| Propriétés chimiques |
L'2-aminophénol apparaît sous forme d'aiguilles incolores ou sous forme de substance cristalline blanche virant au bronzage ou au brun lors de l'exposition à l'air. Il forme des aiguilles bipyramidales orthorhombiques blanches lorsqu'il est cristallisé dans l'eau ou le benzène. Les cristaux possèdent huit molécules pour la cellule élémentaire. Insoluble dans le benzène, soluble dans l'éthanol et l'eau. L'o-aminophénol est contenu dans les teintures capillaires et peut provoquer des dermatites de contact chez les coiffeurs. |
| Les usages |
2-L'aminophénol est un isomère de l'4-aminophénol et est utilisé comme réactif pour la synthèse de composés hétérocycliques et de colorants. Il est également utilisé pour fabriquer des colorants et des produits pharmaceutiques. |
| Définition |
ChEBI : 2-l'aminophénol est l'aminophénol qui possède le seul substituant amino situé en ortho du groupe phénolique -OH. Il joue un rôle de métabolite bactérien. |
| Préparation |
2-L'aminophénol est obtenu par réduction de l'o-nitrophénol avec du sulfure de sodium ou de l'hydrogène gazeux. |
| Référence(s) de synthèse |
Communications synthétiques, 13, p. 495, 1983EST CE QUE JE: 10.1080/00397918308081828 |
| Activité anti-microbienne |
Des observations supplémentaires sur ce groupe de composés sont nécessaires, mais sa faible toxicité et son activité bactériostatique contre les bacilles à Gram négatif suggèrent que le 2-aminophénol pourrait être utile comme antiseptique local. |
| Description générale |
2-L'aminophénol, également appelé o-aminophénol, est un composé amphotère aromatique de formule C6H4(OH)NH2. C'est un cristal blanc en forme d'aiguille qui s'assombrit lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air. C'est un isomère de l'aminophénol et sert d'intermédiaire chimique vital pour les teintures, la médecine, l'impression et les applications biologiques. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Protéger de l'air et de la lumière. Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
2-L'aminophénol peut réagir avec des agents oxydants. Le THF forme des produits explosifs avec le 2-aminophénol [Lewis 3227]. |
| Risque d'incendie |
Matière combustible : peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. Le ruissellement peut polluer les cours d'eau. La substance peut être transportée sous forme fondue. |
| Contacter les allergènes |
Il est contenu dans les teintures capillaires et peut provoquer des dermatites de contact chez les coiffeurs et les consommateurs. |
| Effets secondaires |
(1) Méthémoglobinémie – une augmentation de la méthémoglobine dans le sang ; le composé est classé comme ayant des effets toxiques secondaires.
(2) Sensibilisant cutané : substance pouvant provoquer une réaction allergique cutanée.
(3) Asthme - bronchoconstriction réversible (rétrécissement des fines bronches) provoquée par l'inhalation de substances irritantes ou allergènes. |
| Toxicologie |
2-L'aminophénol peut agir comme sensibilisant cutané et provoquer une dermatite de contact. De plus, l'inhalation de grandes quantités peut provoquer une méthémoglobinémie et un asthme bronchique. La méthémoglobinémie est la formation de méthémoglobine lorsque le 2-aminophénol interagit avec l'hémoglobine adulte et fœtale. Comparé à ses isomères 3-aminophénol et 4-aminophénol, le 2-aminophénol est le plus puissant pour former la méthémoglobinémie. Étant donné que la méthémoglobine ne peut pas lier l'oxygène aussi bien que l'hémoglobine, cela peut entraîner une hypoxie tissulaire. |
| Profil de sécurité |
Poison par voie intrapéritonéale et sous-cutanée. Modérément toxique par ingestion. Un tératogène expérimental. Autres effets expérimentaux sur la reproduction. Un irritant pour les yeux. Données de mutation rapportées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet du NO toxique. Voir également AMINES AROMATIQUES. |
| La synthèse |
2-L'aminophénol est synthétisé industriellement en réduisant le nitrophénol correspondant par l'hydrogène en présence de divers catalyseurs. Les nitrophénols peuvent également être réduits avec du fer. |
| Exposition potentielle |
Les travailleurs peuvent être exposés à l'oAminophénol lors de son utilisation comme intermédiaire chimique ; dans la fabrication de colorants azoïques et soufrés ; et dans l'industrie photographique. Il existe un risque d'exposition des consommateurs à l'o-aminophénol en raison de son utilisation dans la teinture des cheveux, de la fourrure et du cuir. Le composé est un constituant de 75 produits cosmétiques enregistrés, ce qui suggère un potentiel d'exposition généralisée des consommateurs. Le p-aminophénol est principalement utilisé comme colorant, intermédiaire de colorant et comme révélateur photographique ; et en petites quantités dans une préparation de médicaments analgésiques. L'exposition des consommateurs au p-aminophénol peut survenir lors de son utilisation comme teinture capillaire ou comme composant dans des préparations cosmétiques. Le mAminophénol est principalement utilisé comme intermédiaire de colorant |
| Expédition |
UN2512 Aminophénols (o- ; m- ; p-), classe de danger : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques |
| Méthodes de purification |
Purifiez-le en le dissolvant dans de l'eau chaude, en le décolorant avec du charbon actif, en le filtrant et en le refroidissant pour provoquer la cristallisation. Maintenir une atmosphère de N2 sur la solution de phénol chaude pour éviter son oxydation [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Il peut également être cristallisé dans EtOH en utilisant les mêmes précautions. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Incompatibilités |
Ces matériaux phénol/crésol peuvent réagir avec des oxydants ; la réaction peut être violente. Incompatible avec les substances fortement réductrices telles que les métaux alcalins, les hydrures, les nitrures et les sulfures. Un gaz inflammable (H2) peut être généré et la chaleur de la réaction peut provoquer l'inflammation et l'explosion du gaz. La chaleur peut être générée par la réaction acido-basique avec des bases ; un tel chauffage peut initier la polymérisation du composé organique. Réagit avec les boranes, les alcalis, les amines aliphatiques, les amides, l'acide nitrique, l'acide sulfurique. Les phénols sont très facilement sulfonés (par exemple par l'acide sulfurique concentré à température ambiante). Ces réactions génèrent de la chaleur. Les phénols sont également nitrés très rapidement, même par l'acide nitrique dilué, et peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux phénols forment des sels métalliques qui peuvent exploser sous un léger choc. |
| Traitement des déchets |
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un système de postcombustion et d'un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées. |
