| Description |
La diisopropylamine est une amine secondaire et est un liquide incolore à température ambiante avec une odeur de poisson semblable à celle de l'ammoniaque. Il est utilisé comme intermédiaire chimique et catalyseur pour la synthèse de pesticides et de produits pharmaceutiques. La diisopropylamine est associée au tabac soit en tant que composant naturel du tabac, produit de pyrolyse (dans la fumée de tabac) ou additif pour un ou plusieurs types de produits du tabac. Les synonymes de diisopropylamine incluent DIPA et N-(1-méthyléthyl)-2- propanamine. |
| Propriétés chimiques |
La diisopropylamine est un liquide incolore inflammable et fortement alcalin. La diisopropylamine est soluble dans l'eau et l'alcool. Le seuil d'odeur varie de 0,017 à 4,2 ppm ; l'odeur de poisson devient irritante à 100 mg/m3. |
| Propriétés physiques |
Liquide incolore à odeur d'ammoniaque. Les concentrations seuils d'odeur de détection et de reconnaissance déterminées expérimentalement étaient de 50 ug/m3(130 ppbv) et 190 ug/m3(380 ppbv), respectivement (Hellman et Small, 1974). |
| Les usages |
La diisopropylamine est utilisée comme précurseur pour préparer le diisopropylamide et les sulfénamides de lithium, qui sont utilisés dans la vulcanisation du caoutchouc. Il participe également à la synthèse de la N,N-Diisopropyléthylamine (base de Hünig) obtenue par alkylation avec du sulfate de diéthyle. Le bromure de diisopropylammonium est un sel de bromure de DIPA utilisé comme alternative inerte au titanate de baryum. Il est largement utilisé comme solvant ainsi que comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants, d'agents de flottation minéraux et d'émulsifiants. |
| Application |
La diisopropylamine est utilisée comme solvant et dans la synthèse chimique de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres synthèses organiques. Il était utilisé pour synthétiser la diisopropylamine méthylurée (DMU), la N,N-diisopropyl quinoléine-2-carboxamide, les 3-coumarines N-sulfonylamidine et la N-chloroamine, un intermédiaire pour générer des amides. |
| Préparation |
La diisopropylamine est produite par la réaction de l'alcool diisopropylique avec l'ammoniac. La diisopropylamine peut également être préparée par amination réductrice de l'acétone avec de l'ammoniac en utilisant un oxyde de cuivre modifié, généralement du chromite de cuivre, comme catalyseur :
NH3+2(CH3)2CO+2H2 → C6H15N+2H2O |
| Description générale |
La diisopropylamine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque. Point d'éclair 30 degrés F. Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Hautement inflammable. Soluble dans l'eau. Sensible à la chaleur et à l'air. |
| Profil de réactivité |
La diisopropylamine peut réagir violemment avec les agents oxydants et les acides forts. Euralise facilement les acides dans des réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau. Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que des hydrures. |
| Danger pour la santé |
Les niveaux autorisés de diisopropylamine ne devraient pas avoir d’effets néfastes sur la santé et le bien-être. L'exposition aiguë par inhalation à la diisopropylamine peut provoquer des maux de gorge, de la toux, une sensation de brûlure et un essoufflement. Les effets indésirables surviennent principalement dans les voies respiratoires supérieures, bien qu'après une exposition chronique. Il n’existe aucune preuve définitive que la diisopropylamine provoque le cancer, c’est pourquoi aucune valeur de cancer chronique n’a été développée. La diisopropylamine n'a pas été classée comme cancérigène par le Centre international de recherche sur le cancer, l'Agence américaine de protection de l'environnement, l'American Conference of Industrial Hygienists ou le National Toxicology Program. |
| Danger pour la santé |
Chez l'homme, la diisopropylamine est un irritant oculaire. Lorsqu'ils sont exposés à des concentrations comprises entre 25 et 50 ppm, les travailleurs se plaignent de troubles de la vision. Des plaintes ont également été rapportées concernant des nausées et des maux de tête. Une dermatite serait attendue en cas d'exposition cutanée prolongée (Beard et Noe, 1981). |
| Réactivité chimique |
Réactivité avec l'eau Aucune réaction ; Réactivité avec des matériaux courants : Peut attaquer certaines formes de plastiques ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour acides et produits caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent. |
| Utilisations industrielles |
La diisopropylamine est utilisée comme catalyseur et comme stabilisant pour l'oxyde de mésityle (HSDB, 1989). Il est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et de pesticides (par exemple Diallate, Fenamiphos et Triallate). |
| Profil de sécurité |
Modérément toxique par ingestion et par voie sous-cutanée. Légèrement toxique par inhalation. Données de mutation rapportées. Un irritant grave pour la peau et les yeux. L'inhalation de fumées peut provoquer un œdème pulmonaire. Un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir vigoureusement avec des matières oxydantes. Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse d'alcool, de la mousse, du CO2, de la poudre chimique sèche. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx Voir aussi AMINES. |
| Exposition potentielle |
Mutagène. Ce matériau est utilisé dans la préparation d'inhibiteurs en phase vapeur et d'accélérateurs de caoutchouc ; comme intermédiaire chimique dans la synthèse de produits pharmaceutiques et de pesticides (diallate, fénamiphos et triallate, par exemple). |
| PREMIERS SECOURS |
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement toutes les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez-les immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, retirer du lieu d'exposition, commencer une respiration de secours (en utilisant des précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et une réanimation cardio-respiratoire si l'action cardiaque s'est arrêtée. Transférer rapidement vers un établissement médical. Lorsque ce produit chimique a été avalé, consulter un médecin. Donner de grandes quantités d'eau et faire vomir. Ne faites pas vomir une personne inconsciente. Une observation médicale est recommandée pendant 24-48 h après une surexposition respiratoire, car l'œdème pulmonaire peut être retardé. Comme premiers secours en cas d'œdème pulmonaire, un médecin ou un ambulancier autorisé peut envisager d'administrer un spray corticostéroïde. |
| Devenir dans l'environnement |
Photolytique.Low et coll. (1991) ont rapporté que la photooxydation de solutions aqueuses d'amines secondaires par la lumière UV en présence de dioxyde de titane entraînait la formation d'ions ammonium et nitrate.
Chimique/Physique.Réagit avec les acides en formant des sels solubles dans l'eau. |
| Métabolisme |
Peu ou pas d'études sur le métabolisme des amines aliphatiques à chaîne courte ont été rapportées et le mieux que l'on puisse faire est de suggérer certaines voies métaboliques possibles. Par exemple, le système flavine monooxygénase pourrait produire de l'hydroxylamine par N-hydroxylation catalysée par le système flavine monooxygénase (Ziegler 1988). La N-hydroxylation peut également être induite avec le système du cytochrome P-450, tout comme les réactions de N-désalkylation (Lindeke et Cho 1982). Une analyse plus définitive doit attendre des études expérimentales. |
| stockage |
Code couleur rouge : Risque d'inflammabilité : Stocker dans une zone de stockage de liquides inflammables ou dans une armoire approuvée, à l'écart des sources d'inflammation et des matériaux corrosifs et réactifs. Avant de travailler avec DIPA, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés. Avant d'entrer dans un espace confiné où ce produit chimique peut être présent, assurez-vous qu'il n'y a pas de concentration explosive. La diisopropylamine doit être stockée pour éviter tout contact avec des acides forts (tels que chlorhydrique, sulfurique et nitrique) ou des oxydants (tels que perchlorates, peroxydes, permanganates, chlorates et nitrates) car des réactions violentes se produisent. Conserver dans des récipients bien fermés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri de la chaleur. Les sources d'inflammation, telles que le tabagisme et les flammes nues, sont interdites lorsque la diisopropylamine est utilisée, manipulée ou stockée d'une manière susceptible de créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion. Les conteneurs métalliques impliquant le transfert de=gallons ou plus de diisopropylamine doivent être mis à la terre et liés. Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bondes à vide et de pare-flammes. Utilisez uniquement des outils et équipements antiétincelles, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des récipients de diisopropylamine. |
| Expédition |
Ce composé nécessite une étiquette d'expédition indiquant « LIQUIDE INFLAMMABLE, CORROSIF ». Il appartient à la classe de danger 3 et au groupe d'emballage II. |
| Méthodes de purification |
Distiller l'amine de NaOH, ou la faire refluer trois minutes sur du fil Na ou NaH, et distiller dans un récipient sec sous N2. [Beilstein 4 H 154, 4 I 369, 4 II 630, 4 III 274, 4 IV 510.] |
| Incompatibilités |
Forme un mélange explosif avec l'air. Ce produit chimique est une base forte ; réagit violemment avec des oxydants forts, des acides forts. Attaque le cuivre, le zinc et leurs alliages, l'aluminium et l'acier galvanisé. Attaque certaines formes de plastiques et de revêtements. |
