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Cyclopentène

Présentation du produit

Cyclopentène Informations de base

Nom du produit :	Cyclopentène
Synonymes :	1-Cyclopentène;Cyclopentène;CYCLOPENTENE, STAB.;Cyclopentène, tech., environ 90 %;Cyclopentène, 98+%;Cyclopentène, environ 90 %, tech;Cyclopentène, tech.;Cyclopentène
CAS :	142-29-0
MF :	C5H8
MO :	68.12
EINECS :	205-532-9
Catégories de produits:	Alcènes ; cycliques ; intermédiaires pharmaceutiques ; éléments de base organiques
Fichier Mol :	142-29-0.mol

Propriétés chimiques du cyclopentène

Point de fusion	−135 degrés (lit.)
Point d'ébullition	44-46 degré (lit.)
densité	0,771 g/mL à 25 degrés (lit.)
la pression de vapeur	20,89 psi (55 degrés)
indice de réfraction	n20/D 1.421(lit.)
Fp	<−30 °F
température de stockage.	0-6 diplôme
solubilité	eau : soluble0,535 g/L à 25 degrés
formulaire	Liquide
couleur	Incolore
Gravité spécifique	0.771
Solubilité dans l'eau	immiscible
Sensible	Sensible à l'air
BRN	635707
Constante de la loi de Henry	6.3 x 10^-2au m?m³/mol à 25 degrés (Hine et Mookerjee, 1975)
La stabilité:	Écurie. Hautement inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts. Conserver au frais.
InChIKey	LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
LogP	2,47 à 25 degrés
Référence de la base de données CAS	142-29-0(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST	Cyclopentène(142-29-0)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Cyclopentène (142-29-0)

Information de sécurité

Codes de danger	F,Xn
Déclarations de risques	11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38
Déclarations de sécurité	9-16-26-33-36-62-61-36/37
RIDADR	ONU 2246 3/PG 2
WGK Allemagne	3
RTECS	GY5950000
F	10-23
La température d'auto-inflammation	743 degrés F
TSCA	Oui
Classe de danger	3
Groupe d'emballage	II
Code SH	29021990
Toxicité	LD orale aiguë₅₀pour les rats, elle est de 1 656 mg/kg (cité, RTECS, 1985).

Informations MSDS

Fournisseur	Langue
Cyclopentène	Anglais
ACROS	Anglais
SigmaAldrich	Anglais
ALFA	Anglais

Utilisation et synthèse du cyclopentène

Propriétés chimiques	Le cyclopentène est un liquide hautement inflammable avec un faible point d'éclair. Il réagit facilement avec les agents oxydants.
Propriétés physiques	Liquide clair, incolore, aqueux, très inflammable avec une odeur caractéristique sucrée de pétrole.
Les usages	Le cyclopentène est un cycloalcène qui est le cyclopentane ayant une double liaison endocyclique. Vapeurs plus lourdes que l'air. L'inhalation de concentrations élevées peut être narcotique. Utilisé pour fabriquer du caoutchouc et des plastiques. Un couplage Heck du cyclopentène catalysé par un ligand néopentylphosphine a été rapporté. Le mécanisme de réaction de l’atome d’oxygène à l’état fondamental avec le cyclopentène a été étudié. Une homopolymérisation du cyclopentène a été rapportée. Une oxydation photocatalytique du cyclopentène sur divers catalyseurs à base d'oxyde de titane (IV) a été rapportée. Le cyclopentène a été utilisé pour étudier la [2+2] cycloaddition des surfaces de diamant (001) avec un alcène.
Les usages	Le cyclopentène est utilisé en synthèse organique pour réticuler la résine. Il est utilisé comme intermédiaire dans des industries telles que l'agrochimie, les colorants, la pharmaceutique, les matériaux de synthèse et la chimie. Il est utilisé comme monomère pour la synthèse des plastiques et du caoutchouc. Il est également utilisé pour la synthèse de divers produits chimiques, tels que le 1,1,2-Triméthylcyclohexane.
Préparation	Le cyclopentène est synthétisé par hydrogénation sélective du cyclopentadiène ou par déshydratation du cyclopentanol. Il est produit industriellement en grande quantité par vapocraquage du naphta. Le cyclopentène est présent dans le goudron de houille, la fumée de cigarette et les émissions automobiles.
Définition	ChEBI : Le cyclopentène est un cycloalcène qui est le cyclopentane ayant une double liaison endocyclique.
Description générale	Le cyclopentène apparaît comme un liquide incolore. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Point d'éclair inférieur à 0 degrés F. Vapeurs plus lourdes que l'air. L'inhalation de concentrations élevées peut être narcotique. Utilisé pour fabriquer du caoutchouc et des plastiques.
Réactions à l'air et à l'eau	Hautement inflammable. Insoluble dans l'eau.
Profil de réactivité	Le cyclopentène peut réagir vigoureusement avec des agents oxydants puissants. Peut réagir de manière exothermique avec des agents réducteurs pour libérer de l'hydrogène gazeux. En présence de divers catalyseurs (tels que des acides) ou initiateurs, des réactions de polymérisation par addition exothermiques peuvent se produire.
Danger pour la santé	Peut être nocif par inhalation, ingestion ou absorption cutanée. Peut causer une irritation des yeux et de la peau.
Risque d'incendie	Dangers particuliers liés aux produits de combustion : Les vapeurs peuvent parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et un retour de flamme. Une explosion peut se produire en cas d'incendie.
Profil de sécurité	Modérément toxique par ingestion et contact cutané. Un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à une flamme ou à la chaleur ; peut réagir avec des matières comburantes. Tenir à l'écart de la chaleur et des flammes nues. Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre chimique.
Source	Schauer et coll. (2001) ont mesuré les taux d'émission de composés organiques pour les composés organiques volatils, les composés organiques semi-volatils en phase gazeuse et les composés organiques en phase particulaire provenant de la combustion résidentielle (cheminée) de pin, de chêne et d'eucalyptus. Le taux d'émission en phase gazeuse du cyclopentène était de 7,8 mg/kg de pin brûlé. Les taux d'émission de cyclopentène n'ont pas été mesurés lors de la combustion du chêne et de l'eucalyptus. L'essence reformulée California Phase II contenait du cyclopentène à une concentration de 1 120 mg/kg. Les taux d'émissions d'échappement en phase gazeuse des automobiles à essence avec et sans convertisseur catalytique étaient respectivement de 480 et 31 700 ug/km (Schauer et al., 2002). Etant donné que le cyclopentène est préparé à partir du cyclohpentanol, ce dernier peut être présent comme impureté.
Devenir dans l'environnement	Biologique.Le cyclopentène peut être oxydé par les microbes en cyclopentanol, qui peut s'oxyder en cyclopentanone (Dugan, 1972). Photolytique.Les constantes de vitesse suivantes ont été rapportées pour la réaction du cyclopentène avec les radicaux OH dans l'atmosphère : 6,39 x 10^-11cm³/molécule?sec (Atkinson et al., 1983), 4,99 x 10^-11cm³/molécule?sec à 298 K (Rogers, 1989), 4.0 x 10^-10cm³/molecule?sec (Atkinson, 1990) et 6,70 x 10^-11cm³/molecule?sec (Sablji? et Güsten, 1990); avec l'ozone dans l'atmosphère : 8,13 x 10^-16à 298 K (Japar et al., 1974) et 9,69 x 10^-16cm³/molécule?sec à 294 K (Adeniji et al., 1981) ; avec NO3 dans l'atmosphère : 4,6 x 10^-13cm³/molécule?sec à 298 K (Atkinson, 1990) et 5,81 x 10^-13cm³/molécule?sec à 298 K (Sablji? et Güsten, 1990). Chimique/Physique.Les produits gazeux formés à partir de la réaction du cyclopentène avec l'ozone étaient (% de rendement) : acide formique, monoxyde de carbone, dioxyde de carbone, éthylène, formaldéhyde et butanal. Les produits particulaires identifiés comprennent l'acide succinique, le glutaraldéhyde, l'acide 5-oxopentanoïque et l'acide glutarique (Hatakeyama et al., 1987). À des températures élevées, la rupture de la liaison CC se produit, formant de l'hydrogène moléculaire et du cyclopentadiène (rendement de 95 %) comme principaux produits (Rice et Murphy, 1942).
Méthodes de purification	Libérer le cyclopentène de l'hydroperoxyde par reflux avec le stéarate cuivrique. Distilez-le fractionnement à partir de Na. Il peut être chromatographié sur une colonne Dowex 710-Chromosorb W GLC. Les méthodes pour le cyclohexène devraient être applicables ici. En outre, il a été lavé avec une solution de NaOH 1M puis de l'eau. Il a été séché sur Na2SO4 anhydre, distillé sur NaOH en poudre sous azote et passé sur alumine neutre avant utilisation [Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986]. Il a été distillé dans une atmosphère d'azote sec à partir de NaOH fondu en poudre à travers une colonne Vigreux (p 11), puis passé sur de l'alumine neutre activée avant utilisation [Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987]. [Beilstein 5 IV 209.]
Évaluation de la toxicité	Toxicité aiguë. La DL50 orale chez le rat est de 1 656 mL/kg et la DL50 cutanée chez le lapin est de 1 231 mL/kg. L'inhalation de la vapeur concentrée était mortelle pour les rats en 5 minutes, et une exposition de 4 heures à 16 000 ppm était mortelle pour quatre rats sur six. Toxicité chronique et subchronique. L'exposition chronique des rats à 112-1 139 ppm pendant 12 semaines n'a montré aucun effet, alors qu'une exposition chronique de 8 110 ppm pendant 6 h/jour, 5 jours/semaine pendant 3 semaines a entraîné une diminution du gain de poids corporel des rats femelles. Expérience humaine Informations générales. L'exposition à court terme du cyclopentène chez l'homme a révélé un niveau tolérable de seulement 10 à 15 ppm.

Produits de préparation et matières premières du cyclopentène

Matières premières

Aluminum oxide-->1,3-Cyclopentadiene-->Dicyclopentadiene-->Isoprene-->Cyclopentanol

Produits de préparation

1,3-Cyclopentadiene-->Sebacic acid-->2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-->Ramipril-->LENAMPICILLIN-->Prostaglandin E1-->Ketamine hydrochloride-->KETAMINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (1 -[(2-CHLOROPHENYL)(METHYLIMINO)METHYL]CYLCOPENTA-NOL)-->2-Chlorophenyl cyclopentyl ketone-->ROSAPROSTOL-->Cyclopentene oxide-->3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one-->CIS-1,2-CYCLOPENTANEDIOL-->BICYCLOPENTYL-->Cyclopentanemethanol-->ISOPROPYLCYCLOPENTANE-->Silane, trichloro(1-méthyléthoxy)-

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Une paire de: 1-Pentène

Un article: 2-méthyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane