| Propriétés chimiques |
poudre de cristal blanche à jaune clair. 2-Chlorobenzonitrile [873-32-5], 2-chloro1-cyanobenzène, Mr 137,57, mp 44,8 degrés, pb (101,3 kPa) 232 degrés, pb (1,6 kPa) 111,5 degrés, forme des cristaux incolores qui se subliment facilement. Les cristaux sont facilement solubles dans les solvants organiques, peu solubles dans l’eau et volatils à la vapeur. |
| Les usages |
Intermédiaire pour la synthèse de produits agrochimiques, pharmaceutiques et intermédiaires chimiques. 2-Le chlorobenzonitrile est principalement utilisé dans la synthèse d'intermédiaires colorants 2-cyano-4-nitroaniline, et dans l'industrie pharmaceutique pour la synthèse de nouveaux médicaments antipaludiques tels que la nitroquine. |
| Les usages |
2-Le chlorobenzonitrile est un chlorure d'aryle activé qui est couramment utilisé dans les réactions impliquant l'arylation directe d'hétéroaromatiques catalysée par le palladium (par exemple, l'acide 3-aminopicolinique [A627800]). Le 2-chlorobenzonitrile et ses dérivés substitués (par exemple le 2,3-dichloro-6-nitrobenzonitrile [2112-22-3]) ont également des propriétés anti-inflammatoires potentielles. |
| Préparation |
2-le chlorobenzonitrile est obtenu par la réaction de l'acide o-chlorobenzoïque et de l'urée : l'acide o-chlorobenzoïque, l'acide sulfamique et l'urée sont mélangés et chauffés à environ 140 degrés et fondus, puis mis à réagir vigoureusement sous agitation, et une grande quantité de du gaz est libéré et la température monte automatiquement à 220-230 degrés pendant 2 h. Ensuite, il est refroidi en dessous de 15 degrés, filtré et les solides obtenus sont lavés avec 3 % d'ammoniaque et d'eau jusqu'à neutralité, puis séchés et les produits finis sont obtenus. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Non classés |
| Profil de sécurité |
Poison par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion. Un irritant pour les yeux. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition ou au contact de l'eau, de la vapeur, de l'acide ou des vapeurs acides, il émet des fumées toxiques de Cland CN-. Voir aussi NITRILES. |
| La synthèse |
Ce mode de réalisation comprend les étapes suivantes : Étape 1. Ajouter 14,3 g (0,1mol) d'alcool o-chlorobenzylique, 3,7 g de catalyseur composite cuivre-manganèse et 1,6 g (0.{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-oxyde de tétraméthylpipéridine dans la bouilloire de réaction, puis ajouter une solution mixte alcool-eau obtenue en mélangeant 33 ml d'éthanol et 66 ml d'eau déminéralisée, verser de l'ammoniac gazeux dans le réacteur jusqu'à ce que la pression du gaz ammoniac dans le réacteur soit de 0,2 MPa, puis fermez la vanne d'entrée du gaz ammoniac. Continuez à alimenter en oxygène la bouilloire de réaction jusqu'à une pression de {{30}}.4MPa, puis continuez à fournir de l'oxygène à cette pression ; Le catalyseur composite cuivre-manganèse est constitué de 1,7 g (0.01 mole) de chlorure de cuivre dihydraté et de 2,0 g (0,01 mole) de chlorure de manganèse tétrahydraté ; Allumez le dispositif d'agitation magnétique dans la bouilloire de réaction et chauffez-le en même temps à la température du système dans la bouilloire de réaction à 40 °C pour effectuer la réaction d'oxydation de l'ammoniac pendant 4 heures. Une fois la réaction terminée, la pression de le réacteur est déchargé, le système de produits après la réaction d'ammoxydation est refroidi à 5°C, et 14,0 g de solides en forme d'aiguilles blanc cassé sont obtenus par filtration par aspiration, à savoir de l'o-chlorobenzonitrile brut ; Étape 2 : Utiliser 28 ml de solution mixte alcool-eau pour recristalliser 14,0 g de l'o-chlorobenzonitrile brut obtenu à l'étape 1, pour obtenir des cristaux blancs en forme d'aiguilles, à savoir l'o-chlorobenzonitrile ; La solution mixte alcool-eau est formée en mélangeant de l'éthanol et de l'eau déminéralisée dans un rapport volumique de 1:2. L'o-chlorobenzonitrile préparé dans cet exemple a été séché et pesait 13,3 g ; après calcul, le rendement en o-chlorobenzonitrile préparé dans cet exemple était de 97,1 %, et la pureté massique du o-chlorobenzonitrile préparé dans l'exemple était de 97,5 %, comme déterminé par chromatographie en phase gazeuse. |
| Méthodes de purification |
Cristallisez le nitrile jusqu'à un point de fusion constant à partir de *benzène/éther de pétrole (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
