| Propriétés chimiques |
Français Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou rose clair avec un point de fusion de 125 degrés, un point d'ébullition de 400 degrés (98,7 kPa) et une densité relative de 1,250 (20/4 degrés). Il est soluble dans l'éthanol bouillant, l'acide acétique et l'acide chlorhydrique dilué, légèrement soluble dans l'éther, légèrement soluble dans l'eau bouillante et légèrement soluble dans l'eau froide. Sa couleur s'assombrit à l'air et à la lumière. Les réactifs d'analyse sont généralement le chlorhydrate ou l'acétate de benzodine, qui est plus soluble, et le sulfate est couramment utilisé dans l'industrie. L'acétate de benzidine est des cristaux blancs ou presque blancs, solubles dans l'eau, l'acide acétique et l'acide chlorhydrique, comme indicateur. Le sulfate de benzidine est une poudre cristalline blanche ou un cristal feuilleté, soluble dans l'éther, très légèrement soluble dans l'eau, l'acide dilué et l'alcool. |
| Les usages |
Intermédiaires colorants importants, la benzidine et ses dérivés peuvent être utilisés pour fabriquer des colorants directs, des colorants acides, des colorants de cuve, des colorants glacés, des colorants au soufre, des colorants réactifs et des pigments organiques. Plus de 250 colorants sont fabriqués à partir de la benzidine, dont le plus important est le noir direct EW. Le jaune de benzidine est un pigment organique largement utilisé. |
| Toxicité |
La benzidine est hautement toxique, elle peut être absorbée par les voies respiratoires, la peau et le tube digestif, et est hautement toxique, appartenant à un cancérigène. La forme solide et la vapeur sont rapidement absorbées par la peau, provoquant des lésions sanguines et un cancer de la vessie. Une ingestion par erreur peut provoquer des nausées, des vomissements, des lésions hépatiques et rénales. DL50 orale chez la souris : 214 mg/kg (poids corporel), DL50 orale chez le rat : 309 mg/kg (poids corporel). Les lapins et les chiens ont une dose létale minimale orale de 200 mg/kg (poids corporel). L'effet toxique majeur est la cystite hémorragique. L'effet sur la formation de méthémoglobine est faible. Il a un effet stimulant sur la peau et les muqueuses, pouvant provoquer une dermatite de contact. Il peut provoquer un cancer du foie chez la souris et le hamster, provoquer un cancer du foie, de la glande de Zymbal, du sein et du côlon chez le rat et provoquer un cancer de la vessie chez le chien. Une variété de tests de mutagénicité à court terme ont donné des résultats positifs. Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) le classe comme cancérogène pour l'homme (bien documenté) et cible la vessie. Le risque relatif de cancer de la vessie chez les travailleurs de la chimie des colorants est de 19 avec une période d'incubation d'environ 19 ans. |
| Description |
La benzidine est un solide ou une poudre cristalline blanche, jaune-grisâtre ou légèrement rougeâtre. La benzidine est principalement utilisée dans la production de colorants, en particulier de colorants azoïques dans les industries du cuir, du textile et du papier, ainsi que comme précurseur synthétique dans la préparation et la fabrication de colorants. Elle est également utilisée dans la fabrication du caoutchouc, comme réactif et comme colorant en microscopie. Elle est légèrement soluble et passe lentement de l'état solide à l'état gazeux. |
| Propriétés chimiques |
Blanc cassé uni |
| Propriétés chimiques |
La benzidine est un solide ou une poudre cristalline blanche, jaune-grisâtre ou légèrement rougeâtre. La benzidine est principalement utilisée dans la production de colorants, en particulier de colorants azoïques dans les industries du cuir, du textile et du papier, comme précurseur synthétique dans la préparation et la fabrication de colorants. Elle est également utilisée dans la fabrication de colorants et de caoutchouc, comme réactif et comme colorant en microscopie. Elle est légèrement soluble et passe lentement de l'état solide à l'état gazeux. |
| Propriétés chimiques |
La benzidine est un solide cristallin ou une poudre blanche, jaune-grisâtre. Elle devient rouge-brunâtre lorsqu'elle est exposée à l'air et à la lumière. |
| Propriétés physiques |
Poudre ou cristaux jaune-grisâtre à rouge pâle. S'assombrit à l'air ou à la lumière. Inodore. |
| Les usages |
La benzidine a été largement utilisée dans la fabrication de colorants. En raison de ses effets cancérigènes chez l'homme, son application dans les colorants a été limitée. D'autres utilisations de ce composé sont dans l'analyse chimique : comme réactif pour la détermination du peroxyde d'hydrogène dans le lait et dans l'analyse de la nicotine. Son chlorhydrate est utilisé comme réactif pour analyser les métaux et le sulfate. |
| Les usages |
Fabrication de colorants; durcisseur pour caoutchouc; réactif de laboratoire |
| Les usages |
Composé potentiellement mutagène. |
| Définition |
ChEBI : Un membre de la classe des biphényles qui est le 1,1'-biphényle dans lequel l'hydrogène en position para de chaque groupe phényle a été remplacé par un groupe amino. |
| Préparation |
1-Rétablissement du nitrobenzène 1,2-Tour diphénylhydrazine avec réarrangement acide. |
| Méthodes de production |
La production de benzidine est désormais exclusivement destinée à la consommation captive et doit être effectuée dans des systèmes fermés sous des contrôles rigoureux sur le lieu de travail. La benzidine est utilisée dans la synthèse de colorants et de produits intermédiaires de coloration, comme durcisseur pour le caoutchouc et comme réactif de laboratoire. Le premier colorant direct synthétique réussi était le rouge Congo, un dérivé diazoïque préparé à partir de la benzidine par Boettiger en 1884. Presque tous les colorants directs sont des produits azoïques. Le rouge Congo est utilisé chez l'homme par voie intraveineuse pour le diagnostic médical de l'amylose. La base de son utilisation est une afférence inexpliquée pour l'amyloïde, qui élimine rapidement le colorant du sang. Il est utilisé en médecine pour la gestion des hémorragies capillaires profuses telles que celles qui se produisent dans les septicémies et dans les phases terminales de la leucémie. |
| Référence(s) de synthèse |
Journal de chimie organique, 41, p. 2661, 1976EST CE QUE JE:10.1021/jo00877a041
Synthèse, p. 40, 1976EST CE QUE JE: 10.1055/s-1976-23952 |
| Description générale |
Solide cristallin de couleur gris-jaune à gris-rouge. Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. La combustion produit des oxydes d'azote toxiques. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques et dans les analyses chimiques et biologiques. |
| Réactions de l'air et de l'eau |
S'assombrit à l'air et à la lumière. Soluble dans l'eau chaude. |
| Profil de réactivité |
La benzidine forme des sels insolubles avec l'acide sulfurique. Elle peut être diazotée, acétylée et alkylée. Elle est hypergolique avec l'acide nitrique fumant rouge. Elle neutralise les acides dans les réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau. Elle peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. |
| Danger |
Très toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Cancérogène confirmé. |
| Danger pour la santé |
La benzidine est un cancérogène connu, provoquant le cancer de la vessie chez l'homme. De nombreux rapports dans la littérature documentent sa cancérogénicité chez les animaux et les humains. L'application orale ou sous-cutanée de ce composé chez des animaux de laboratoire a produit des tumeurs dans le foie, le sang, les poumons et la peau. Les voies de pénétration dans le corps humain sont principalement l'inhalation de ses poussières et l'absorption par la peau. Alors que les humains et les chiens développent un cancer de la vessie à cause de la benzidine, les rongeurs développent principalement un cancer du foie. Relativement peu d'informations sont disponibles sur le danger sanitaire non cancéreux de la benzidine. La toxicité orale aiguë chez les animaux était modérée. L'ingestion peut provoquer des nausées, des vomissements, des lésions rénales et hépatiques. Les valeurs de DL50 orales chez les animaux de laboratoire étaient comprises entre 150 et 300 mg/kg. On pense que le mécanisme de cancérogénicité de la benzidine implique ses transformations métaboliques formant des intermédiaires réactifs se liant à l'ADN. De tels adduits à l'ADN ont été identifiés dans le foie des rongeurs. Il a été testé positif dans la plupart des tests génotoxiques. Sa carcinogénicité peut éventuellement être liée à la lenteur de la détoxification du foie par acétylation permettant l'activation de la benzidine ou de ses métabolites dans l'urine (Whysner et al. 1996). |
| Danger pour la santé |
Toxique en cas d'inhalation, d'ingestion ou d'absorption cutanée. Peut provoquer une dermatite de contact, une irritation ou une sensibilisation. L'ingestion peut provoquer des nausées et des vomissements. |
| Danger pour la santé |
L'exposition à la benzidine provoque une irritation des yeux. Des animaux de laboratoire exposés à la benzidine à des concentrations allant jusqu'à {{0}},01 % à 0,08 % dans les aliments ont montré des effets néfastes sur la santé, tels qu'une diminution du poids des organes du foie, des reins et du corps, ainsi qu'une augmentation du poids de la rate, un gonflement du foie et du sang dans les urines. L'exposition peut provoquer une augmentation de la miction, du sang dans les urines et des tumeurs des voies urinaires. La benzidine est considérée comme extrêmement toxique pour l'homme par ingestion, avec une dose létale orale estimée entre 50 et 500 mg/kg. Les symptômes d'une exposition aiguë par ingestion comprennent la cyanose, les maux de tête, la confusion mentale, les nausées et les vertiges. L'exposition cutanée peut provoquer des éruptions cutanées et des irritations. Une exposition prolongée à la benzidine provoque des lésions de la vessie chez l'homme |
| Profil de sécurité |
Cancérogène confirmé pour l'homme, provoquant des tumeurs de la vessie. Données expérimentales sur la cancérogénicité et la tumorigenèse. Empoisonnement par ingestion et voies intrapéritonéales. Données sur les mutations humaines signalées. Peut provoquer des lésions du sang, notamment une hémolyse et une dépression de la moelle osseuse. L'ingestion provoque des nausées et des vomissements, qui peuvent être suivis de lésions hépatiques et rénales. Toute exposition est considérée comme extrêmement dangereuse. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées de NOx hautement toxiques. Voir également AMINES AROMATIQUES. |
| Exposition potentielle |
La benzidine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants azoïques ; il en existe plus de 250. D'autres utilisations, dont certaines ont peut-être été abandonnées, sont dans l'industrie du caoutchouc comme durcisseur ; dans la fabrication de films plastiques ; pour la détection de sang occulte dans les selles, l'urine et les liquides corporels ; dans la détection de H2O2 dans le lait ; dans la production de papier de sécurité ; et comme réactif de laboratoire pour la détermination de HCN, de sulfate, de nicotine et de certains sucres. Aucun substitut n'a été trouvé pour son utilisation dans les colorants. La benzidine libre est présente dans les colorants azoïques dérivés de la benzidine. Selon l'industrie, les spécifications de contrôle de la qualité exigent que le niveau ne dépasse pas 20 ppm et dans la pratique, le niveau est généralement inférieur à 10 ppm. Les réglementations aux États-Unis concernant ce produit chimique définissent des procédures strictes pour éviter tout contact avec les travailleurs : le mélange contenant 0,1 % ou plus doit être conservé dans des systèmes isolés ou fermés ; les employés doivent respecter des règles d'hygiène personnelle particulières et certaines procédures doivent être suivies en cas d'urgence. Certains composés de p-phénylènediamine ont été utilisés comme composants du caoutchouc, et le DFG met en garde contre le danger de sensibilisation cutanée. Benzidine et colorants métabolisés en benzidine : Les trois colorants à base de benzidine suivants ont été testés et se sont révélés cancérigènes chez les rongeurs après une exposition orale pendant 13 semaines (NCI 1978, IARC 1982) : Le CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) a provoqué un cancer du foie chez le rat et la souris, un cancer des glandes mammaires chez la souris et un cancer du côlon et de la vessie chez le rat. Le CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) a provoqué un cancer du foie chez le rat. Le CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) a provoqué un adénome hépatocellulaire dans le foie et une tumeur hépatique maligne chez le rat. |
| PREMIERS SECOURS |
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, éloignez-le de la zone exposée, commencez la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris le masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la réanimation cardio-pulmonaire si le rythme cardiaque s'est arrêté. Transférez rapidement dans un établissement médical. Si ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Procédez à un lavage gastrique en cas d'ingestion suivi d'une catharsis saline. Une observation médicale est recommandée pendant 24-48 h après une surexposition respiratoire, car un œdème pulmonaire peut être retardé. En tant que premiers soins pour un œdème pulmonaire, un médecin ou un ambulancier agréé peut envisager d'administrer un spray corticostéroïde. |
| Cancérogénicité |
La benzidine est reconnue comme cancérigène pour l’homme sur la base de preuves suffisantes de cancérogénicité issues d’études menées sur l’homme. |
| Source |
La benzidine peut pénétrer dans l'environnement par le transport, l'utilisation et l'élimination, ou par les colorants et les pigments contenant ce composé. Produit de photodégradation de la 3,3′-dichlorobenzidine.
D'après l'analyse en laboratoire de 7 échantillons de goudron de houille, la benzidine était ND (EPRI, 1990). |
| Devenir dans l'environnement |
Biologique.Dans les boues activées,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Sol.La benzidine a été ajoutée à différents sols et incubée dans l'obscurité à 23 degrés sous une atmosphère exempte de dioxyde de carbone. Après 1 an, 8,3 à 11,6 % de la benzidine ajoutée s'est dégradée en dioxyde de carbone principalement par métabolisme microbien et partiellement par hydrolyse (Graveel et al., 1986). Les composés de biooxydation provisoirement identifiés à l'aide de la GC/MS comprennent l'hydroxybenzidine, l'hydroxybenzidine, l'aminonitrobiphényle, le N,N'-dihydroxybenzidine, le 3,3'-dihydroxybenzidine et le 4,4'-dinitrobiphényle (Baird et al., 1977). Dans des conditions aérobies, la demi-vie a été estimée à 2 à 8 jours (Lu et al., 1977).
Chimique/Physique.La benzidine n'est pas sujette à l'hydrolyse (Kollig, 1993). Elle réagit avec HCl en formant un sel (C12H12N2?2HCl) très soluble dans l'eau (61,7 mg/L à 25 degrés) (Bowman et al., 1976). |
| stockage |
La benzidine doit être conservée dans un endroit frais et bien ventilé, dans des récipients fermés et scellés, à l'abri du soleil et de la chaleur. |
| Expédition |
UN1885 Benzidine, Classe de danger : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques. PGII. |
| Méthodes de purification |
Sa solution dans le *benzène est décolorée par percolation à travers deux colonnes de 2-cm d'alumine activée, puis concentrée jusqu'à ce que la benzidine cristallise par refroidissement. Recristalliser alternativement dans EtOH et *benzène jusqu'à spectre d'absorption constant [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Il a également été cristallisé dans l'eau chaude (charbon de bois) et dans l'éther diéthylique. Sécher sous vide dans un pistolet Abderhalden. Conserver à l'obscurité dans un récipient bouché. CANCÉROGÈNE. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Propriétés et applications |
Poudre microcristalline blanche ou rose. Point de fusion 125 degrés, point d'ébullition 400 degrés, densité relative 1,250 (20 degrés). Soluble dans l'éthanol, l'acide chlorhydrique rare et l'acide acétique bouillant, légèrement soluble dans l'éther éthylique, légèrement soluble dans l'eau, très légèrement soluble dans l'eau froide. A l'air et à la lumière, la ligne de couleur est plus foncée. Ce produit est l'intermédiaire entre les colorants et les pigments organiques. |
| Évaluation de la toxicité |
Les industries rejettent de la benzidine dans l'environnement sous forme de déchets liquides et de boues. La benzidine peut également être rejetée dans l'environnement par déversement lors du transport. Dans l'air, la benzidine se retrouve liée à des particules en suspension ou sous forme de vapeur, qui peut être ramenée à la surface de la terre par la pluie ou la gravité. |
| Incompatibilités |
La poussière peut former un mélange explosif avec l'air. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Au contact d'agents réducteurs puissants, tels que les hydrures, des gaz inflammables peuvent se former. Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes. Le contact avec l'acide nitrique fumant rouge peut provoquer un incendie. S'oxyde à l'air. Neutralise les acides dans des réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau. Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. |
| Traitement des déchets |
Incinération ; les oxydes d'azote sont éliminés des gaz effluents par épurateur, dispositif catalytique ou thermique. Emballer les résidus de déversement et les supports absorbants dans des fûts revêtus d'époxy de 17 heures et les transporter vers un site d'élimination approuvé par l'EPA. Le traitement peut inclure la destruction par oxydation au permanganate de potassium, l'incinération à haute température ou les méthodes de plasma micro-ondes. 398 Benzidine Encapsulation par résine polyester organique ou fixation au silicate. Ces procédures d'élimination doivent être confirmées par les responsables de l'ingénierie environnementale et de la réglementation. |
| Précautions |
À haute température, la benzidine se décompose et libère des fumées hautement toxiques. Lors de l'utilisation et de la manipulation, les travailleurs doivent porter des gants en caoutchouc butyle, des lunettes de protection et une combinaison intégrale en plastique et s'assurer qu'aucune partie de la peau n'est exposée. |
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