| Description |
L'3-amino-1,2-propanediol (APD) est un régulateur du métabolisme du calcium utile dans le traitement de la maladie de Paget, de l'hypercalcémie induite par une tumeur et d'autres troubles osseux impliquant une activité ostéoclastique accrue. |
| Propriétés chimiques |
3-Amino-1,2-propanediol est un liquide transparent, incolore à jaune pâle, très visqueux, dont le point de fusion est de 55-57 degré et le point d'ébullition de 264-265 degré. Sa densité à 25 degrés est de 1,175 g/mL. Il est soluble dans l'eau. |
| Auteur |
Henkel (Allemagne de l'Ouest) |
| Utilisations |
L'aminopropanediol est utilisé dans la préparation de l'iohexol, un produit de contraste non ionique X-CT. Il sert de matière première dans la production de matériaux spéciaux. |
| Application |
L'aminopropanediol est utilisé comme réactif dans la synthèse de molécules de transport de type lipidique (lipidoïdes) pour les thérapies par interférence ARN (ARNi). Il est également utilisé dans la synthèse du modèle bioactif pour préparer des polypeptides cationiques hélicoïdaux et divers polymères cationiques pour le transport de gènes. Il est également utilisé dans la synthèse du décarbazolyl carvédilol (D212720), un métabolite du carvédilol (C184625) présent chez l'homme, le rat, le chien et la souris. |
| Préparation |
L'aminopropanediol est synthétisé en faisant réagir du chloropropanediol (CPD) avec de l'ammoniac dans un environnement alcalin en ajoutant de l'hydroxyde de sodium. Le produit subit ensuite une série d'étapes de purification. |
| Application |
L'aminopropanediol est utilisé comme ligand sélecteur chiral, utilisé ultérieurement pour une substitution nucléophile avec le diméthoxytrityle (DMT) protégé. |
| Nom de marque |
Aminomux |
| Description générale |
3-Amino-1,2-propanediol est un dérivé chiral du glycérol. Il pourrait être utilisé comme donneur de liaison hydrogène dans la conception d'un nouveau solvant eutectique profond qui est apparu comme une alternative appropriée aux COV (composés organiques volatils) pour diverses applications pratiques, notamment l'administration de médicaments, l'électrochimie, la conception de matériaux, les extractions et, bien sûr, les réactions organiques, seul ou avec d'autres milieux de réaction durables[1]. Il peut également être utilisé comme noyau présent dans les composés antiviraux pour former un squelette permettant de concevoir une nouvelle classe d'agents anti-adénovirus[2]. |
| Danger |
L'aminopropanediol est dangereux.
H314 (93,33 %) : Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves [Danger Corrosion cutanée/irritation cutanée]
H318 (56,36 %) : Provoque des lésions oculaires graves [Danger Lésions oculaires graves/irritation oculaire] |
| Profil de sécurité |
Toxique par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx. |
| stockage |
L'aminopropanediol absorbe l'humidité et doit être conservé dans un récipient hermétiquement fermé. Conserver au frais et au sec dans des récipients hermétiquement fermés. |
| Références |
[1] Antenucci A, et al. Conception d'un nouveau solvant eutectique profond chiral à base d'3-amino-1,2-propanediol et son application en chimie des organolithiens. Molécules, 2022 ; 27.
[2] Mazzotta S, et al. Conception, synthèse et évaluation biologique in vitro d'une nouvelle classe d'agents anti-adénovirus à base de 3-amino-1,2-propanediol. Chimie bioorganique, 2021 ; 114 : 105095. |
