| Propriétés chimiques |
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un liquide hygroscopique incolore à jaune clair qui a une légère odeur chaude, huileuse et caramélisée avec une saveur de café et de noix à des niveaux très faibles (0,03 à 1 ppm). Miscible avec l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme et le benzène, insoluble dans les hydrocarbures paraffiniques. Il est utilisé depuis longtemps comme solvant très polyvalent et de haute pureté. |
| Occurrence |
Signalé trouvé dans le shoyu (hydrolysat de soja fermenté), le café et la mangue fraîche. |
| Les usages |
L'alcool tétrahydrofurfurylique est largement utilisé dans diverses industries comme solvant de haute pureté miscible à l'eau et comme intermédiaire chimique. Il était utilisé comme solvant pour les résines vinyliques ; teintures pour cuir; caoutchouc chloré; les esters de cellulose ; solvant adoucissant pour nylon; les huiles végétales; agent de couplage; synthèse organique. |
| Définition |
ChEBI : L'alcool tétrahydrofurfurylique est un alcool primaire qui est le méthanol dans lequel l'un des hydrogènes du groupe méthyle a été remplacé par un groupe tétrahydrofuran-2-yle. Il a un rôle de solvant protique. C'est un alcool primaire et un membre des oxolanes. |
| Application |
L'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) est généralement considéré comme un solvant « vert » dans les applications industrielles. Le THFA est un solvant biodégradable à faible coût, principalement utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy et constitue un bon solvant pour de nombreux agents curatifs et catalyseurs utilisés dans les formulations époxy. Il est également utilisé dans les applications suivantes :
L'alcool tétrahydrofurfurylique subit une hydrogénolyse chimiosélective catalysée par Rh/SiO2 modifié avec des espèces ReOx pour produire du 1,5-pentanediol. Il subit une réaction d'addition de type Michael médiée par le lanthane avec du maléate pour former de l'acide alcoxybutanedioïque.
L'alcool tétrahydrofurfurylique a été utilisé comme solvant d'adaptation d'indice de réfraction pour garantir une suspension de sphère dure de particules de silice pour les mesures rhéologiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique peut être utilisé comme étalon de référence analytique pour la quantification de l'analyte chez le rat et de l'arôme de fumée de balle de riz à l'aide de techniques de chromatographie. |
| Préparation |
L'alcool tétrahydrofurfurylique est produit par réduction catalytique du furfural avec Raney-Ni ; également par hydrogénation destructrice de la lignine. |
| Description générale |
L'alcool tétrahydrofurfurylique se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore et légèrement odorant. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Plus dense que l'eau et soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau [Merck 11e éd. 1989]. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple : Une explosion se produira si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à du peroxyde d'hydrogène à 90 % puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré. Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 % [Chem. Ing. Actualités 45(43):73. 1967 ; J, Org. Chimique. 28:1893. 1963]. Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes de tétrachlorure de carbone aqueux. Le chlore et les alcools produiraient de la même manière des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent au froid et explosent lorsqu’ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires [NFPA 491 M 1991]. Les réactions catalysées par une base des isocyanates avec des alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive [Wischmeyer 1969]. |
| Danger pour la santé |
L'inhalation ou le contact avec le produit peut irriter ou brûler la peau et les yeux. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation. Le ruissellement des eaux de lutte contre les incendies ou de dilution peut provoquer une pollution. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Non classés |
| Cancérogénicité |
Le tétrahydro-2-furanméthanol ne s'est pas révélé mutagène pour les souches TA100, TA1535, TA1537 ou TA98 de S. typhimurium dans un test de mutation génique in vitro ou pour E. coliWP2uvrA/pKM101 avec ou sans activation métabolique. Aucune aberration chromosomique ni polypoïdie n'a été observée lorsque du tétrahydro-2-furanméthanol a été ajouté à des cellules pulmonaires de hamster chinois en culture avec ou sans activation métabolique. |
