| description |
Le p-anisaldéhyde, également connu sous le nom d'anisaldéhyde ou de méthoxybenzaldéhyde, est un liquide incolore à jaune clair à température ambiante. Son odeur est similaire à celle de l'aubépine. Il est insoluble dans l'eau, avec une solubilité de seulement 0,3 %, mais il est légèrement soluble dans le propylène glycol et le glycérol. Il est facilement soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique, l'acétone, le chloroforme et la plupart des solvants organiques. L'anisaldéhyde peut également être volatilisé par la vapeur d'eau. L'anisaldéhyde est naturellement présent dans l'huile de fenouil, l'huile de cumin, l'huile d'aneth, les fleurs d'acacia et l'extrait de poire baumier. Il est obtenu par des procédés de séparation et d'extraction par oxydation. Ce composé est couramment utilisé comme base de parfum pour l'aubépine, le tournesol, le lilas et d'autres parfums. Il est également utilisé comme épice de mélange pour des parfums comme l'herbe fraîchement coupée, les fleurs d'acacia argentées et blanches, l'acacia et l'herbe baumier. De plus, l'anisaldéhyde sert d'agent auxiliaire pour le parfum du muguet et de modificateur pour le parfum de l'osmanthus. |
| Propriétés chimiques |
Liquide incolore ou jaune clair ; durci en refroidissant. Densité relative : 1,123, indice de réfraction : 1,575 ; point d'ébullition : 6 degrés ; point de fusion : 7,5 degrés ; point d'éclair 100 degrés au-dessus. Dissous dans 2 volumes d'éthanol à 60 %. Se dissout mutuellement avec l'arôme d'huile. Indice d'acidité < 6,0. Le parfum de la fleur est comme celui de la fleur d'aubépine, tandis que le parfum des fèves est comme celui de la gousse de vanille. Il a une certaine douceur d'herbes et d'épices. Le parfum est fort et dure assez longtemps. |
| odeur |
Il y a un fort arôme d'anis et d'aubépine. C'est un arôme frais de fenouil vert. Le parfum de la fleur est comme celui de la fleur d'aubépine, tandis que le parfum des fèves est comme celui de la gousse de vanille. Il a une certaine douceur d'herbes et d'épices. Le parfum est fort et dure assez longtemps. Il y a un alcool plus fort et plus clair et plus rugueux que l'anis.
Les informations ci-dessus sont éditées par le Chemicalbook de Tian Ye. |
| Utilisations |
Le p-anisaldéhyde est le corps principal des parfums floraux pour le déploiement de l'aubépine. Il peut également être utilisé pour le lilas, l'orchidée, le tournesol, l'acacia, la fleur timide, le robinier noir, le magnolia, les giroflées et le caillé de soja sucré et d'autres essences florales et nouvelles, Hong Wei, l'aldéhyde et d'autres essences de fleurs non parfumées. Il peut également être utilisé pour d'autres arômes boisés lourds de bois de santal ainsi que pour l'arôme de savon. Sa douceur est utilisée dans la nourriture et pour réconcilier les saveurs.
Le p-anisaldéhyde a un arôme persistant d'aubépine. Il est utilisé comme épice principale dans les fleurs d'aubépine, le tournesol, l'arôme de lilas ; le muguet comme agent aromatisant dans l'arôme ; il peut également être utilisé comme modificateur dans l'arôme d'osmanthus parfumé ainsi que pour les arômes quotidiens et l'arôme alimentaire. Le produit est autorisé pour l'utilisation temporaire d'épices comestibles en vertu des dispositions du GB2760-86 chinois. Il est principalement utilisé pour l'arôme de menthe de préparation de vanille, d'encens et d'épices, d'abricot, de crème, de fenouil, de caramel, de cerise, de chocolat, de noix, de framboise, de fraise, etc. L'effet est très bon lorsqu'il coopère avec l'huile essentielle d'orange. En tant qu'excellent agent brillant pour l'additif DE de zingage sans cyanure, il peut améliorer la polarisation anodique sur une large plage de courant, obtenir un revêtement brillant, pour créer des conditions favorables à la protection de l'environnement. Médicaments antimicrobiens céfadroxil benzyl pénicilline dérivé de l'anisaldéhyde dans l'industrie pharmaceutique pour la fabrication est un intermédiaire de médicaments antihistaminiques.
Il peut être utilisé pour la préparation et la synthèse organique de parfum. |
| Analyse de contenu |
0.8g d'aldéhyde anhydre est pesé avec précision et déterminé selon la méthode de détermination des aldéhydes et des cétones (OT-7) ou la méthode de détermination de deux aldéhydes (OT-6). Le temps de mise en place de la réaction pour les échantillons et les échantillons de contrôle est respectivement de 1,5 minute. Le calcul du facteur équivalent (E) doit prendre 68,08. Il peut également être mesuré par chromatographie en phase gazeuse (GT-10-4) méthode de colonne non polaire. |
| Toxicité |
DL50 par voie orale chez le rat : 1510 mg/kg (Jenner) |
| Limites de la FEMA |
FEMA (mg/kg) : Boissons gazeuses 6,3 ; boissons froides 5,6 ; bonbons 14 ; produits de boulangerie 16 ; classe de puddings de 0,5 à 30 ; chewing-gum de 18 à 76. Limite modérée (FDA§172．515,2000). La concentration du produit final est généralement de 5 à 30 mg/kg. |
| Méthode de production |
On peut l'obtenir par l'intermédiaire de l'éther méthylique de p-crésol à partir du p-crésol par méthylation puis oxydation par ajout de dioxyde de manganèse et d'acide sulfurique. Ou il est dérivé de l'oxydation de l'anisole.
L'anis aldéhyde est principalement inclus dans l'huile d'anis, l'huile de fenouil, l'huile d'aneth, l'huile d'Albizia julibrissin dorée, l'extrait de vanille, etc. Lorsqu'il est extrait de matières premières naturelles, il est oxydé par l'ozone, l'acide nitrique, le permanganate de potassium, le dichromate de sodium ou l'acide sulfurique, en présence de p-aminobenzène sulfonique. Il peut également être obtenu comme suit : l'anéthole est isolé de l'huile essentielle, puis décomposé par du sel de sang jaune, de l'eau, du bisulfite de sodium et un autre agent de décomposition approprié, coupant la double liaison allylique et générant de l'anis aldéhyde. Selon la méthode, le rendement était de 60 %. Il avait été découvert et synthétisé avant d'être isolé de l'huile essentielle. Le produit peut être préparé à partir de phénol et d'anisole, d'éther de crésol, de préparation de p-hydroxybenzaldéhyde et d'autres matières premières. Français Utilisation du sulfate de diméthyle pour la méthylation du phénol, suivie d'une réaction de chlorométhylation Le fenouil introduit de l'éther chlorométhylique et de l'urotropine avec du sel, puis hydrolyse en chlorométhyle en aldéhyde (réaction de Suo Mulai) pour préparer le p-méthoxy benzaldéhyde. Une autre approche prometteuse consiste à activer la méthylation du toluène, la formation de méthylphényléther, puis l'oxydation pour obtenir la production. Dans les pays étrangers, la méthode actuelle consiste à utiliser l'oxydation du p-méthylanisole dans l'acide sulfurique en présence d'un agent oxydant tel que le dichromate de potassium, le permanganate de potassium et le dioxyde de manganèse. |
| Description |
Le p-méthoxybenzaldéhyde a une odeur caractéristique d'aubépine et une saveur piquante d'anis. Il a une saveur amère supérieure à 30 - 40 ppm. Il peut être préparé par méthylation et oxydation du p-crésol et également par oxydation de l'anéthole. |
| Propriétés chimiques |
Le p-anisaldéhyde est un liquide incolore à légèrement jaunâtre à l'odeur sucrée de mimosa et d'aubépine. Il est présent dans de nombreuses huiles essentielles, souvent en association avec l'anéthole. Il peut être hydrogéné en alcool anisé et s'oxyde facilement en acide anisique lorsqu'il est exposé à l'air. Il est miscible dans l'alcool, l'éther et la plupart des huiles fixes, soluble dans le propylène glycol, insoluble dans la glycérine, l'eau et l'huile minérale. |
| Occurrence |
On rapporte sa présence dans les huiles essentielles et les extraits de vanille, d'Acacia farmesiana Willd., de Magnoila salicifolia Maxim., d'Erica arborea, de Pirus communis, de Boswellia serrata et d'autres ; également dans l'anis, le fenouil et l'anis étoilé (surtout lorsqu'ils vieillissent en raison de l'oxydation de l'anéthole), la canneberge, le cassis, la cannelle et le basilic. |
| Utilisations |
{{0}}Le méthoxybenzaldéhyde est largement utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes. Il trouve une application en tant qu'intermédiaire important dans la synthèse d'autres composés organiques, de parfums et de produits pharmaceutiques comme les antihistaminiques. Il est également utilisé dans la préparation de produits agrochimiques, de colorants et d'additifs plastiques. Une solution de para-anisaldéhyde avec de l'acide et de l'éthanol est utilisée comme colorant dans la chromatographie sur couche mince (TLC), qui permet d'identifier facilement différents composés. Les concentrations sont généralement de 0,5 à 30 ppm dans les produits finis et jusqu'à 75 ppm dans les chewing-gums. Le seuil de saveur de l'anisaldéhyde sur une personne moyenne est d'environ 0,2 ppm. (Produit chimique unique dans l'eau sucrée). |
| Utilisations |
Savons de parfumerie et de toilette ; l'odeur ressemble à celle de la coumarine, mais l'aldéhyde doit être mélangé à d'autres substances odorantes pour produire une odeur agréable. Également utilisé dans les synthèses organiques. |
| Préparation |
Par méthylation et oxydation du p-crésol et également par oxydation de l'anéthole. |
| Définition |
ChEBI : Le P-méthoxybenzaldéhyde est un membre de la classe des benzaldéhydes constitué du benzaldéhyde lui-même portant un substituant méthoxy en position 4. Il joue un rôle d'insectifuge, de métabolite urinaire humain, de métabolite végétal et de métabolite bactérien. |
| Valeurs seuils d'arômes |
Caractéristiques aromatiques à 1.0% : doux, poudré, épicé, crémeux, fruité, vanillé et foin. Coumarine, amande, anis avec des nuances de baies. |
| Valeurs seuils du goût |
Caractéristiques gustatives à 5 à 10 ppm : doux poudré, vanillé crémeux, épicé anisé, nuances de noisette, de noyau de cerise et d'amande. |
| Référence(s) de synthèse |
Bulletin chimique et pharmaceutique, 42, p. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Lettres du Tétraèdre, 43, p. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Description générale |
p-L'anisaldéhyde est un aldéhyde aromatique que l'on trouve couramment dans l'huile de graines d'anis. Il présente une activité acaricide et est principalement utilisé comme composé principal pour le développement de nouveaux agents de lutte sélective contre les acariens de la poussière domestique. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Non inflammable |
| Actions biochimiques/physiologiques |
Goût à 5-10 ppm |
| Profil de sécurité |
Modérément toxique par ingestion. Irritant pour la peau. Données de mutation signalées. Liquide combustible. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. |
| cible |
Anti-infection |
| Métabolisme |
L'aldéhyde anisique subit un très léger degré de déméthylation avec oxydation de son groupe aldéhyde en groupe acide, le principal métabolite excrété étant l'acide anisique (Williams, 1959). |
| Méthodes de purification |
Laver l'aldéhyde avec une solution aqueuse saturée de NaHCO3, puis H2O, distiller à la vapeur, extraire le distillat avec Et2O, sécher (MgSO4) l'extrait, filtrer et distiller sous vide et N2. Conserver dans des ampoules en verre sous N2 dans l'obscurité. [Beilstein 8 IV 252.] |
