Présentation du produit
| Cyclopentanone Informations de base |
| Propriétés physiques et chimiques Objectif principal Propriétés chimiques Méthode de production Catégorie Classement de toxicité Toxicité aiguë Données d'irritation Caractéristiques d'inflammabilité et de danger Caractéristiques de stockage Agent extincteur |
| Nom du produit : | Cyclopentanone |
| Synonymes : | Adipinketon; Dumasin; Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acétyl-6-méthyl-;ADIPIC KETONE;AKOS BBS-00004293;KETOCYCLOPENTANE;KETOPENTAMETHYLENE;CYCLOPENTANONE |
| CAS : | 120-92-3 |
| MF : | C5H8O |
| MO : | 84.12 |
| EINECS : | 204-435-9 |
| Catégories de produits: | Intermédiaires pharmaceutiques ; Organiques ; Tri alpha ; C ; Volatiles/ Semivolatiles ; C3 à C6 ; Listes alphabétiques ; CD ; Arômes et parfums ; Composés carbonylés ; Cétones ; 120-92-3 ; K00001 |
| Fichier Mol : | 120-92-3.mol |
 |
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| Propriétés chimiques de la cyclopentanone |
| Point de fusion | -51 degré (lit.) |
| Point d'ébullition | 130-131 degré (lit.) |
| densité | 0,951 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| Densité de vapeur | 2,97 (contre l'air) |
| la pression de vapeur | 11,5 hPa (20 degrés) |
| FEMA | 3910|CYCLOPENTANONE |
| indice de réfraction | n20/D 1.437(lit.) |
| Fp | 87 degrés F |
| température de stockage. | Conserver en dessous de +30 degrés. |
| solubilité | 9,18g/l légèrement soluble |
| formulaire | Liquide |
| couleur | Clair incolore à légèrement jaune |
| Odeur | Agréable |
| limite d'explosivité | 1.6-10.8%(V) |
| Type d'odeur | mentholé |
| Solubilité dans l'eau | PRATIQUEMENT INSOLUBLE |
| Merck | 14,2743 |
| Numéro JECFA | 1101 |
| BRN | 605573 |
| Constante diélectrique | 16.0(-49 degré) |
| La stabilité: | Écurie. Incompatible avec les agents réducteurs forts, les agents oxydants forts, les bases fortes. |
| Connexion | 0,7 à 25 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 120-92-3(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Cyclopentanone(120-92-3) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Cyclopentanone (120-92-3) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | XI |
| Déclarations de risques | 10-36/38 |
| Déclarations de sécurité | 23 |
| RIDADR | ONU 2245 3/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | GY4725000 |
| La température d'auto-inflammation | 445 degrés |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 2914 29 00 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d'emballage | III |
| Données sur les substances dangereuses | 120-92-3(Données sur les substances dangereuses) |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de la cyclopentanone |
| Proprietes physiques et chimiques | La cyclopentanone est également connue sous le nom d'Adipic Ketono. C'est un liquide huileux incolore transparent. Il a une odeur d'éther spécial et aussi une légère odeur de menthe. Sa masse moléculaire relative est de 84,12. Il a également une densité relative de 0,9487, un point de fusion de -51,3 degrés, un point d'ébullition de 130,6 degrés, 23 ~ 24 degrés (1,333 X 103Pa), un indice de réfraction de 1,4366 et le point d'éclair étant de 30 degrés. Il est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther et l'acétone. C'est un stupéfiant à forte concentration. Il peut être obtenu par oxydation du cyclopentanol. Il peut également être obtenu par chauffage de l'acide adipique en présence d'hydroxyde de baryum. La cyclopentanone est également facilement sujette à la polymérisation, notamment en présence d'un acide. En cas de chauffage, il peut participer aux réactions de déshydratation suivantes, produisant respectivement de la 2-cyclopentylène cyclopentanone et de la 2'-cyclopentylène-2-cyclopentylène cyclopentanone : L'hydrogénation peut produire du double cyclopentanol avec une déshydratation supplémentaire produisant de la 2, 2- tétraméthylène cyclopentanone.  La cyclopentanone est principalement utilisée pour la fabrication de médicaments, d'agents biologiques, de pesticides et d'additifs pour le caoutchouc. Les aldéhydes et les cétones peuvent réagir avec le diazoalcane et perdre des atomes d'azote, générant deux composés carbonylés et des composés époxy. Lorsque les molécules d'aldéhydes et de cétones contiennent des groupes attracteurs d'électrons, la réactivité est augmentée, ce qui stimulera la génération du composé époxy. La molécule cétone, avec l'augmentation du groupe hydrocarbure, génère également principalement un composé époxy. Les cétones cycliques, quant à elles, auront des réactions d’expansion de cycle. Plus le groupe hydrocarbyle du diazoalcane est grand, plus on peut obtenir de composés carbonylés. L'ordre de réactivité des cétones est cohérent avec son ordre de substitution nucléophile : Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>cyclooctanone. |
| L'objectif principal | 1, prenez le n-valéraldéhyde et la cyclopentanone comme matière première, et passez d'abord par une réaction de condensation d'aldol et une réaction de déshydratation supplémentaire pour obtenir de la pentylène cyclopentanone, puis suivie par une hydrogénation catalytique sélective pour obtenir de la pentyl cyclopentanone. La pentylcyclopentanone a un fort arôme floral et fruité ainsi que des nuances de jasmin. Il peut être utilisé dans la formulation d'arômes chimiques quotidiens, la quantité utilisée étant inférieure à 20 %. L'IFRA n'a aucune restriction. 2, prenez le n-hexanal et la cyclopentanone comme matière première, faites d'abord une condensation, puis effectuez une réaction d'hydrogénation sélective pour obtenir de l'hexyl cyclopentanone. L'hexyl cyclopentanone a une forte odeur de jasmin accompagnée de nuances fruitées et peut être utilisée dans les parfums ainsi que dans la formulation d'autres types de parfums, la quantité utilisée étant inférieure à 5 %. L'IFRA n'a aucune restriction. 3, prendre le 1-pentène ou 1-heptène obtenu par craquage de paraffine ou déshydratation de l'alcool correspondant comme matière première, en présence de peroxyde de t-butyle comme initiateur, avoir une réaction d'addition de le groupe radical libre avec la cyclopentanone, générant de la 2-pentylcyclopentanone (ou 2-heptyl-cyclopentanone) avec une réaction d'oxydation et d'expansion de cycle pour devenir de la δ-lactone (ou de la δ-dodécalactone). 4 La voie de synthèse avec la cyclopentanone comme matière première est de la plus grande valeur de production industrielle. La cyclopentanone subit d'abord une réaction de condensation aldolique avec le n-valéraldéhyde, les produits de déshydratation subissant ensuite une condensation et une hydrogénation sélective pour générer de la 2-pentylcyclopentanone. Il subit finalement une oxydation et une expansion de cycle pour devenir de la δ-décalactone. 5, la δ-décalactone est principalement utilisée dans la formulation d’arômes alimentaires comestibles. On le considère avec la saveur caractéristique de la crème naturelle. Avant son émergence, les parfumeurs s'étaient longtemps limités à l'application d'épices monomères telles que les monomères de butanedione et de vanilline comme matière première majeure pour le déploiement de l'arôme du beurre. Mais il est généralement reconnu que l'arôme du beurre formulé est pire que celui des produits naturels, tant en termes de goût que d'arôme. Ce n'est qu'après l'utilisation de la δ-décalactone qu'elle peut avoir un arôme de crème réaliste, en particulier dans le cas de l'utilisation de la δ-dodécalactone et de la δ-décalactone en combinaison, car elle constitue la matière première aromatique principale, ce qui peut améliorer encore la saveur et l'effet de la crème formulée. pimenter. 6, prendre la cyclopentanone et le pentanal comme matières premières, avoir une condensation pour produire de la 2-(1-hydroxy)pentylcyclopentanone qui réagit ensuite avec du malonate de diméthyle et hydrolysée à 160 ~ 180 degrés, passer par décarboxylation, estérification pour obtenir du dihydrojasmonate de méthyle. Le dihydrojasmonate de méthyle est l'arôme comestible fourni par le GB2760-1996 de Chine pour une application temporaire. Son arôme est meilleur que le jasmonate de méthyle naturel. Sa propriété est également relativement stable. Les informations ci-dessus sont éditées par le livre chimique de Dai Xiongfeng. |
| Propriétés chimiques | C'est un liquide incolore et huileux avec une agréable odeur de menthe. Il a un point de fusion de {{0}},2 degrés, un point d'ébullition de 130,6 degrés, une densité relative de 0,9509 (20 degrés), un indice de réfraction de 1,4366 et un point d'éclair de 29,82 degrés. Il est miscible à l'éthanol, à l'éther éthylique et légèrement soluble dans l'eau. Il est facile de polymériser, surtout dans le cas de traces d’acide. |
| Méthode de production | Il peut être obtenu par chauffage de l'acide adipique en présence d'hydroxyde de baryum. Mélangez uniformément l'hydroxyde de baryum et l'acide adipique et chauffez à 285-295 degrés, distillez davantage la cyclopentanone générée à cette température. Le chlorure de calcium distillé est relargué pour séparer la cyclopentanone ; ajouter une quantité appropriée de solution alcaline pour éliminer le lavage à l'acide adipique, puis laver à l'eau ; sécher avec du chlorure de calcium anhydre ; avoir une distillation; collecter la fraction dans le degré 128-131 pour obtenir le produit fini avec un rendement de 75-80 %. |
| Catégorie | Liquide inflammable |
| Classement de toxicité | empoisonnement |
| Toxicité aiguë | DL50 intrapéritonéale chez la souris : 1 950 mg/kg ; DL50 sous-cutanée chez la souris : 2 600 mg/kg. |
| Irritation des données | Peau de lapin 500 mg Doux ; Yeux-lapin 100 mg sévère. |
| Caractéristiques d'inflammabilité et de danger | Il est inflammable en cas d'incendie, à haute température et en cas de combustion produisant une fumée irritée. |
| Caractéristiques de stockage | Trésorerie : ventilation, basse température et sèche ; stockez-le séparément des oxydants et des acides. |
| Agent extincteur | Poudre sèche, sable sec, dioxyde de carbone, mousse, agent extincteur 1211. |
| Propriétés chimiques | La cyclopentanone est un liquide incolore à l’odeur agréable légèrement poivrée. Il est soluble dans l’eau et miscible avec les solvants organiques courants. La cyclopentanone a une odeur agréable de menthe poivrée. Il a tendance à polymériser en présence d'acides. |
| Occurrence | Signalé dans l'oignon rôti, la pomme de terre au four, la tomate, le gruyère, le beurre, le poulet chauffé, le bœuf bouilli, le porc chauffé, les noix de pécan rôties et le jus de fruit de la passion jaune. |
| Les usages | La cyclopentanone est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse d'adhésifs en caoutchouc, de résines synthétiques, de produits pharmaceutiques et de composés biologiquement actifs. Il agit comme précurseur pour la préparation de la cyclopentamine et également de la pentéthylcyclanone, le cyclopentobarbital. C'est un réactif de laboratoire utile et est utilisé comme diluant pour les époxy. Il peut également être utilisé comme solvant dans les décapants pour peintures et vernis et pour les applications électroniques. En tant qu'agent de nettoyage à sec, il est utilisé pour l'extraction d'huile. Elle participe également à la préparation de dérivés de la cyclopentanone comme la cyclopénylamine et le cyclopentanol qui trouvent des applications dans l'industrie de la parfumerie. |
| Préparation | Préparé par chauffage de l'acide adipique (285 à 295 degrés) en présence d'hydroxyde de baryum, distillation, extraction à l'éther puis fractionnement. |
| Définition | ChEBI : Une cétone cyclique constituée de cyclopentane portant un seul substituant oxo. |
| Valeurs seuils d'arôme | Caractéristiques aromatiques à 2,0 % : moisi, légèrement grillé, amande amère, noisette, solvant avec une nuance poudrée. |
| Valeurs seuils de goût | Caractéristiques gustatives à 20 ppm : moisi, noisette grillée avec une légère nuance viandée. |
| Description générale | Un liquide clair et incolore avec une odeur de pétrole. Point d'éclair 87 degrés F. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. |
| Réactions à l'air et à l'eau | Hautement inflammable. Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | La cyclopentanone polymérise facilement, notamment en présence d'acides. Peut réagir avec des matières oxydantes, par exemple le peroxyde d'hydrogène. |
| Danger pour la santé | L'inhalation ou le contact avec le produit peut irriter ou brûler la peau et les yeux. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation. Le ruissellement des eaux de lutte contre les incendies ou de dilution peut provoquer une pollution. |
| Profil de sécurité | Modérément toxique par voies intrapéritonéale et sous-cutanée. Un irritant grave pour la peau et les yeux. Risque d'incendie dangereux en cas d'exposition à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir avec les oxydants. Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse d'alcool, de la mousse, du CO2, de la poudre chimique sèche. Réaction potentiellement explosive avec le peroxyde d'hydrogène + l'acide nitrique. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet une fumée et des vapeurs âcres. Voir aussi CÉTONES. |
| Méthodes de purification | Secouez-le avec du KMnO4 aqueux pour éliminer les matériaux absorbant autour de 230 à 240 nm. Séchez-le avec des tamis moléculaires de type Linde 13X et distillez-le de manière fractionnée. Il a également été purifié par conversion en produit d'addition NaHSO3 qui, après avoir cristallisé quatre fois dans EtOH/eau (4:1), est décomposé en ajoutant un poids égal de Na2CO3 dans H2O chaud. La cyclopentanone libre est distillée à la vapeur à partir de la solution. Le distillat est saturé de NaCl et extrait au *benzène qui est ensuite séché (K2CO3 anhydre) et évaporé. Le résidu est ensuite distillé [Allen, et al. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.] |
| Produits de préparation et matières premières de la cyclopentanone |
| Matières premières | Calcium chloride-->Adipic acid-->Hydroxyde de baryum |
| Produits de préparation | Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-Chlorobutyl)-1-cyclohexanyltétrazole |
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Une paire de: Acide glycolique
Un article: DIÉTHYLÈNEGLYCOL MÉTHYL-TERT-BUTYL ÉTHÉ
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