1,6-Hexanediol

1,6-Hexanediol

Présentation du produit

1,6-Hexanediol Informations de base
Description Préparation Utilisations et Applications Sécurité Qualité et Analyse
Nom du produit : 1,6-Hexanediol
Synonymes : HEXANE-1,6-DIOL ;HEXAMÉTHYLÈNE GLYCOL;HDO(R);1,6-DIHYDROXYHEXANE;1,6-HEXANEDIOL;1,6-HDO;1 ,6-HEXYLÈNE GLYCOL;HDO 1,6-Flacons d'hexanediol
CAS : 629-11-8
FM: C6H14O2
MO : 118.17
EINECS : 211-074-0
Catégories de produits: Produits chimiques industriels/fins ; HDO ; série d'amines ; blocs de construction ; solvants organiques ; intermédiaires de synthèse organiques. plastifiant ; alpha, oméga-alcanediols ; alpha, oméga-bifonctionnels ; Blocs de construction organiques ; Composés d'oxygène ; Polyols ; Analyse structurale des protéines ; Cristallographie aux rayons X ;629-11-8;bc0001
Fichier Mol : 629-11-8.mol
1,6-Hexanediol Structure
 
1,6-Propriétés chimiques de l'hexanediol
Point de fusion 38-42 degré (lit.)
Point d'ébullition 250 degrés (lit.)
densité 0.96
la pression de vapeur 0,53 mm Hg (20 degrés)
indice de réfraction 1.457
Fp 215 degrés F
température de stockage. Conserver en dessous de +30 degrés.
solubilité H2O : 0,1 g/mL, clair, incolore
formulaire Flocons cireux
Le PKA 14,87±0,10 (prédit)
couleur Blanc
PH 7,6 (900 g/l, H2O, 20 degrés)
limite d'explosivité 6.6-16%(V)
Solubilité dans l'eau 500 g/L
Sensible Hygroscopique
λmax λ : 260 nm Amax : 0,1
λ : 280 nm Amax : 0,1
Merck 14,4690
BRN 1633461
InChIKey XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N
Connexion 0 à 25 degrés
Référence de la base de données CAS 629-11-8(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST 1,6-Hexanediol(629-11-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA 1,6-Hexanediol (629-11-8)
 
Information de sécurité
Déclarations de risques 36/37/38
Déclarations de sécurité 36/37-24/25-23
WGK Allemagne 1
RTECS MO2100000
La température d'auto-inflammation 608 degrés F
TSCA Oui
Code SH 29053980
Données sur les substances dangereuses 629-11-8(Données sur les substances dangereuses)
Toxicité DL50 par voie orale chez le rat : 3,73 g/kg (Carpenter)
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
Hexaméthylène glycol Anglais
ACROS Anglais
SigmaAldrich Anglais
ALFA Anglais
 
1,6-Utilisation et synthèse de l'hexanediol
Description 1,6-L'hexanediol est un composé solide hygroscopique cireux de couleur blanche. Le composé est un diol linéaire qui contient deux groupes hydroxyle primaires situés à l'extrémité. 1,6-La chaîne hydrocarbonée linéaire de l'hexanediol permet au composé d'avoir une dureté et une flexibilité améliorées par rapport aux polyesters. De plus, cette propriété est utilisée dans les chaînes d’extension des polyuréthanes.
Préparation 1,6-L'hexanediol est produit par un procédé exclusif basé sur la technologie BASF. Industriellement, il est préparé par hydrogénation de l’acide adipique. À l’inverse, en laboratoire, le 1,6-hexanediol peut être synthétisé par réduction de l’acide adipique avec de l’hydrure de lithium et d’aluminium.
Utilisations et applications Polyuréthanes
1,6-L'hexanediol est largement utilisé dans la fabrication de polyesterols tels que les sébacates, les azélates et les adipates. Ces composés résistent à l'hydrolyse et présentent une faible température de transition vitreuse ainsi que des niveaux mécaniques élevés. Le 1,6-hexanediol est utilisé comme ingrédient dans la préparation d'une large gamme de produits sur mesure pour de nombreuses applications spécialisées et standards.
En Acrylique
Le 1,6-hexanediol est utilisé comme ingrédient dans la fabrication du diacrylate d'hexanediol bifonctionnel, un monomère normalement utilisé en conjonction avec d'autres monomères acryliques comme diluant réactif pour les revêtements décoratifs et les encres d'imprimerie.
Dans Adhésifs
Les uréthanes et les co-téréphtalates à base de 1,6-hexanediol offrent de meilleures propriétés d'adhérence et une cristallisation plus rapides. En raison de sa faible propriété de transition vitreuse, le 1,6-hexanediol offre une grande flexibilité ainsi que d'excellentes propriétés adhésives.
Autres utilisations
L'hexanediol 1,6- est incorporé dans la production d'autres composés utilisés dans les épaississants polymères, les agents d'encollage, les plastifiants pour le chlorure de polyvinyle, les pesticides et les colorants tensioactifs en tant que bloc de construction flexible.
Sécurité Le 1,6-hexanediol est non irritant pour la peau. Cependant, il peut être irritant pour les voies respiratoires et les muqueuses. Les vapeurs ou poussières de 1,6-hexanediol provoquent une irritation des yeux. Une exposition oculaire sévère peut provoquer une conjonctivite, une iritis et une opacité cornéenne diffuse.
Qualité et analyse Le titre du produit pur est d'environ 98 % ; les impuretés sont divers diols et -caprolactone ainsi que des traces d'eau. L'indice de couleur du produit déterminé photométriquement selon l'échelle Pt/Co ne doit pas dépasser 15 APHA. Au-dessus de 70 degrés, le 1,6- hexanediol a tendance à jaunir.
Propriétés chimiques flocons cireux blancs
Les usages Solvant, intermédiaire pour hauts polymères (nylon, polyesters), agent de couplage, coilcoating.
Les usages 1,6-L'hexanediol est utilisé dans la synthèse de polymères tels que le polyester, le polyuréthane et le nylon. Il est utilisé comme intermédiaire entre les adhésifs, les acryliques et les colorants. De plus, il est utilisé dans le raffinage de l’essence et dans la production pharmaceutique.
Les usages 1,6-L'hexanediol peut être utilisé pour diverses applications telles que :

un agent directeur de structure pour la synthèse de la zéolite ZSM-5

un solvant pour le tétraisopropoxyde de titane pour former de l'oxyde de titane (TiO2) nanocristaux

un matériau à changement de phase en combinaison avec de l'acide laurique pour les applications de stockage d'énergie thermique

Méthodes de production Le 1,6-L'hexanediol est produit industriellement par hydrogénation catalytique de l'acide adipique ou de ses esters. Des mélanges d'acides dicarboxyliques et d'acides hydroxycarboxyliques avec des composants en C6 formés dans d'autres procédés (par exemple dans l'oxydation du cyclohexane) sont également utilisés. L'estérification des « lourds de distillation » avec des alcools inférieurs est souvent réalisée avant l'hydrogénation. Les acides sont hydrogénés en continu à 170-240 degrés et à 15,0-30.0 MPa sur un catalyseur adapté soit en flux ruisselant (flux descendant) soit en flux à bulles (flux ascendant) fixé -réacteur à lit. La température du réacteur est contrôlée en faisant circuler une partie de la décharge du réacteur. L'hydrogène nécessaire à l'hydrogénation est introduit dans le réacteur avec le gaz de recyclage via le compresseur de gaz de recyclage. Les produits secondaires de la synthèse sont des alcools, des éthers, des diols et des esters. Le 1,6-hexanediol pur est obtenu par distillation fractionnée de la décharge brute du réacteur. Pour l'hydrogénation des acides dicarboxyliques, des catalyseurs contenant du cobalt, du cuivre ou du manganèse conviennent. Pour l'hydrogénation des esters, des catalyseurs tels que le chromite de cuivre ou le cuivre additionné de zinc et de baryum sont utilisés comme « catalyseurs complets » ou sur des supports inertes. Le ruthénium, le platine ou le palladium sur supports inertes peuvent également être utilisés. L'hydrogénation en phase gazeuse des esters de l'acide adipique ou 6-hydroxyhexanoïque peut être réalisée à 1-7 MPa. Les acides et les esters peuvent également être hydrogénés à l'aide de catalyseurs en suspension. Les esters oligomères du produit diol et de l'acide adipique peuvent également être hydrogénés.
Définition ChEBI : Un diol qui est de l'hexane substitué par des groupes hydroxy aux positions 1 et 6.
Référence(s) de synthèse Lettres du tétraèdre, 34, p. 243, 1993EST CE QUE JE: 10.1016/S0040-4039(00)60557-9
Danger Toxique par ingestion.
stockage Magasin à RT. Le 1,6-hexanediol sous forme de flocons ou sous forme de masse fondue solidifiée est stocké et expédié en fûts. Il est transporté sous forme fondue dans des conteneurs en acier inoxydable, des camions-citernes ou des wagons-citernes.
Méthodes de purification Cristallisez-le fractionnement à partir de sa fonte ou de l'eau. Distilez-le sous vide. [Beilstein 1 IV 2556.]
 
1,6-Produits de préparation d'hexanediol et matières premières
Matières premières Diethyl oxalate-->Dimethyl phthalate-->Copper chromite-->ε-Caprolactone-->trans,trans-Muconic acid-->1,2,6-Hexanetriol-->1-Hexanol
Produits de préparation Polyurethane-->Polyester resin paint-->Tetramethrin-->HEXAMETHONIUM BROMIDE-->rich_d_transallethrin-->Disperse Red 91-->6-DIMETHYLAMINO-1-HEXANOL-->1,5-Pentanediol-->UNDECANE,5-METHYL--->(5-Carboxypentyl)(triphenyl)phosphonium bromide-->Cyclopentanemethanol-->Hexamethylene diacrylate-->Adipaldehyde-->6-acrylate d'hydroxyhexyle

étiquette à chaud: 1,6-hexanediol, Chine 1,6-fabricants, fournisseurs, usine d'hexanediol

Un article: 1,5-pentanediol

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