| Description |
Le trifluorométhanesulfonate de sodium est communément appelé acide trifluorométhanesulfonique ou TFMS. Possédant des propriétés uniques, le TFMS est soluble dans l’eau, anionique et possède une gamme d’attributs précieux. En tant que substance incolore, inodore et non toxique, le TFMS est largement utilisé comme réactif dans la synthèse organique, comme catalyseur dans les applications industrielles et comme tampon dans diverses expériences biochimiques. Dans la recherche scientifique, le TFMS se distingue par sa forte acidité, lui permettant d'agir comme un puissant catalyseur dans la synthèse organique. De plus, il sert efficacement de tampon fiable aux niveaux de pH, garantissant un maintien précis du pH dans les expériences biochimiques. En tant que composé anionique, le TFMS fonctionne comme un acide fort en solution, facilitant le don de protons à d'autres molécules, réduisant ainsi le pH. |
| Propriétés chimiques |
Poudre blanche à blanc cassé |
| Les usages |
Le trifluorométhanesulfonate de sodium est utilisé dans la préparation du triflate de N-fluoro-2-méthylpyridinium par réaction avec le difluorure de diazote comme réactif. Il est également utilisé comme additif de phase mobile chaotropique en chromatographie liquide en phase inversée (RP-LC). |
| Les usages |
Le trifluorométhanesulfonate de sodium peut être utilisé comme réactif pour la préparation de : Fluorures d'aryle via fluoration d'arylstannanes catalysée par l'argent.
Les liquides ioniques tels queN, N-triflate de dialkylpyrrolidinium,N,N-triflate de dialkylimidazolium, etN-triflate d'alkylpyridinium.
Il peut également être utilisé comme électrolyte de support en électrochimieO-glycosylation des alcools primaires avecO-thioglycosides protégés. |
| Préparation |
Le trifluorométhanesulfonate de sodium est préparé en ajoutant un léger excès de sulfate de sodium à une solution aqueuse de trifluorométhanesulfonate de baryum. Le mélange réactionnel est agité pendant plusieurs minutes et laissé au repos pendant une journée, et le précipité blanc de sulfate de baryum est éliminé par filtration. Le filtrat clair est évaporé à sec et le produit solide est recristallisé dans l'acétone sec. Le sel est séché sous vide à 110°C. degré .1 Le trifluorométhanesulfonate de baryum peut être facilement préparé à partir d'acide trifluorométhanesulfonique aqueux et de carbonate de baryum. D'autres procédés comprennent la préparation de trifluorométhane sulfonate de sodium à partir de dithionite de sodium et de bromotrifluorométhane et son oxydation en trifluorométhane sulfonate de sodium à l'aide de peroxyde d'hydrogène. |
| Description générale |
Le trifluorométhanesulfonate de sodium (triflate de sodium ou NaOTf) est un catalyseur efficace ainsi qu'un réactif dans de nombreuses réactions organiques. L'application la plus importante comprend les réactions catalytiques asymétriques de type Mannich, les réactions de type Mannich dans l'eau et les réactions de Diels-Alder. |
| Solubilité dans les matières organiques |
soluble dans l'eau, l'alcool, l'acétonitrile, le N,N-diméthylformamide et la plupart des solvants organiques hautement polaires. |
