| Description |
Français Les préoccupations concernant les impacts environnementaux et toxicologiques potentiels des sulfonates de perfluoroalkyle à longue chaîne et des acides carboxyliques ont conduit à : (1) l'abandon progressif de la production de sulfonate de perfluorooctane (PFOS) et de composés apparentés ainsi que d'acide perfluorooctanoïque (PFOA) par leur principal fabricant mondial en 2000-2002; (2) la conclusion d'un accord de gestion entre l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (US EPA) et huit grandes entreprises mondiales visant à réduire les émissions et la teneur en PFOA et en produits chimiques apparentés de 95 % d'ici 2010 et à œuvrer à leur élimination d'ici 2015; (3) un accord similaire entre les autorités environnementales et sanitaires canadiennes et cinq entreprises visant à restreindre les acides perfluorés carboxyliques dans les produits; (4) une directive de l'Union européenne sur la commercialisation et l'utilisation limitant l'utilisation des «PFOS» dans l'Union européenne; et (5) l'inclusion du PFOS dans la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants en tant que substance de l'annexe B, c'est-à-dire dont l'utilisation est restreinte; et d’autres initiatives réglementaires et volontaires visant à réduire les émissions environnementales de cette famille de composés. |
| Propriétés chimiques |
L'acide perfluorooctanoïque est une poudre blanche à blanc cassé ou des flocons incolores. Il est très soluble dans l'eau. Son pH est de 2,6. L'acide perfluorooctanoïque a la capacité de réagir avec les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs. Lors de la décomposition, l'APFO peut former des oxydes de carbone et du fluorure d'hydrogène. Aucune information supplémentaire relative aux propriétés physiques et chimiques de l'APFO n'est actuellement disponible.
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| Utilisations |
L'acide perfluorooctanoïque (PFOA) est un tensioactif fluoré utilisé, principalement sous forme de sel d'ammonium (APFO), pour aider à la synthèse chimique des fluoropolymères et des fluoroélastomères. À ce titre, on le retrouve dans les ustensiles de cuisine et de cuisine antiadhésifs, les traitements antitaches des tissus et les traitements imperméabilisants pour les vêtements. Bien qu'un effort soit en cours par l'EPA des États-Unis pour réduire l'utilisation des perfluoroalkyles et les remplacer par d'autres substances, le PFOA est toujours utilisé dans l'industrie américaine.
L'acide perfluorooctanoïque (PFOA, C8, acide pentadécafluorooctanoïque, acide perfluorocaprylique) est un composé à huit carbones de la famille des perfluoroalkyles. Le sulfonate de perfluorooctane est utilisé dans de nombreuses applications, notamment les ustensiles de cuisine antiadhésifs, les vêtements imperméables, les produits en cuir, les produits de nettoyage et les pesticides. Il était principalement utilisé comme antitache sur les tapis, les meubles et d'autres produits de consommation. En 2006, l'Agence américaine de protection de l'environnement (USEPA) et huit grandes entreprises qui utilisaient du PFOA se sont lancées dans un programme visant à réduire les émissions et l'utilisation de ce produit chimique d'ici 2015 (USEPA, 2012). |
| Utilisations |
Le PFOA est un acide organique entièrement fluoré produit synthétiquement sous forme de sels. Sa structure typique est une chaîne non ramifiée de huit atomes de carbone. La production industrielle de carboxylates de perfluoroalkyle a débuté à la fin des années 1940. Deux principaux procédés de production sont utilisés pour fabriquer le PFOA, à savoir la fluoration électrochimique et la télomérisation. Le PFOA peut également apparaître à la suite de la dégradation de certains précurseurs, par exemple les alcools fluorotélomériques. Le sel d'ammonium du PFOA est principalement utilisé comme émulsifiant ou « auxiliaire de traitement » dans des applications industrielles, par exemple dans la production de fluoropolymères tels que le polytétrafluoroéthylène, mais il est également produit pour une utilisation comme tensioactif fluoré. Les utilisations typiques comprennent les fluoropolymères dans l'électronique, les textiles et les ustensiles de cuisine antiadhésifs, ainsi que les tensioactifs fluorés dans les mousses filmogènes aqueuses utilisées pour la lutte contre les incendies. |
| Utilisations |
La solution d'acide pentadécafluorooctanoïque peut être utilisée comme réactif d'appariement d'ions dans le développement d'une méthode chromatographique pour la séparation et la détermination d'acides aminés protéiques non dérivés en utilisant respectivement la chromatographie liquide avec détection par diffusion de lumière par évaporation (LC-ELSD) et la spectrométrie de masse à ionisation à pression atmosphérique (LC-API-MS). |
| Définition |
ChEBI : Un acide fluoroalcanoïque qui est un acide octanoïque perfluoré. |
| Description générale |
L'acide perfluorooctanoïque est un acide perfluoroalkyle couramment utilisé dans la préparation d'esters fluoroacryliques, de fluoropolymères et de fluoroélastmères. Il est considéré comme persistant dans l'environnement et bioaccumulable avec une longue demi-vie. |
| Profil de sécurité |
Poison par voie intrapéritonéale. Données de mutation signalées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des vapeurs toxiques de Fí. |
| Devenir environnemental |
L'acide perfluorooctanoïque présent dans l'environnement peut provenir des rejets de déchets provenant de la fabrication de cosmétiques, de lubrifiants, de peintures, de produits de polissage, d'adhésifs, de traitements pour tissus et de composés anti-incendie. Il peut se retrouver en phase vapeur dans l'atmosphère, où il est dégradé dans l'atmosphère avec une demi-vie de 31 jours. Il est très résistant à l'hydrolyse et immobile dans le sol. Il est peu probable qu'il s'évapore du sol (selon le pH du sol) ou des eaux de surface. Il ne devrait pas être absorbé par les sédiments et les particules en suspension. L'acide perfluorooctanoïque ne devrait pas se bioaccumuler dans les organismes aquatiques (BCF =3.1–9.4) (NLM, 2013). |
| Méthodes de purification |
Cristalliser l'acide à partir de CCl4 et de toluène, puis le distiller. Il forme des micelles dans H2O et la solubilité est de 1 % dans H2O. Le chlorure d'acide a b 129-130o/744mm. L'amide a m 138o. [Bernett & Zisman J Phys Chem 63 1911 1959, Bro & Sperati J Polym Sci 38 289 1959, Beilstein 2 IV 994.] |
| Évaluation de la toxicité |
Des études sur des animaux nourris au PFOA pendant une longue période ont montré des effets sur l'estomac, le foie et les hormones thyroïdiennes. Des études sur des animaux indiquent également que le PFOA peut provoquer le cancer à des niveaux relativement élevés. Il a également été démontré que le PFOA est un toxique pour le développement et qu'il a des effets sur le système immunitaire.
L'APFO affecte principalement le foie et peut provoquer des effets toxiques sur le développement et la reproduction à des doses relativement faibles chez les animaux de laboratoire. Il augmente l'incidence des tumeurs chez les rats, principalement dans le foie. Les effets cancérogènes chez les rats semblent être dus à des modes d'action indirects/non génotoxiques. Les études épidémiologiques menées sur des travailleurs exposés à l'APFO n'indiquent pas d'augmentation du risque de cancer. Il existe des preuves relativement cohérentes d'associations positives modestes entre les taux sériques d'APFO et les taux de cholestérol, d'acide urique et d'enzymes hépatiques. Les effets critiques observés chez les rongeurs et les singes concernent le foie et comprennent une hypertrophie, des modifications de l'activité des enzymes hépatiques et une prolifération des peroxysomes.
Chez les rongeurs, la forme anionique du PFOA induit des adénomes hépatocellulaires, des adénomes à cellules de Leydig et une hyperplasie pancréatique. L'activité génotoxique du PFOA fait l'objet de débats et de controverses actuels, avec des classifications comme « dépourvu de génotoxicité significative » ainsi que « faiblement génotoxique non spécifique ». Le PFOA ne semble pas directement génotoxique ; les données animales indiquent qu'il peut provoquer plusieurs types de tumeurs et la mort néonatale et peut avoir des effets toxiques sur les systèmes immunitaire, hépatique et endocrinien. |
