| Description |
TEMPOL est un nitroxyde de pipéridine et un marqueur de spin doté d'une activité mimétique de la superoxyde dismutase (SOD). Il inhibe la peroxydation lipidique dans les microsomes hépatiques de rat avec une inhibition de 50 % de la peroxydation lipidique microsomale (IP50) valeurs de 117, 61 et 381 μM pour la peroxydation induite par le fer plus NADPH, le fer plus ascorbate ett-butylhydroperoxyde, respectivement. TEMPOL (1 mM) inhibe la production d'anions superoxydes de 92 %viaune réaction xanthine-xanthine oxydasein vitro. Il réduit la pression artérielle moyenne et la fréquence cardiaque chez les rats spontanément hypertendus (ED50s=70 et 63 μmol/kg, respectivement) lorsqu'il est administré par voie intraveineuse. TEMPOL est un marqueur de spin perméable aux cellules qui a été utilisé pour quantifier l'oxygène intracellulaire dans divers types de cellules par spectroscopie de résonance de spin électronique (ESR). |
| Propriétés chimiques |
solide |
| Les usages |
Un chasseur de radicaux libres |
| Les usages |
Spin label pour les études EPR ; catalyseur de déshydratation par transfert de phase ; antioxydant; inhibiteur de la polymérisation radicalaire des oléfines. |
| Les usages |
Tempol, un dérivé de nitroxyde de pipéridine soluble dans l'eau ayant une activité non spécifique de suppression des radicaux et de superoxyde dismutase (SOD), protège les cellules aérobies en culture, mais non hypoxiques, contre la destruction induite par les radiations. La protection ne dépend pas des thiols intracellulaires et n'implique pas de déplétion en O2-. Tempol réagit avec les radicaux peroxyle et peut également oxyder les ions métalliques liés à l'ADN, interférant ainsi avec OH ? génération. |
| Application |
Dans la recherche biochimique, l'4-hydroxy-TEMPO a été étudié comme agent limitant les espèces réactives de l'oxygène. Il catalyse la dismutation du superoxyde, facilite le métabolisme du peroxyde d'hydrogène et inhibe la chimie de Fenton.4-Hydroxy-TEMPO, ainsi que les nitroxydes associés, sont étudiés pour leurs propriétés antioxydantes potentielles. À l'échelle industrielle 4- L'hydroxy-TEMPO est souvent présent comme élément structurel dans les photostabilisants à base d'amines encombrées, qui sont des stabilisants couramment utilisés dans les plastiques, il est également utilisé comme inhibiteur de polymérisation, notamment lors de la purification du styrène. |
| Référence(s) de synthèse |
Communications synthétiques, 19, p. 3509, 1989EST CE QUE JE: 10.1080/00397918908052760 |
| Description générale |
4-Hydroxy-TEMPO est un dérivé de 4-substitué 2,2,6,6-tétraméthylpipéridyl-1-oxy (TEMPO). Il s'agit d'un composé de faible poids moléculaire qui a été proposé comme imitateur de la superoxyde dismutase. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Ininflammable |
| Activité biologique |
Éliminateur de superoxyde qui présente des effets neuroprotecteurs, anti-inflammatoires et analgésiques. |
| stockage |
Conserver à -20 degrés |
| Les références |
1) Lipman et coll. (2006), Effets neuroprotecteurs si le composé nitroxyde stable Tempol dans la neurotoxicité induite par les ions 1-méthyl-4-phénylpyridinium dans le modèle différencié du facteur de croissance nerveuse du phéochromocytome PC12 ? cellules; EUR. J. Pharmacol., 549 50 2) Guron et al. (2006), Effets aigus du tempol mimétique de la superoxyde dismutase sur la fonction rénale divisée chez des rats hypertendus à deux reins et à un clip ; J. Hypertens., 24 387 3) Samuni et Barenholz (1997), Dommages causés par l'irradiation gamma aux liposomes de composition différente et leur protection par les nitroxydes ; Radic libre. Biol. Med., 23 972 4) Bernardy et al. (2017), Tempol, un agent mimétique de la superoxyde dismutase, inhibe la douleur inflammatoire induite par l'anion superoxyde chez la souris ; Bioméde. Rés. Int., 2017 9584819 5) De Blasio et al. (2017), Le tempol mimétique de la superoxyde dismutase atténue la régulation positive induite par le diabète de la NADPH oxydase et le stress du réticulum endoplasmique dans un modèle de rat de néphropathie diabétique ; EUR. J. Pharmacol., 807 12 |
