Méthacrylate d'isobornyle

Méthacrylate d'isobornyle

Présentation du produit

Méthacrylate d'isobornyle Informations de base
Nom du produit : Méthacrylate d'isobornyle
Synonymes : 2-méthyl-,1,7,7-triméthylbicyclo(2.2.1)hept-2-ylester,exo-2-propénoicaci;IBOMA;Méthacrylate d'isobornyle, 98 %;Méthacrylate d'isobornyle ; Méthacrylate d'isobornyle, stabilisé, 85-90 % 50GR ; (1R,2R,4R)-1,7,7-TriMéthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-méthacrylate d'yle ; Méthacrylate d'isobornyle ;Méthacrylate d'isobornyle de qualité technique
CAS : 7534-94-3
MF : C14H22O2
MO : 222.33
EINECS : 231-403-1
Catégories de produits: Monoterpènes bicycliques ; Biochimie ; Terpènes ;7534-94-3
Fichier Mol : 7534-94-3.mol
Isobornyl methacrylate Structure
 
Propriétés chimiques du méthacrylate d'isobornyle
Point de fusion -60 diplôme
Point d'ébullition 127-129 degré 15 mm Hg(lit.)
densité 0,983 g/mL à 25 degrés (lit.)
la pression de vapeur 7,5 Pa à 20 degrés
indice de réfraction n20/D 1.477(lit.)
Fp 225 degrés F
température de stockage. Conserver dans un endroit sombre, scellé au sec, température ambiante
formulaire Liquide
couleur Clair incolore à jaune
Gravité spécifique 0.985
Solubilité dans l'eau négligeable
InChIKey HHHKSPVBHWRWNA-QOZQQMKHSA-N
LogP 5.09
Référence de la base de données CAS 7534-94-3(Référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA Méthacrylate d'isobornyle (7534-94-3)
 
Information de sécurité
Codes de danger XI
Déclarations de risques 36/37/38
Déclarations de sécurité 26-36
WGK Allemagne 2
Code SH 29161400
Données sur les substances dangereuses 7534-94-3(Données sur les substances dangereuses)
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
(1,7,7-Triméthyltricyclo[2.2.1]heptène-2-yl)-2-méthyl-2-propénoate Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
Utilisation et synthèse du méthacrylate d'isobornyle
Description Le méthacrylate d'isobornyle (IBOMA) est un monomère acrylate avec une structure cyclique de pontage. Il peut être utilisé dans des réactions de polymérisation pour fabriquer d’autres revêtements ou produits plastiques. Les avantages d'IBOMA et de ses polymères comprennent : une viscosité élevée, une bonne compatibilité, une faible volatilité, une faible toxicité, une résistance aux UV, une résistance à l'eau, une résistance chimique et de faibles effets biologiques indésirables.
Propriétés chimiques LIQUIDE CLAIR INCOLORE À JAUNE
Caractéristiques Le méthacrylate d'isobornyle est un liquide transparent incolore. C'est un monomère qui unifie dureté et flexibilité. En raison de sa structure moléculaire, son polymère présente une excellente brillance, une image nette, une résistance aux rayures, une résistance moyenne et une résistance aux intempéries, et son hygroscopique est nettement inférieure à celle du MMA (méthacrylate de méthyle). De plus, la résine acrylique ajoutée par IBOMA présente une bonne compatibilité avec le polyester, les alkydes et de nombreuses substances volatiles filmogènes pour la peinture.
Les usages Le méthacrylate d'isobornyle est un monomère hydrophobe polyvalent avec une bonne combinaison de dureté et de flexibilité qui peut améliorer la résistance chimique et à l'eau des systèmes polymères.
Application Convient à la fabrication de résines acryliques à températures de transition vitreuse (Tg) élevées.
Utilisé comme agent épaississant, matériau de base, diluant réactif et agent de durcissement dans les formulations d'encre d'imprimerie, les revêtements transparents à haute teneur en solides à base de solvants et les revêtements de durcissement.
Convient à la production de revêtements protecteurs décoratifs pour les films plastiques souples PET, PE et PP, ainsi que pour les composants en plastique technique tels que PE, PP et PC.
Utilisé comme plastifiant dans l'industrie du plastique.
Utilisé comme améliorant de viscosité dans la résine dentaire.
Préparation Le méthacrylate d'isobornyle a été synthétisé par estérification directe du camphène et de l'acide méthacrylique.
Description générale Le méthacrylate d'isobornyle est un solvant réactif à faible pression de vapeur. Il facilite la polymérisation radicalaire en formant un polymère à température de transition vitreuse élevée (Tg).
Inflammabilité et explosibilité Non classés
La synthèse Le méthacrylate d'isobornyle est obtenu en faisant réagir le (1S,2S,4S)-(+)-isoborneol et le 4-méthoxyphénol. Dissoudre 5 g de (1S,2S,4S)-(+)-isoborneol dans 15 ml de toluène. Ajouter 4 mg (0.032 mmol) de 4-méthoxyphénol à la solution. Après l'ajout de 0,4 g (3,24 mmol)4-diméthylaminopyridine, ajouter goutte à goutte une solution de 10 g (64,8 mmol) d'anhydride méthacrylique (MAA) dans 10 ml de toluène au mélange. Chauffer le mélange réactionnel à 80 degrés. Agiter le mélange réactionnel pendant 16 heures. Après refroidissement à température ambiante, laver le mélange avec 50 ml de solution de bicarbonate de sodium 1 M quatre fois. Laver la phase organique avec 50 mL de saumure deux fois. Séparez la phase organique. Eliminer le toluène par évaporation rotative suivie d'une distillation fractionnée sous pression réduite.
RMN 1H (CDCl3, 300 MHz) : δ (ppm)=6,06 (dq, 1H, 1); 5,51 (dq, 1H, 2); 4,71 (m,1H,4); 1,93 (jj, 3H, 3) ; 1.87-1.5 (m, 5H, 6,7,8); 1.23-1.04 (m, 2H, 5); 1,012 (s, 3H, 9);0.86 (s, 3H, 10); 0,85 (s, 3H, 11). IR (film) : ν(cm-1)=2954 (CH2), 2879 (CH2), 1715 (C=O) 1454 (CH2), 1157 et 1053 (C{{ 54}}O).

synthetic method of Isobornyl methacrylate
Fig La méthode de synthèse du méthacrylate d'isobornyle
 
Produits de préparation et matières premières du méthacrylate d'isobornyle

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