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| 2-Méthyltétrahydrofurane Informations de base |
| Nom du produit : |
2-Méthyltétrahydrofurane |
| Synonymes : |
2-Méthyltétrahydrofurane, pour réaction de Grignard, anhydre, stabilisé ;2-Méthyltétrahydrofurane,99+ %,Extra sec, stabilisé ;2-Méthyltétrahydrofurane,99+ %,Extra sec sur tamis moléculaire, stabilisé ;2-Méthyltétrahydrofurane,99+ %,Extra sec, sans stabilisant ;2-Méthyltétrahydrofurane, 99 % [stabilisé avec BHT] ;2-Méthyltétrahydrofurane,Tétrahydro{ {10}}méthylfurane, tétrahydrosilvane ;2-méthyltétrahydrofu ;2-méthyltétrahydrofurane, stabilisé, AcroSeal, extra sec sur tamis moléculaire, 99+ % |
| CAS : |
96-47-9 |
| MF : |
C5H10O |
| MO : |
86.13 |
| EINECS : |
202-507-4 |
| Catégories de produits: |
Alternatives aux solvants plus écologiques ; solvant organique ; synthèse chimique ; furanes ; chimie fine ; intermédiaire pharmaceutique ; solvants de qualité ACS et réactifs ; bouteilles en verre ambré ; solvants anhydres ; blocs de construction ; C4 à C7 ; blocs de construction hétérocycliques ; bouteilles Sure/Seal ; 5 L, 10 L ,50 L, 500 L, 1 T, 10 T, 100 T ; ReagentPlus ; Produits de qualité solvant ReagentPlus ; Flacons de solvant ; Solvant par application ; Solvant par type ; Options d'emballage de solvant ; Solvants ; bc0001 |
| Fichier Mol : |
96-47-9.mol |
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| 2-Propriétés chimiques du méthyltétrahydrofurane |
| Point de fusion |
-136 diplôme |
| Point d'ébullition |
78-80 degré (lit.) |
| densité |
0.86 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| la pression de vapeur |
136 hPa (20 degrés) |
| indice de réfraction |
n20/D 1.406(lit.) |
| Fp |
10,4 degrés F |
| température de stockage. |
Conserver en dessous de +30 degrés. |
| solubilité |
150g/l |
| formulaire |
Liquide |
| couleur |
Clair incolore |
| limite d'explosivité |
1.2-5.7%(V) |
| Solubilité dans l'eau |
15 g/100 ml (25 °C) |
| Point de congélation |
-136 diplôme |
| BRN |
102448 |
| Constante diélectrique |
6.97 |
| La stabilité: |
Stable, mais hautement inflammable. Incompatible avec les agents oxydants, les acides forts, les bases fortes. Peut former des peroxydes explosifs lors du stockage, si souvent fournis avec un inhibiteur ajouté. |
| Connexion |
1.1 à 20 degrés |
| Référence de la base de données CAS |
96-47-9(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST |
Furane, tétrahydro-2-méthyl-(96-47-9) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Furane, tétrahydro-2-méthyl- (96-47-9) |
| Codes de danger |
F, Xi |
| Déclarations de risques |
11-19-36/37-2017/11/19 |
| Déclarations de sécurité |
16-23-39-33-26 |
| RIDADR |
ONU 2536 3/PG 2 |
| WGK Allemagne |
2 |
| RTECS |
LU2800000 |
| La température d'auto-inflammation |
270 degrés |
| TSCA |
Oui |
| Classe de danger |
3 |
| Groupe d'emballage |
II |
| Code SH |
29321900 |
| Toxicité |
DL50 par voie orale chez le lapin : > 300 - 2000 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le rat > 2 000 mg/kg |
| Fournisseur |
Langue |
| Tétrahydro-2-méthylfurane |
Anglais |
| SigmaAldrich |
Anglais |
| ACROS |
Anglais |
| ALFA |
Anglais |
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| 2-Utilisation et synthèse du méthyltétrahydrofurane |
| Description |
Le 2-méthyltétrahydrofurane (MeTHF ou 2-MTHF) est un solvant d'origine biologique reconnu comme le plus favorable des solvants éther. Le point d'ébullition relativement élevé (80 ?C) et le faible point de fusion (-137 ?C) offrent une large plage de températures pour une myriade de conditions de traitement. Il s’agit d’une alternative potentielle de solvant plus écologique pour la synthèse organique. Il présente une résistance à la réduction par le lithium, ce qui en fait un candidat prometteur comme électrolyte dans les batteries au lithium. Sa polarité et sa force de base de Lewis sont intermédiaires entre le tétrahydrofurane (THF) et l'éther diéthylique. La réaction d'ouverture de cycle du 2-MTHF a été étudiée en utilisant du chlorure d'acide et de l'iodure. |
| Propriétés chimiques |
Liquide incolore ; odeur d'éther. La solubilité dans l'eau augmente avec la diminution de la température. Librement soluble dans la plupart des solvants organiques. |
| Les usages |
2-Le méthyltétrahydrofurane agit comme un solvant dans la synthèse organique. Il est considéré comme un substitut au térahydrofurane en raison de sa température de réaction plus élevée et de sa séparation facile après réaction. Il est également utile dans la formulation d’électrolytes pour les électrodes secondaires de lithium et comme composant dans les carburants alternatifs. De plus, il est utilisé comme solvant pour les études spectroscopiques à -1960C. Il agit également comme solvant du réactif de Grignard dans les réactions organométalliques. En outre, il joue un rôle important en tant que carburant automobile. |
| Les usages |
Zéro2les produits ?sont rigoureusement dégazés avec un gaz inerte de haute pureté fournissant des solvants et des solutions ?(anhydres si spécifié) ?avec une très faible teneur en oxygène résiduel. |
| Les usages |
2-Le méthyltétrahydrofurane peut être utilisé comme solvant pour la synthèse de la phosphatidylsérine.
Il peut être utilisé comme solvant alternatif pour :DMSO (diméthylsulfoxyde) ou MTBE (méthyltertiobutyléther) dans les réactions de formation de liaison CC catalysées par l'enzyme lyase.
THF dans la réaction entre les réactifs de Grignard et les composés carbonylés.
Chlorure de méthylène dans certaines réactions biphasiques.
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| Description générale |
Ce produit est biorenouvelable et s'aligne donc sur les « Solvants et auxiliaires plus sûrs » et « Utilisation de matières premières renouvelables ».
Le 2-méthyltétrahydrofurane (2-MTHF), un tétrahdrofurane à substitution méthyle 2-, est un solvant dérivé de la biomasse. Il s’agit d’une alternative potentielle de solvant plus écologique pour la synthèse organique. Il présente une résistance à la réduction par le lithium, ce qui en fait un candidat prometteur comme électrolyte dans les batteries au lithium. Sa polarité et sa force de base de Lewis sont intermédiaires entre le tétrahydrofurane (THF) et l'éther diéthylique. La réaction d'ouverture de cycle du 2-MTHF a été étudiée en utilisant du chlorure d'acide et de l'iodure pour former respectivement des chlorures secondaires et des iodures primaires. Lors d'un stockage à long terme, le tétrahydrofurane forme des peroxydes organiques. Ce processus peut être supprimé en ajoutant du butylhydroxytoluène (BHT) comme stabilisant. Le BHT élimine les radicaux libres nécessaires à la formation du peroxyde. |
| Danger |
Risque d'incendie inflammable et dangereux. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Hautement inflammable |
| Exposition potentielle |
Utilisé comme intermédiaire chimique et comme solvant. |
| PREMIERS SECOURS |
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement toutes les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez-les immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, retirer du lieu d'exposition, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la RCR si l'action cardiaque s'est arrêtée. Transférer rapidement vers un établissement médical. Lorsque ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Donner de grandes quantités d'eau et faire vomir. Ne faites pas vomir une personne inconsciente. |
| stockage |
Code couleur rouge : Risque d'inflammabilité : Conserver dans une zone de stockage de liquides inflammables ou dans une armoire approuvée, à l'écart des sources d'inflammation et des matériaux corrosifs et réactifs. Avant de travailler avec le méthyltétrahydrofurane, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés. Conserver dans des récipients bien fermés dans un endroit frais et bien ventilé. Dans la mesure du possible, pompez automatiquement le liquide des fûts ou autres conteneurs de stockage vers les conteneurs de traitement. Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bondes à vide et de pare-flammes. Utilisez uniquement des outils et équipements antiétincelles, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des conteneurs de ce produit chimique. Partout où ce produit chimique est utilisé, manipulé, fabriqué ou stocké, utilisez des équipements et raccords électriques antidéflagrants. |
| Expédition |
Le méthyltétrahydrofurane nécessite une étiquette d'expédition indiquant « LIQUIDE INFLAMMABLE ». Il appartient à la classe de danger 3 et au groupe d'emballage II. |
| Méthodes de purification |
Les impuretés probables sont le {{0}}méthylfurane, les méthyldihydrofuranes et l'hydroquinone (stabilisant, qui est éliminé par distillation sous pression réduite). Il est lavé avec 10 % de NaOH aqueux, séché, distillé sous vide à partir de CaH2, passé sur de l'alumine fraîchement activée sous azote et chauffé au reflux sur du sodium métallique sous vide. Conservez-le sur du sodium. [Ling & Kevan J Phys Chem 80 592 1976.] Distilez-le à partir de sodium sous vide et stockez-le avec un alliage sodium-potassium (ce traitement élimine l'eau et empêche la formation de peroxydes). Alternativement, il peut être débarrassé des peroxydes par traitement avec du sulfate ferreux et du bisulfate de sodium, puis du KOH solide, suivi d'un séchage et d'une distillation à partir de tamis moléculaires de sodium ou de type 4A sous argon. Il peut être difficile d'éliminer le *benzène s'il est présent sous forme d'impureté (peut être facilement détecté par son absorption ultraviolette dans la région 249-268 nm). [Ichikawa & Yoshida J Phys Chem 88 3199 1984.] Il a également été purifié par percolation à travers Al2O3 et fractionné en collectant la fraction b 79.5-80o. Après dégazage, la matière est distillée sur des tamis moléculaires dégazés, puis distillée sur de l'anthracène et un miroir de sodium. Le solvant est ensuite distillé de la solution verte sur un miroir de potassium ou un alliage sodium-potassium, à partir duquel il est à nouveau distillé. [Mohammad & Kosower J Am Chem Soc 93 2713 1971.] Il doit être conservé en présence de 0,1 % d'hydroquinone ou de 2,6-di-tert-butyl –p-crésol comme stabilisant. L'énantiomère R(+) a b 78-80o/atm et [ ]D +27,5o (pur), et l'énantiomère S(-) a b 86o/atm et [ ] D -27.0o (soigné) [Iffland & Davis J Org Chem 42 4150 1977, Gagnaire & Butt Bull Soc Chim Fr 312 1961, Beilstein 17 III/IV 60, 17/1 V 78.] VAPEURS NOCIVES. |
| Incompatibilités |
Les oxydants puissants peuvent provoquer un incendie et une explosion |
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| 2-Produits de préparation et matières premières de méthyltétrahydrofurane |
| Matières premières |
Palladium chloride-->2-Methylfuran-->3-Acetyl-1-propanol-->PALLADIUM-CATALYSTS-->Furfuryl acetate-->Tetrahydrofurfuryl alcohol-->Furfural-->2,5-DIMETHYLTETRAHYDROFURAN-->1,4-PENTANEDIOL-->2-Methyltetrahydropyran-->Hexane-->2-(ETHOXYMETHYL)FURAN-->VALÉRATE DE PENTYLE |
| Produits de préparation |
3-Acetyl-1-propanol-->1,4-Dibromopentane-->TRANS-1,3-PENTADIENE-->3-MÉTHYLTÉTRAHYDROFURANE |
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