à un niveau alimentaire de 10 % dans une étude d'alimentation de 120- jours, les rats ont montré une croissance accrue et une augmentation du poids du foie. Cela a été attribué à la valeur calorique du sorbate à ces niveaux alimentaires élevés, car il peut agir comme substrat pour le métabolisme catabolique normal chez les mammifères. Les sorbates ne sont ni mutagènes ni tumorigènes et, comme indiqué précédemment, aucune toxicité pour la reproduction n'a été observée.
Profil de sécurité	Modérément toxique par voies intrapéritonéale et sous-cutanée. Légèrement toxique par ingestion. Effets expérimentaux sur la reproduction. Un grave irritant cutané humain et expérimental. Cancérogène douteux avec des données expérimentales tumorigènes. Données de mutation rapportées. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec des matières oxydantes. Pour combattre le feu, utilisez de l'eau. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Cancérogénicité	Des rats Wistar (six mâles) ayant reçu des injections sous-cutanées de 2 mg d'acide sorbique dans 0,5 ml d'huile d'arachide deux fois par semaine pendant 65 semaines ont développé des sarcomes locaux. La première tumeur a été observée à 82 semaines. Des résultats similaires ont également été observés dans des études de suivi. Cependant, six rats Wistar maintenus dans de l'eau potable contenant 10 mg d'acide sorbique/100 ml d'eau potable pendant 64 semaines n'ont pas développé de tumeurs. Aucune tumeur n'a également été observée chez les rats Wistar (50 de chaque sexe) soumis à un régime contenant 40 mg/kg/jour d'acide sorbique pendant 18 mois ou chez 25 souris blanches croisées mâles et femelles après administration de 40 mg/kg/jour pendant 18 mois. 17 mois. Les souris nourries avec un régime contenant 15 % d’acide sorbique pendant 88 semaines ont présenté une incidence élevée d’hépatome. De plus, le niveau de glutathion dans le foie des souris ayant ingéré 15 % d'acide sorbique a diminué à 40 % de la quantité trouvée chez les témoins après une période d'alimentation de 3- mois ; ce niveau bas a été maintenu jusqu'à la fin des expérimentations à 12 mois. Il existe une corrélation étroite entre l'ampleur de la déplétion du taux de glutathion dans le foie et la concentration d'acide sorbique ajoutée à l'alimentation. Dans la même souche de souris nourries avec un régime contenant 15 % d'acide sorbique pendant jusqu'à 6 mois, la fraction acide d'un extrait éthéré a montré une légère activité mutagène lors d'un test d'Ames avec Salmonella typhimurium TA98 en présence d'un foie 9000- g surnageant. Par conséquent, les hépatomes qui se sont développés chez des souris nourries avec un régime à 15 % d'acide sorbique ont été considérés comme étant induits à la fois par la déplétion chronique du glutathion hépatique et par la production progressive de divers promutagènes dans l'intestin, qui étaient absorbés et activés métaboliquement par le foie. .
stockage	+4 diplôme
Méthodes de purification	Cristallisez l’acide de l’eau. Séchez-le à l'air ou dans un dessicateur sur P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.]

Produits de préparation d'acide sorbique et matières premières

Matières premières	Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Acetic acid-->Toluene-->Zinc chloride-->Malonic acid-->1,3-Butadiene-->Acetyl ketene-->Cobalt chloride-->Gamma Butyrolactone-->Acetaldehyde-->ketene-->Crotonaldehyde-->1-Hexene-->Manganese triacetate dihydrate-->Polyester-->Ethyl 3,4-dihydroxybenzoate-->acide glycérique
Produits de préparation	Antistaling agent-->Potassium sorbate-->Potassium sorbate-->trans-2-Hexen-1-ol-->Calcium sorbate-->Sorbate de sodium

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Une paire de: Crémophor EL

Un article: Triglycéride caprylique/caprique