| Description |
Les trichlorobenzènes (TCB) sont des produits chimiques synthétiques qui se présentent sous trois formes isomères différentes. Les trois isomères aromatiques cycliques chlorés sont le 1,2,3-trichlorobenzène (1,2,3-TCB), le 1,2,4-trichlorobenzène (1,2,4- TCB) et 1,3,5-trichlorobenzène (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB est l'un des 188 produits chimiques désignés comme polluants atmosphériques dangereux en vertu du Clean Air Act. |
| Propriétés chimiques |
Le 1,2,3-trichlorobenzène et le 1,3,5-trichlorobenzène sont des solides incolores, tandis que le 1,2,4-trichlorobenzène est un liquide incolore. Bien que les trois isomères des trichlorobenzènes aient le même poids moléculaire et la même formule, ils peuvent chacun avoir des propriétés chimiques et toxicologiques différentes. L'un des isomères (1,2,4-trichlorobenzène) est produit en grande quantité et est utilisé comme solvant pour dissoudre des matériaux spéciaux tels que les huiles, les cires, les résines, les graisses et le caoutchouc. Il est également fréquemment utilisé pour produire des teintures et des textiles. Les deux autres isomères, le 1,2,3-trichlorobenzène et le 1,3,5-trichlorobenzène, sont produits en quantités moindres et ont moins d'utilisations. |
| Les usages |
Les trichlorobenzènes sont principalement utilisés comme solvants dans les industries de fabrication de produits chimiques. Le 1,2,4-trichlorobenzène est l'isomère économiquement le plus important. Le 1,2,4-trichlorobenzène est utilisé comme solvant dans les réactions chimiques pour dissoudre les huiles, les cires et les résines. De plus, il est également utilisé comme support de colorant. Le 1,2,3- Le trichlorobenzène est utilisé comme intermédiaire pour la production de pesticides, de pigments et de colorants. Le 1,3,5-trichlorobenzène n'est pas commercialisé commercialement et a une utilisation très limitée comme intermédiaire chimique. En outre, les trichlorobenzènes peuvent également être utilisés comme agents dégraissants, comme nettoyants pour fosses septiques et drains, et comme ingrédient dans les produits de préservation du bois et les formulations abrasives. D'autres utilisations mineures incluent le travail du métal, la peinture anticorrosive et les inhibiteurs de corrosion en spray. Dans le passé, des isomères mixtes de trichlorobenzènes étaient utilisés pour lutter contre les termites ; cependant, leur utilisation a été interrompue. |
| Les usages |
La détoxification par hydrotraitement catalytique du 1,2,3-trichlorobenzène est utilisée pour l'élimination des déchets liquides organiques dangereux. En tant que constituant du mélange de trichlorobenzène utilisé pour lutter contre les termites. Comme fluide de transformateur, support de colorant et solvant. Solvant pour produits à haut point de fusion, liquide de refroidissement dans les installations électriques et trempe du verre. En teinture polyester, lubrifiants, fluide caloporteur. Comme intermédiaire chimique pour le 2,3-dichlorophénol. |
| Définition |
ChEBI : 1,2,3-trichlorobenzène est un trichlorobenzène portant des substituants chloro en positions 1, 2 et 3. |
| Description générale |
Un solide blanc avec une forte odeur de chlorobenzène. Insoluble dans l'eau et plus dense que l'eau. Il coule donc dans l'eau. Point de fusion 63-64 degré (145-147 degré F). |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
Le 1,2,3-trichlorobenzène peut réagir avec des agents oxydants. . Peut émettre du chlorure d'hydrogène et des gaz phosgènes toxiques en cas d'incendie. |
| Danger pour la santé |
L'inhalation peut provoquer une irritation des voies respiratoires. Irritant pour les yeux. Peut rougir la peau au contact. L'ingestion peut provoquer des lésions hépatiques. |
| Devenir dans l'environnement |
Biologique.Dans des conditions aérobies, les microbes du sol sont capables de dégrader le 1,2,3- trichlorobenzène en 1,2- et 1,3-dichlorobenzène et en dioxyde de carbone (Kobayashi et Rittman, 1982). Une culture mixte de bactéries du sol ou d'un Pseudomonas sp. transformé le 1,2,3-trichlorobenzène en 2,3,4-, 3,4,5- et 2,3,6-trichlorophénol (Ballschiter et Scholz, 1980) .
Dans une culture d'enrichissement dérivée d'un site contaminé du Bayou d'Inde, LA, le 1,2,3- trichlorobenzène a subi une déchloration réductrice en 1,2- et 1,3-dichlorobenzène à des valeurs molaires relatives. rendements de 1 et 99%, respectivement. Le taux de déchloration maximal, basé sur le modèle Michaelis-Menten recommandé, était de 60 nM/j (Pavlostathis et Prytula, 2000).
Photolytique.L'irradiation solaire du 1,2,3-trichlorobenzène (20 g) dans un flacon Erlenmeyer à bouchon en verre borosilicaté de 100- ml pendant 56 jours a donné 32 ppm de pentachlorobiphényle (Uyeta et al., 1976).
Chimique/Physique.À 70.0 degrés et des valeurs de pH de 3,07, 7,13 et 9,80, les demi-vies d'hydrolyse ont été calculées comme étant respectivement de 19,2, 15,0 et 34,4 jours (Ellington et al., 1986 ). Émet des vapeurs de chlorure toxiques lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition. |
| Méthodes de purification |
Cristallisez-le à partir d’EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Évaluation de la toxicité |
Le foie est la cible principale des trichlorobenzènes quelle que soit la voie d'exposition. Les mécanismes de toxicité hépatique induits par ces produits chimiques n'ont pas été illustrés. Il pourrait s'agir d'oxydes d'arène intermédiaires formés lors de la transformation initiale en trichlorophénols. De plus, l'exposition au 1,2,4-TCB a induit une porphyrie chez le rat en induisant la synthétase de l'acide δ-aminolévulinique (ALA), une enzyme limitante dans la biosynthèse de l'hème, ainsi que l'hème oxygénase, une enzyme limitante dans la biosynthèse de l'hème. la dégradation de l'hème synthétase, et donc l'augmentation de la production d'hème. |
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