4'-hydroxyacétophénone

4'-hydroxyacétophénone

Présentation du produit

4'-hydroxyacétophénone Informations de base
Nom du produit: 4'-hydroxyacétophénone
Synonymes: 1-(4-hydroxyphényl)-éthanone;4'-hydroxy-acétophénone;4-Hydroxyacétophénol;Acétophénone, p-hydroxy-;Éthanone, 1-(4-hydroxyphényl)-;Hydroxyacétophénone, para;HYDROXYACÉTOPHÉNONE-4;HYDROXYBENZOPHÉNONE-4
CAS: 99-93-4
FM: C8H8O2
MW: 136.15
Institut national de statistique de l'UNESCO: 202-802-8
Catégories de produits : Pyridines;Intermédiaires pharmaceutiques pour cholérétique et salbutamol;Acétophénones aromatiques et dérivés (substitués);Aromatiques;Réactifs divers;Eczéma, médicaments et autres intermédiaires de synthèse organique;Série d'acétophénone;Produits chimiques fins et INTERMÉDIAIRES;AcétophénoneComposés carbonylés;C7 à C8;Cétones;Photoinitiateurs organiques;Initiateurs de polymérisation;Composés carbonylés;bc0001;99-93-4;1
Fichier Mol: 99-93-4.mol
4'-Hydroxyacetophenone Structure
 
Propriétés chimiques de la 4'-hydroxyacétophénone
Point de fusion 132-135 degré (littéralement)
Point d'ébullition 147-148 degré 3 mm Hg(lit.)
densité 1.109
pression de vapeur 0.002Pa à 20 degrés
indice de réfraction 1,5577 (estimation)
FEMA 4330|4-HYDROXYACÉTOPHÉNONE
Fp 166 degrés
température de stockage Conserver à une température inférieure à +30 degré.
solubilité méthanol : 0,1 g/mL, clair
formulaire Poudre cristalline
pka 8,05 (à 25 degrés)
couleur Presque blanc à beige
Densité spécifique 1.109
Odeur à 10,00 % dans le dipropylène glycol. baume d'aubépine doux et mimosa
Type d'odeur floral
Solubilité dans l'eau 10 g/L (22 ºC)
Numéro JECFA 2040
BRN 774355
Clé InChI TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N
LogP 1,35 à 25 degrés
Référence de la base de données CAS 99-93-4(Référence de la base de données CAS)
Référence en chimie du NIST Acétophénone, 4'-hydroxy-(99-93-4)
Système de registre des substances de l'EPA 4-Hydroxyacétophénone (99-93-4)
 
Consignes de sécurité
Codes de danger Xn, Xi
Déclarations de risque 36/37/38-22
Déclarations de sécurité 26-36/37-37/39-24/25-22-36
WGK Allemagne 3
RTEC PC4959775
Avis de danger Irritant
TSCA Oui
Code SH 29145000
 
Informations sur la fiche signalétique
Fournisseur Langue
1-(4-Hydroxyphényl)éthanone Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
Utilisation et synthèse de la 4'-hydroxyacétophénone
Propriétés chimiques poudre cristalline presque blanche à beige
Propriétés chimiques Poudre blanche à beige; arôme sucré, d'aubépine, de baume, de mimosa
Occurrence On a signalé sa présence dans la mûre des marais, le café, la canneberge, la mangue, le xérès et le moût.
Utilisations La 4?-hydroxyacétophénone a été utilisée comme composant cétonique dans la préparation d'hydrochlorures de 1-aryl-3-phénéthylamino-1-propanone, agents cytotoxiques potentiels, via des réactions de Mannich.
Utilisations La 4′-hydroxyacétophénone a été utilisée comme composant cétonique dans la préparation d'hydrochlorures de 1-aryl-3-phénéthylamino-1-propanone, agents cytotoxiques potentiels, via des réactions de Mannich.
Utilisations La p-hydroxyacétophénone est largement utilisée dans les domaines médical, cosmétique et industriel. C'est un extrait végétal naturel, qui existe naturellement dans les tiges et les feuilles de la plante Compositae, Artemisia annua, les racines de plantes telles que Artemisia annua, Rhododendron et Panax ginseng. Il a un bon effet sur les yeux jaunes causés par des maladies telles que l'hépatite, et a également un bon effet auxiliaire sur les yeux jaunes causés par diverses raisons. En raison de sa faible activité moléculaire, de sa résistance à haute température, de son point de fusion de 95-97 degré et de son point d'ébullition de 296 degrés, il est largement utilisé dans divers produits pharmaceutiques liquides et peut prolonger la durée de conservation d'autres ingrédients actifs dans des conditions de température élevée. Il n'est pas nocif pour la peau humaine et est le stabilisateur actif auxiliaire à haute température le plus sûr de l'industrie pharmaceutique.
Application L'utilisation de la 4'-hydroxyacétophénone dans les compositions de parfums a été suggérée comme modificateur des dérivés plus conventionnels de l'acétophénone, etc., principalement dans les parfums floraux lourds ou boisés floraux où la puissance et le faible coût sont requis.
Méthodes de production La 4'-hydroxyacétophénone peut être produite 1) à partir de phénylacétate par chauffage avec du chlorure d'aluminium. 2) à partir de phénol, d'acétylchlorure et de chlorure d'aluminium par la réaction de Friedel-Craft.
Préparation Préparation par réarrangement de Fries de l'acétate de phényle avec des acides de Lewis
chlorure d'aluminium
dans le nitrobenzène à 20–25 degrés ou à 50–60 degrés
dans le chlorobenzène entre 45 et 65 degrés, tube scellé et soumis à une irradiation micro-ondes à haute puissance pendant 2 minutes seulement (36%)
dans le nitroéthane à 60 degrés (44%)
dans le sulfure de carbone à 45 degrés (40%)
dans l'éther de pétrole à 50 degrés (20%)
mais entre 130 degrés et 175 degrés (40–60 %)
mélange de chlorure d'aluminium et de chlorure de sodium à 240–250 degrés (10 %)
trifluorure de bore à 90 degrés (56%)
scandium tris(trifluorométhanesulfonate), dans le nitrométhane, à 50 degrés (39%)
tétrachlorure de titane à 90–100 degrés (34 %)
chlorure ferrique à 65 degrés (25%)
chlorure de zinc à 125 degrés (8%)
acide fluorhydrique, entre 20 degrés et 100 degrés (94%)
acide polyphosphorique, entre 20 et 100 degrés (69%) (50–53%) (44%)
Nafion-XR 500, type acide sulfonique à 100 degrés
ZSM-5, dans du sulfolane, à 180 degrés (28 %)
H-ZSM-5 à 400 degrés ou à 210 degrés (6%)
H-Nu-2 à 170 degrés (15%)
HY (Si/Al=3) ou alumine fluorée (Al2O3-F ; 3 % pds F), à 400 degrés.
Définition ChEBI : une monohydroxyacétophénone portant un substituant hydroxy en position 4'.
Valeurs seuils d'arômes Type floral, odeur moyennement forte ; il est recommandé de sentir dans une solution à 10 % ou moins.
Référence(s) de synthèse Lettres du Tétraèdre, 32, p. 5829, 1991DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93567-6
Description générale Les étalons secondaires pharmaceutiques destinés à être appliqués au contrôle qualité offrent aux laboratoires pharmaceutiques et aux fabricants une alternative pratique et rentable à la préparation d'étalons de travail internes
Inflammabilité et explosibilité Non inflammable
Méthodes de purification Cristallisez-le dans l'éther diéthylique, l'EtOH aqueux ou l'éther benzène/pétrole. [Beilstein 8 H 87, 8 IV 339.]
 
Produits de préparation et matières premières de 4'-hydroxyacétophénone
Matières premières Aluminum chloride-->2'-Hydroxyacetophenone-->4-Aminoacetophenone-->ACÉTATE DE PHÉNYLE
Préparation des produits Acetaminophen-->4-Vinylphenol-->4-Acetoxystyrene-->4-Benzyloxy-3-nitroacetophenone-->4-QUINOXALIN-2-YLPHENOL-->HPG-->4-Acetyloxy-3-acetyloxymethyl-(N-benzyl-N-tertbutylamino)acetophenone hydrochloride-->4-Hydroxyphenethyl alcohol-->1-(3-CHLOROMETHYL-4-HYDROXY-PHENYL)-ETHANONE-->1-(4-Acetyloxy)-3-((acetyloxy)methyl)phenyl)-2-bromoethanone-->1,1,1-Tris(4-hydroxyphenyl)ethane-->Atenolol-->Micafungin Side Chain Methyl Ester-->3',5'-DICHLORO-4'-HYDROXYACETOPHENONE-->4-HYDROXYBENZOYLACETIC ACID METHYL ESTER-->4'-PIPERIDINOACETOPHENONE-->2-(4-ACIDE HYDROXYPHÉNYL)PROPIONIQUE

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