| Description |
1-L'octanol (111-87-5) est un liquide incolore et transparent dont la formule chimique est C8H18O. Il s'agit d'un alcool gras constitué d'une chaîne linéaire saturée de huit atomes de carbone. Bien que l'octanol ne soit pas très soluble dans l'eau, il peut se dissoudre facilement dans l'alcool, l'éther et le chloroforme. Ce composé est couramment utilisé comme matière première dans la production de parfums, d'octanal, d'acide octanoïque et de ses esters. Il fonctionne également comme solvant, antimousse et additif pour huile lubrifiante. L'octanol présente notamment un faible niveau de toxicité, mais il peut être irritant pour la peau et les yeux. Néanmoins, il est considéré comme sûr à utiliser dans des conditions normales en raison de sa faible pression de vapeur. |
| Propriétés chimiques |
1-L'octanol a une odeur fraîche, orange-rose, assez sucrée et un goût huileux, sucré, légèrement herbacé. |
| Occurrence |
Signalé comme étant fréquemment présent dans les huiles essentielles sous forme d'ester ; l'alcool libre a été trouvé dans les huiles essentielles de thé vert, de pamplemousse, d'orange de Californie, d'Andropogon intermedius, d'Heracleum villosum, de feuilles de violette, d'Anethum graveolens et d'orange amère. Également signalé dans plus de 200 aliments et boissons, notamment la pomme, l'abricot, la banane, les huiles et jus d'écorces d'agrumes, de nombreuses baies, la goyave, le raisin, le melon, la papaye, la pêche, la poire, l'asperge, le chou-rave, le poireau, les pois, la tomate, la pomme de terre, le clou de girofle, le gingembre, la moutarde, l'huile de menthe verte, le pain de blé, de nombreux fromages, les œufs cuits, le beurre, le lait, le poisson, les viandes, la bière, le rhum, les whiskies, le cognac, le cidre, le xérès, les vins de raisin, le cacao, le thé, les noix, le miel, le soja, la noix de coco, le fruit de la passion, l'olive, l'avocat, la prune, la pomme rose, les haricots, les champignons, la carambole, la bière bantoue, les graines de sésame, le chou-fleur, le brocoli, le tamarin, les eaux-de-vie de fruits, la figue, la cardamome, les graines et feuilles de coriandre, le riz, le coing, le litchi, l'aneth, la livèche, le maïs doux, l'huile de maïs, le malt, le kiwi, le nèfle, la vanille Bourbon, la sauge sclarée, les huîtres, les écrevisses, palourde et coing chinois. |
| Utilisations |
1-L'octanol est utilisé comme précurseur pour préparer des esters, qui sont utilisés dans les parfums et les arômes. Il est utilisé comme additif alimentaire, agent antimousse et émulsifiant dans les émulsions antirouille. Il est largement utilisé dans l'industrie chimique pour la synthèse d'éthoxylates, d'alkyl sulfates et d'éther sulfates. Il est utilisé comme solvant dans les peintures, les vernis, les cires et les revêtements de surface et principalement dans la chimie agricole pour inhiber la croissance excessive des plants de tabac. |
| Préparation |
1-L'octanol peut être préparé par réduction de certains esters capryliques tels que le caprylate de méthyle avec de l'éthylate de sodium. |
| Méthodes de production |
1-L'octanol est fabriqué commercialement par réduction du sodium ou hydrogénation catalytique à haute pression des esters de l'acide caprylique naturel ou par oligomérisation de l'éthylène à l'aide de la technologie de l'alkylaluminium. |
| Définition |
ChEBI : L'octanol est un octanol portant le groupe hydroxy en position 1. Il a un rôle de métabolite végétal. C'est un octanol et un alcool primaire. |
| Application |
L'octanol est principalement utilisé dans la production de plastifiants, d'agents d'extraction et de stabilisants, ainsi que comme intermédiaire de solvants et de parfums. Dans le domaine des plastifiants, l'octanol désigne généralement l'éthylhexanol, qui est une matière première en vrac d'un million de tonnes et qui a beaucoup plus de valeur que le n-octanol dans l'industrie. L'octanol lui-même est également utilisé comme épice, mélangeant des roses, des lys et d'autres parfums de fleurs comme arôme de savon. Ce produit est une épice comestible dont l'utilisation est autorisée selon le GB chinois. Principalement utilisé pour fabriquer des arômes de noix de coco, d'ananas, de pêche, de chocolat et d'agrumes. |
| Valeurs seuils d'arômes |
Détection : 42 à 480 ppb |
| Valeurs seuils du goût |
Caractéristiques gustatives à 2 ppm : cireux, vert, citronné, orange et aldéhydé avec une nuance fruitée. |
| Référence(s) de synthèse |
Bulletin chimique et pharmaceutique, 38, p. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
Lettres du Tétraèdre, 23, p. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Description générale |
Liquide incolore et transparent, à l'odeur aromatique pénétrante. Insoluble dans l'eau, il flotte sur l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. Les vapeurs peuvent irriter les yeux, le nez et les voies respiratoires. |
| Réactions de l'air et de l'eau |
Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
Attaque les plastiques [Handling Chemicals Safely 1980. p. 236]. Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau [Merck 11e éd. 1989]. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple : une explosion se produit si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à du peroxyde d'hydrogène à 90 % puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré. Les mélanges d'alcool éthylique avec du peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 % [Chem. Eng. News 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs. On les obtient facilement en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools en solution aqueuse ou en solutions mixtes aqueuses de tétrachlorure de carbone. Le chlore et les alcools donnent également des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent au froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires [NFPA 491 M. 1991]. Les réactions catalysées par une base des isocyanates avec les alcools doivent être réalisées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive [Wischmeyer 1969]. |
| Danger pour la santé |
Irrite la peau et les yeux. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Non classé |
| Actions biochimiques/physiologiques |
Bloque les canaux Ca2+ de type T |
| Profil de sécurité |
Poison par voie intraveineuse. Modérément toxique par ingestion. Données de mutation signalées. Irritant cutané. Liquide combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec les matières oxydantes. Pour lutter contre l'incendie, utiliser de la mousse d'eau, du brouillard, de la mousse anti-alcool, un produit chimique sec, du CO2. Voir aussi ALCOOLS. |
| Synthèse |
L'octanol existe dans les huiles essentielles telles que l'orange amère, le pamplemousse, l'orange douce, le thé vert et les feuilles de violette à l'état libre, ou sous forme d'acétate, de butyrate et d'isovalérate. Dans la production industrielle, l'octanol peut être réduit ou préparé en utilisant de l'acide octanoïque dans l'huile de coco. Il peut également être préparé par synthèse carbonylée avec de l'heptène-1 comme matière première. L'HEPTÈNE, le monoxyde de carbone et l'hydrogène forment un aldéhyde en présence de sel de cobalt à 150-170 degrés et à haute pression de 20-30Mpa. Après élimination du cobalt, l'HEPTÈNE est hydrogéné en alcool primaire sous pression avec un catalyseur au nickel. Cette méthode dispose d'une technologie de production mature à l'étranger. |
| Cancérogénicité |
Aucune tumeur n'a été observée dans l'étude de dépistage du cancer de l'adénome pulmonaire au cours de laquelle des souris ont été injectées par voie intrapéritonéale avec 100 et 500 mg/kg d'octanol 1- trois fois par semaine pendant 8 semaines. Ce test n'a pas été validé comme un test fiable de dépistage du cancer.
1-L'octanol est un faible promoteur de tumeur cutanée lorsqu'il est appliqué trois fois par semaine pendant 60 semaines sur la peau de souris ayant été initiée au diméthylbenz[a]anthracène. |
| Métabolisme |
Les alcools aliphatiques primaires subissent deux réactions générales in vivo, à savoir l'oxydation en acides carboxyliques et la conjugaison directe avec l'acide glucuronique. La première réaction se déroule avec la formation intermédiaire d'un aldéhyde, et l'acide carboxylique qui en résulte peut être soit complètement oxydé en dioxyde de carbone, soit excrété tel quel, soit combiné avec l'acide glucuronique sous forme d'ester glucuronide. La mesure dans laquelle un alcool subit la deuxième réaction, c'est-à-dire la conjugaison directe en un éther glucuronide, semble dépendre de la vitesse de la première réaction, car les alcools qui sont rapidement oxydés forment très peu d'éther glucuronide à moins d'être administrés à fortes doses (Williams, 1959). |
| Méthodes de purification |
Distillez-le de façon fractionnée sous pression réduite. Séchez-le avec du sodium et distillez-le de nouveau de façon fractionnée ou à reflux avec de l'anhydride borique et redistillez-le (b 195-205o/5mm), le distillat étant neutralisé avec NaOH et de nouveau distillé de façon fractionnée. Purifiez-le également par distillation à partir du nickel de Raney et par GLC préparative. [Beilstein 1 IV 1756.] |
