Présentation du produit
| m-Anisidine Informations de base |
| Nom du produit: | m-Anisidine |
| Synonymes: | M-MÉTHOXYANILINE ; m-Anisidine ; 1-Amino-3-méthoxybenzène ; 3-Éther méthylique d'aminophénol ; 3-Méthoxy-1-aminobenzène ; 3-méthoxy-benzénamine ; 3-Méthoxybenzénamine ; 3-méthoxy-Benzénamine |
| CAS: | 536-90-3 |
| FM: | C7H9NO |
| MW: | 123.15 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 208-651-4 |
| Catégories de produits : | amine;Anilines, amines aromatiques et composés nitrés;Aniline |
| Fichier Mol: | 536-90-3.mol |
 |
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| Propriétés chimiques de la m-anisidine |
| Point de fusion | −1-1 degré (littéralement) |
| Point d'ébullition | 251 degrés (littéralement) |
| densité | 1,096 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| indice de réfraction | n20/D 1.581(lit.) |
| Fp | >230 degrés F |
| température de stockage | 2-8 degré |
| solubilité | 18g/l |
| formulaire | Liquide |
| pka | 4.23 (à 25 degrés) |
| couleur | Jaune clair à brun |
| Solubilité dans l'eau | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| Sensible | Sensible à la lumière |
| Merck | 14,667 |
| BRN | 386119 |
| Clé InChI | NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.930 |
| Référence de la base de données CAS | 536-90-3(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST | Benzénamine, 3-méthoxy-(536-90-3) |
| Système de registre des substances de l'EPA | m-Anisidine (536-90-3) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | Xn,N,T+ |
| Déclarations de risque | 22-36/37/38-50/53-51/53-33-26/27/28 |
| Déclarations de sécurité | 26-60-61-45-36/37-28B |
| RIDADR | ONU 2431 6.1/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTEC | BZ5408000 |
| F | 8 |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 6.1 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29222200 |
| Données sur les substances dangereuses | 536-90-3(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | cyt-ham:ovr 160 mg/L EMMUEG 10(Suppl 10),1,87 |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| 3-Méthoxyaniline | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de la m-anisidine |
| Description | L'anisidine existe sous forme d'isomères ortho, méta et paraïomères. Ils ont des odeurs caractéristiques d'amine (poisson). Isomère o : liquide incolore à rose. Solide en dessous de 5 degrés. Poids moléculaire : 0,17 ; Point d'ébullition : 0,6 ; Point de fusion/congélation : 0,7 ; Pression de vapeur : 0,1 mmHg à 2 °C ; Point d'éclair : 0,12 (oc) ; Température d'auto-inflammation : 0,13 (oc). Identification des dangers (basée sur le système de notation NFPA : 2, Inflammabilité : 1, Réactivité : 0,36 (36). Pratiquement insoluble dans l'eau ; solubilité : 0,5 %. Isomère m : liquide jaune pâle. Poids moléculaire : 0,2 ; Point d'ébullition : 0,23 (oc). Point de congélation/fusion {24}},2 degré ; Pression de vapeur {26}},{43}}06 mmHg à 20 degrés. Isomère p : solide brun rougeâtre. Poids moléculaire {31}},2 ; Point d'ébullition {33}} degré ; Point de congélation/fusion {34}},2 degré ; Pression de vapeur : 0,4 mmHg à 20 degrés ; Point d'éclair {39}} degré ; Température d'auto-inflammation {40}} degré. Identification des dangers (basée sur le système de notation NFPA {41}} M) : Santé 2, Inflammabilité 0, Réactivité 0. Insoluble dans l'eau. |
| Propriétés chimiques | Liquide huileux jaune clair avec des odeurs caractéristiques d'amine (poisson). Soluble dans l'alcool, l'éther, le benzène et l'acide dilué, légèrement soluble dans l'eau. L'anisidine existe sous forme d'isomères ortho, méta et para. |
| Utilisations | La m-anisidine est une aniline monosubstituée hautement toxique utilisée comme inhibiteur de corrosion pour l'aluminium, le cuivre et d'autres métaux dans des solutions acides. |
| Utilisations | La quantité inhabituellement élevée de produit dibromo produite lors de la bromation de la m-anisidine peut être attribuée aux deux positions doublement activées. La meilleure énantiosélectivité de 97 % ee a été observée pour la réaction de la m-anisidine dans la cyclisation organocatalytique asymétrique à trois composants des cinnamaldéhydes et des amines primaires avec des composés 1, 3-dicarbonyle. La preuve du contrôle des activités de génération de 2e harmonique à partir des structures cristallines aux rayons X des complexes de l'acide l-tartrique avec la m-anisidine et la p-toluidine a été déterminée. |
| Application | La m-anisidine est utilisée dans : La synthèse des chloroazétidinones N-substituées, qui sont des agents anthelminthiques potentiels. Synthèse d'indoles catalysée par le rhodium et synthèse de benzimidazoles catalysée par le cuivre. Dans la préparation de colorants azocalix[4]arène. |
| Préparation | Le m-aminoanisole est synthétisé par réduction du m-nitrophénol après méthylation sur le groupe hydroxyle. On agite et on porte à ébullition un mélange de 35 g (1,23 mole) de m-nitroanisole (p. 213), 11 ml de méthanol et 7,5 ml d'acide chlorhydrique concentré. On ajoute 42 grammes (0,75 atome-gramme) de limaille de fer par petites portions sur une période de 11 heures, et on continue à chauffer à reflux et à agiter pendant 5 heures supplémentaires. On rend le mélange fortement alcalin avec de l'hydroxyde de sodium et on le distille à la vapeur, le méthanol qui distille en premier étant recueilli séparément. Le reste du distillat est extrait à l'éther ; la solution éthérée est séchée sur du sulfate de sodium anhydre et distillée. On recueille à 125 degrés/13 mm la m-anisidine (23,2 g ou 80 %). Référence : J. Chem. Soc, 1934, 1420 ; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| Définition | ChEBI : 3-La méthoxyaniline est une aniline substituée et un éther aromatique. |
| Référence(s) de synthèse | Journal de chimie organique, 22, p. 333, 1957DOI:10.1021/jo01354a610 Lettres du Tétraèdre, 24, p. 4121, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| Description générale | La M-anisidine se présente sous la forme d'un liquide huileux jaune pâle ou d'un liquide rouge foncé. (NTP, 1992) |
| Réactions de l'air et de l'eau | La m-anisidine peut être sensible à une exposition prolongée à l'air et à la lumière. Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | La m-anisidine est incompatible avec les oxydants forts. La m-anisidine est également incompatible avec les acides, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les chloroformiates. |
| Risque d'incendie | La m-anisidine est probablement combustible. |
| Profil de sécurité | Modérément toxique par ingestion. Données de mutation signalées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'élément dégage des vapeurs toxiques de NOx. |
| Exposition potentielle | Les anisidines sont utilisées dans la fabrication de colorants azoïques, de produits pharmaceutiques et de produits chimiques de traitement des textiles. Incompatibilités : Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes. Attaque certains revêtements et certaines formes de plastique et de caoutchouc. |
| PREMIERS SECOURS | Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et rincez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez immédiatement à l'eau et au savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, éloignez la personne exposée, commencez la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris le masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la réanimation cardiopulmonaire si le cœur s'est arrêté. Transférez rapidement vers un établissement médical. Si ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Donnez de grandes quantités d'eau et faites vomir. Ne faites pas vomir une personne inconsciente. Remarque pour le médecin : traitez pour une méthémoglobinémie. Une spectrophotométrie peut être nécessaire pour déterminer avec précision les niveaux de méthémoglobinémie dans l'urine. |
| stockage | Code couleur vert : Stockage général. Avant de travailler avec ce produit chimique, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés. Stocker dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sombre et bien ventilé. Protéger du soleil et des oxydants puissants. Les récipients métalliques impliquant le transfert de ce produit chimique doivent être mis à la terre et reliés à la terre. Dans la mesure du possible, pomper automatiquement le liquide des fûts ou autres récipients de stockage vers les récipients de traitement. Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bondes à vide et de pare-flammes. Utiliser uniquement des outils et des équipements anti-étincelles, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des récipients contenant ce produit chimique. Les sources d'inflammation, telles que fumer et les flammes nues, sont interdites lorsque ce produit chimique est utilisé, manipulé ou stocké d'une manière qui pourrait créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion. Une zone réglementée et marquée doit être établie où ce produit chimique est manipulé, utilisé ou stocké conformément à la norme OSHA 1910.1045. |
| Expédition | UN2431 Anisidines, Classe de danger : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques |
| Méthodes de purification | L'impureté isomère o peut être éliminée par distillation à la vapeur. Une autre impureté possible est le précurseur 3-nitroanisole qui peut être éliminé comme pour l'isomère o précédent et fractionné à l'aide d'une colonne efficace. Il s'agit d'un liquide jaune. [Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952, Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960, Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957, Beilstein 13 IV 953.] |
| Incompatibilités | Incompatible avec les oxydants forts, avec risque d'incendie ou d'explosion. Attaque certains revêtements et certaines formes de plastique et de caoutchouc. |
| Élimination des déchets | Dissoudre dans un solvant combustible (alcools, benzène, etc.) et pulvériser la solution dans un four équipé d'un postcombustion et d'un épurateur, ou brûler les résidus de déversement sur du sable et du carbonate de sodium absorbant dans un four. |
| Produits de préparation et matières premières à base de m-anisidine |
| Matières premières | Cresol-->1,3-Dinitrobenzene-->3-Nitrophénol |
| Préparation des produits | 5-METHOXY-2-NITROPHENYLBORONIC ACID-->3-METHOXYBENZENESULFONYL CHLORIDE-->3-METHOXY-N-METHYLANILINE-->1-(4-Methoxyphenyl)piperazine-->1-(3-Methoxyphenyl)piperazine-->3-METHOXYPHENYL ISOCYANATE-->3-Methoxyphenylhydrazine hydrochloride-->4-[Di(2-chloroethyl)amino]-2-methoxybenzaldehyde-->7-Quinolinol, 1-ethyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl--->N,N-BIS(2-HYDROXYETHYL)-3-METHOXYANILINE-->2-AMINO-4-METHOXY-BENZOIC ACID-->7-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid-->Coumarin 334-->3-(Diphenylamino)phenol-->7-methoxy-4-methylquinoline-->Coumarin 343-->CI Disperse Noir 27 |
étiquette à chaud: m-anisidine, fabricants et fournisseurs de m-anisidine en Chine
Une paire de: Bromure de phényltriméthylammonium
Un article: Chlorhydrate de bis(2-chloroéthyl)amine
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