1,3-Cyclohexanedione

1,3-Cyclohexanedione

Présentation du produit

1,3-Cyclohexanedione Informations de base
Nom du produit: 1,3-Cyclohexanedione
Synonymes: Dihydro-1,3-benzènediol;NSC 57477;1,3-cyclohexanedione, 97% 500GR;1,3-cyclohexanedione 97%;1,3-cyclohexanedione Synonymes Cyclohexane-1,3-dione;1,3-cyclohexanedione, 97+%, peut contenir jusqu'à 1% de NaCl;1,3-cyclohexanedione [pour marquage HPLC];1,3-dicétocyclohexane
CAS: 504-02-9
FM: C6H8O2
MW: 112.13
Institut national de statistique de l'UNESCO: 207-980-0
Catégories de produits : cétone;Intermédiaires;Chimie analytique;Réactifs de marquage du groupe carbonyle pour HPLC à fluorescence;Détection de fluorescence (réactifs de marquage HPLC);Composés marqués par isotope;composés cycliques;Réactifs de marquage HPLC;bc0001;Amidite
Fichier Mol: 504-02-9.mol
1,3-Cyclohexanedione Structure
 
1,3-Propriétés chimiques de la cyclohexanedione
Point de fusion 101-105 degré (littéralement)
Point d'ébullition 170,05 degrés (estimation approximative)
densité 1,1 g/cm3
pression de vapeur 0.018Pa à 25 degrés
indice de réfraction 1,4576 (estimation)
température de stockage Conserver à une température comprise entre +2 et +8 degré.
solubilité Chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
formulaire Poudre
pka 5.26 (à 25 degrés)
couleur Jaune pâle à beige
Solubilité dans l'eau soluble
Merck 14,3178
BRN 385888
LogP 0.461 à 21,4 degrés et pH 3,2
Tension superficielle 69,9 mN/m à 1,01 g/L et 22 degrés
Référence de la base de données CAS 504-02-9(Référence de la base de données CAS)
Référence en chimie du NIST 1,3-Cyclohexanedione(504-02-9)
Système de registre des substances de l'EPA 1,3-Cyclohexanedione (504-02-9)
 
Consignes de sécurité
Déclarations de sécurité 24/25
WGK Allemagne 3
RTEC GV0350000
F 8-21
TSCA Oui
Code SH 29142900
 
Informations sur la fiche signalétique
Fournisseur Langue
Dihydrorésorcinol Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
1,3-Utilisation et synthèse de la cyclohexanedione
Propriétés chimiques poudre jaune pâle à beige
Utilisations 1,3-La cyclohexanedione est utilisée dans la synthèse organique et dans les intermédiaires pharmaceutiques. C'est l'intermédiaire des herbicides sulcotrione et nitrosulfonone. C'est également un intermédiaire de la nitisinone.
Utilisations 1,3-La cyclohexanedione peut être utilisée comme élément de base dans la synthèse de :

9-1,8-dioxo-xanthènes substitués par réaction avec des aldéhydes non activés via une condensation aldolique/réaction d'addition de Michael.

[(1,2,3-triazol-4-yl)méthoxy-phényl]-2H-indazole[2,1-b]dérivés de phtalazine-trione par traitement avec du phtalhydrazide, des aldéhydes propargyloxy aromatiques et des azotures via une réaction de condensation à quatre composants.

Il peut également être utilisé pour préparer des adduits 2-substitués, qui sont des intermédiaires importants pour la synthèse des ?-énaminones, des dérivés de polyhydroquinoléine, des 1,8-dioxo-dodécahydroxanthènes, des spirocyclopentanols, des oxathioles et des triquinanes.
Définition ChEBI : 1,3-La cyclohexanedione est une cyclohexanedione portant des substituants oxo aux positions 1 et 3. C'est une bêta-dicétone et une cyclohexanedione.
Référence(s) de synthèse Journal de chimie organique, 30, p. 3206, 1965DOI:10.1021/jo01020a506
Méthodes de purification Cristalliser la dione à partir du *benzène. Dissoudre environ 50g de diol dans 140mL de *C6H6 sous N2, refroidir, recueillir le solide et le sécher dans un dessiccateur à vide pendant une nuit. Il est instable et doit être stocké sous N2 ou Ar à ~0°. [Thompson Org Synth Coll Vol III 278 1955, Beilstein 7 IV 1985.]
 
1,3-Produits de préparation et matières premières à base de cyclohexanedione
Matières premières Résorcine
Préparation des produits 2-Oxo-(2H)-furo(2,3-h)-1-benzopyran-->Ondansetron-->Sethoxydim-->5-(2-ETHYLTHIO PROPYL)-1,3-CYCLOHEXANEDIONE-->1,2,3,9-Tetrahydro-4(H)-carbazol-4-one-->3-METHOXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE-->4-acetylbutyric acid-->3-ETHOXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE-->3-AMINO-2-CYCLOHEXEN-1-ONE-->4-Aza-5a-androstan-1-ene-3-one-17b-carboxylic acid-->6,7-Dihydro-4(5H)-benzofuranone-->2-(2-OXO-2-PHENYL-ETHYL)-CYCLOHEXANE-1,3-DIONE-->2-((3-OXOCYCLOHEX-1-ENYL)AMINO)BENZENECARBONITRILE-->2H-3,7a-méthanobenzofuran-4(5H)-one, tétrahydro-

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