2-Cyclohexène-1-un

2-Cyclohexène-1-un

Présentation du produit

2-Cyclohexen-1-un Informations de base
Nom du produit: 2-Cyclohexène-1-un
Synonymes: Cyclohexénone ;2-CYCLOHEXEN-1-ONE, QUALITÉ BASF ;2-CYCLOHEXEN-1-ONE, 95+ % ;2-Cyclohexène-1-one, 97+ % ;Cyclohexène-3-one ;1-Cyclohexène-3-one ;2-Cyclohexène-1-one ;3-oxocyclohexène
CAS: 930-68-7
FM: C6H8O
MW: 96.13
Institut national de statistique de l'UNESCO: 213-223-5
Catégories de produits : cétone;C3 à C6;Composés carbonylés;Cétones
Fichier Mol: 930-68-7.mol
2-Cyclohexen-1-one Structure
 
Propriétés chimiques de la 2-cyclohexène-1-one
Point de fusion -53 degré
Point d'ébullition 171-173 degré (littéralement)
densité 0.993 g/mL à 25 degrés (lit.)
pression de vapeur 760 mm Hg (168 degrés)
indice de réfraction n20/D 1.488(lit.)
FEMA 4517|2-CYCLOHEXÉNONE
Fp 133 degrés F
température de stockage 0-6 degré
solubilité soluble dans le chloroforme, le méthanol
formulaire Liquide
couleur Jaune clair clair à jaune
Odeur Aucune odeur forte connue
Type d'odeur grillé
Solubilité dans l'eau SOLUBLE
Numéro JECFA 2052
BRN 1280477
LogP 0.61
Référence de la base de données CAS 930-68-7(Référence de la base de données CAS)
Référence en chimie du NIST 2-Cyclohexène-1-un(930-68-7)
Système de registre des substances de l'EPA 2-Cyclohexène-1-un (930-68-7)
 
Consignes de sécurité
Codes de danger T
Déclarations de risque 22-23/24-36
Déclarations de sécurité 23-36/37/39-45-27-26-20-9
RIDADR ONU 2929 6.1/PG 2
WGK Allemagne 3
RTEC GW7000000
Avis de danger Toxique
TSCA Oui
Classe de danger 6.1
Groupe d'emballage II
Code SH 29142990
 
Informations sur la fiche signalétique
Fournisseur Langue
2-Cyclohexène-1-un Anglais
SigmaAldrich Anglais
ALFA Anglais
 
2-Cyclohexène-1-Utilisation et synthèse
Description La 2-cyclohexène-1-one est une cétone, ou plus précisément une énone. C'est un liquide incolore, mais les échantillons commerciaux sont souvent jaunes. Dans l'industrie, la cyclohexénone est préparée à partir du phénol par réduction de Birch. Les réactions courantes comprennent l'addition de conjugués nucléophiles avec des réactifs organocuivrés, les réactions de Michael et les annulations de Robinson.
Propriétés chimiques LIQUIDE CLAIR JAUNE CLAIR À JAUNE
Utilisations La 2-cyclohexène-1-one est utilisée comme intermédiaire.
Application Le 2-cyclohexène-1-one peut être utilisé comme électrophile polyvalent dans une gamme de réactions d'addition, notamment l'addition conjuguée de nucléophiles organocuivrés, la réaction de Michael avec des silanes énoliques et les phosphoniosilylations.
Définition ChEBI : une cyclohexénone ayant sa double liaison C2C en position 2-.
Réactions La 2-cyclohexène-1-one a été utilisée dans une réaction de type Baylis-Hillman avec du formaldéhyde, et l'alcool primaire nouvellement formé a été protégé sous forme d'éther silylique.
2-Cyclohexen-1-one
Référence(s) de synthèse Bulletin chimique et pharmaceutique, 31, p. 4209, 1983DOI:10.1248/cpb.31.4209
Journal de l'American Chemical Society, 110, p. 6591, 1988DOI:10.1021/ja00227a065
Allergènes de contact Ce sensibilisant puissant a été responsable d’une brûlure chimique suivie d’une sensibilisation chez un étudiant en chimie.
Profil de sécurité Un poison par ingestion, inhalation, voie intrapéritonéale et contact cutané. Données de mutation signalées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi CÉTONES.
Solubilité dans les matières organiques Acétone, alcool, benzène
 
Produits de préparation et matières premières à base de 2-cyclohexène-1-one
Matières premières 3-Hydroperoxy-1-cyclohexene-->1,2-Cyclohexanediol-->Cyclohexanol-->Cyclohexene oxide-->3-Méthoxycyclohexanone
Préparation des produits (R)-(-)-3-Pyrrolidinol hydrochloride-->Clethodim-->Tralkoxydim-->3-METHYLCYCLOHEXANONE-->Furfuryl alcohol-->1,8(2H,5H)-Naphthalenedione, hexahydro-8a-methyl-, cis--->3-phenylcyclohex-2-en-1-one-->3-PHÉNYL-CYCLOHEXANONE

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