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Cuminaldéhyde

Présentation du produit

Cuminaldéhyde Informations de base

Nom du produit :	Cuminaldéhyde
Synonymes :	4-(1-méthyléthyl)-benzaldéhyde ;4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde ;4-(1-méthyléthyl)-benzaldéhyde ;FEMA 2341 ; ISOPROPYLBENZALDEHYDE;LABOTEST-BB LT00933375;4-ISOPROPYLBENZALDEHYDE;4-CUMINOL
CAS :	122-03-2
MF :	C10H12O
MO :	148.2
EINECS :	204-516-9
Catégories de produits:	Aldéhydes aromatiques et dérivés (substitués); Dérivés du benzène; bc0001
Fichier Mol :	122-03-2.mol

Propriétés chimiques du cuminaldéhyde

Point de fusion	97 degrés
Point d'ébullition	235-236 degré (lit.)
densité	0,977 g/mL à 25 degrés (lit.)
indice de réfraction	n20/D 1.529(lit.)
FEMA	2341\|CUMINALDÉHYDE
Fp	200 degrés F
température de stockage.	Atmosphère inerte,2-8 degré
solubilité	éthanol : soluble 1 mL/4ML, clair, incolore (70 %)
formulaire	Liquide
couleur	Clair incolore à jaune
Odeur	à 10,00 % dans du dipropylène glycol. cumin épicé aux herbes vertes
Type d'odeur	épicé
Solubilité dans l'eau	insoluble
Sensible	Sensible à l'air
Numéro JECFA	868
Merck	14,2621
BRN	636547
Constante diélectrique	11.0(15 degrés)
Connexion	3.17
Référence de la base de données CAS	122-03-2(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Benzaldéhyde, 4-(1-méthyléthyl)-(122-03-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Cuminaldéhyde (122-03-2)

Information de sécurité

Codes de danger	Xn,Xi
Déclarations de risques	22-36/37/38
Déclarations de sécurité	26-36-37/39
WGK Allemagne	2
RTECS	7000000 CU
TSCA	Oui
Code SH	29122900
Toxicité	DL50 par voie orale chez le rat : 1390 mg/kg (Jenner)

Informations MSDS

Fournisseur	Langue
4-Isopropylbenzaldéhyde	Anglais
ACROS	Anglais
SigmaAldrich	Anglais
ALFA	Anglais

Utilisation et synthèse du cuminaldéhyde

Propriétés chimiques	liquide clair, incolore à jaune
Propriétés chimiques	Le cuminaldéhyde a une odeur forte et piquante semblable à celle du cumin et un goût similaire.
Occurrence	Signalé dans un grand nombre d'huiles essentielles, cumin, Acacia farnesiana, cannelle, orange amère, citron vert mexicain, Eucalyptus globulus, rue, boldus, Artemisia hausiliensis et autres. Également signalé dans l'huile d'écorce de citron et de mandarine, l'écorce de cannelle, l'anis, le bourgeon de clou de girofle, les graines de cumin, le curcuma, le persil, la muscade calebasse (Monodora myristica Dunal), la racine d'angélique, le thym, le bœuf, le brandy, le raisin et l'huile de fruit de gomme mastic.
Les usages	Le cuminaldéhyde est un agent aromatisant qui est un liquide, d'apparence incolore à jaune, avec une forte odeur piquante ressemblant à l'huile de cumin. Il est insoluble dans l'eau et soluble dans l'alcool et l'éther. Il est obtenu à partir de l'huile de cumin. Il est également appelé p-, cumaldéhyde et cuminal.
Les usages	Le cuminaldéhyde a été utilisé pour étudier la toxicité larvicide et adulticide des monoterpènes contreCulex pipiens. Il a été utilisé pour évaluer la composition chimique, les activités antimicrobiennes et antioxydantes de l'huile essentielle et de divers extraits deEucalyptus doré.
Définition	ChEBI : membre de la classe des benzaldéhydes qui est le benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4. C'est un composant des huiles essentielles de Cumin et présente des activités insecticides.
Préparation	À partir de chlorure de p-isopropylbenzyle et d'hexaméthylènetétramine (Arctander, 1969).
Valeurs seuils de goût	Caractéristiques gustatives à 10 ppm : épicé avec du cumin vert et des nuances herbacées.
Description générale	Le cuminaldéhyde est un constituant de l'huile de cumin qui présente de fortes activités antifongiques et antibactériennes.
Actions Biochimie/Physiol	Le cuminaldéhyde augmente la sécrétion d'insuline chez les rats diabétiques induits par la streptozotocine. Il supprime la formation de mélanine dans les cellules de mélanome murin B16-F10 en culture.
Profil de sécurité	Modérément toxique par ingestion et contact cutané. Un irritant pour la peau. Liquide combustible. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ALDÉHYDES.
La synthèse	Préparé synthétiquement en chauffant du chlorure de p-isopropylbenzoyle avec une solution aqueuse ou alcoolique d'hexaméthylènetétraamine.
Méthodes de purification	Une impureté probable est l’acide benzoïque. Vérifiez l'IR pour la présence d'OH provenant du CO2H et les fréquences du CO. Si l'acide est présent, dissoudre alors l'aldéhyde dans Et2O, laver avec NaHCO3 à 10% jusqu'à cessation de l'effervescence, puis avec de la saumure, sécher sur CaCl2, évaporer et distiller l'huile résiduelle, de préférence sous vide. Il est presque insoluble dans H2O, mais soluble dans EtOH et Et2O. La thiosemicarbazone a m 147o après recristallisation dans EtOH, MeOH ou *C6H6 aqueux. [Crounse J Am Chem Soc 71 1263 1949, Bernstein et al. J Am Chem Soc 73 906 1951, Gensler & Berman J Am Chem Soc 80 4949 1958, Beilstein 7 H 318, 7 II 347, 7 III 1095, 7 IV 723.]

Produits de préparation et matières premières du cuminaldéhyde

Matières premières	Hexamethylenetetramine-->p-Cymene-->[acetyloxy-(4-propan-2-ylphenyl)methyl] acetate-->Benzene, 1-(1-methylethyl)-4-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]--->2-PROPYLZINC BROMIDE SOLUTION 0.5M IN T&-->4-ISO-PROPYL STYRENE-->4-ISOPROPYLBENZYLAMINE-->4-ISOPROPYLBENZYL CHLORIDE-->4-ISOPROPYLBENZYL ALCOHOL-->4-Bromobenzaldehyde-->Cumène
Produits de préparation	cyclamen aldehyde-->4-ISOPROPYL BENZYL BROMIDE 97-->1-(2-HYDROXYPHENYL)-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)PROP-2-EN-1-ONE-->4-semicarbazone d'isopropylbenzaldéhyde

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Une paire de: 2-Pentanone

Un article: Aldéhyde de cyclamen