P-toluènesulfonamide

P-toluènesulfonamide

Présentation du produit

p-Toluènesulfonamide Informations de base
Rôle et finalité Utilisations Méthodes de production
Nom du produit : p-Toluènesulfonamide
Synonymes : Tosylamide;Uniplex 173;4-AMIDE D'ACIDE TOLUÈNESULFONIQUE;4-TOLUÈNESULFONAMIDE;4-MÉTHYLBENZÈNESULFONAMIDE;P-TOLUÈNESULFONAMIDE;P-TOLUÈNESULFONYLAMIDE;P-TOLUÈNESULFONAMIDE
CAS : 70-55-3
MF : C7H9NO2S
MO : 171.22
EINECS : 200-741-1
Catégories de produits: Blocs de construction organiques ; Sulfonamides/Sulfinamides ; Produits chimiques fins et intermédiaires ; Composés de soufre ; Petites molécules bioactives ; Blocs de construction ; SULFONAMIDE ; Biologie cellulaire ; Synthèse chimique ; Blocs de construction organiques ; Composés de soufre ; T ; intermédiaire pharmaceutique ; Isoquinoléines, quinoléines, quinaldines ; {0}}
Fichier Mol : 70-55-3.mol
p-Toluenesulfonamide Structure
 
Propriétés chimiques du p-toluènesulfonamide
Point de fusion 134-137 degré (lit.)
Point d'ébullition 221 degrés (10 mmHg)
densité 1,2495 (estimation approximative)
Densité de vapeur 5,9 (contre l'air)
indice de réfraction 1,6100 (estimation)
Fp 202 degrés
température de stockage. Conserver en dessous de +30 degrés.
solubilité DMSO : soluble
pka 10,20±0,10 (prédit)
formulaire Poudre cristalline
couleur Blanc
Odeur Inodore
Solubilité dans l'eau 0,32 g/100 mL (25 º C)
BRN 472689
LogP 0.820
Référence de la base de données CAS 70-55-3(Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST 4-Méthylbenzènesulfonamide(70-55-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA p-Toluènesulfonamide (70-55-3)
 
Information de sécurité
Codes de danger Xi,Xn
Déclarations de risques 36-20/21/22
Déclarations de sécurité 26-36
WGK Allemagne 1
RTECS XT5075000
TSCA Oui
Groupe d'emballage III
Code SH 29350090
Données sur les substances dangereuses 70-55-3(Données sur les substances dangereuses)
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
4-Méthylbenzènesulfonamide Anglais
SigmaAldrich Anglais
ACROS Anglais
ALFA Anglais
 
Utilisation et synthèse du p-toluènesulfonamide
Rôle et objectif Le p-toluène sulfonamide est une sorte d’excellent plastifiant solide utilisé pour le plastique thermodurci. Il convient pour être appliqué sur la résine phénolique, la résine mélamine, les résines urée-formaldéhyde et les résines polyamide. La combinaison avec une petite quantité peut améliorer la maniabilité et rendre la solidification uniforme, conférant ainsi aux produits un bon brillant. Cependant, le P-toluène sulfonamide n'a aucun effet adoucissant en tant que plastifiant liquide et est incompatible avec le polychlorure de vinyle et le copolymère de chlorure de vinyle et est partiellement compatible avec l'acétate de cellulose, l'acétate-butyrate de cellulose et le nitrate de cellulose.
Le p-toluène sulfonamide a une faible toxicité. Il a été approuvé par la Food and Drug Administration des États-Unis pour être appliqué dans les adhésifs utilisés comme matériaux d'emballage alimentaire.
Le p-toluène sulfonamide est brièvement appelé TSH et est couramment utilisé pour le nickelage. Il peut améliorer la structure du revêtement par adsorption sur l'électrode afin qu'elle ait un certain degré d'effet brillant en surface ; la quantité ajoutée d'azurants n'est généralement pas strictement limitée ; de plus, il a également des effets très légers sur les caractéristiques du revêtement. Cependant, il ne peut donner que des revêtements semi-brillants, et le brillant de surface est lié à la qualité de polissage de la matrice avant le placage.
Actuellement, les agents azurants du nickelage utilisés sont principalement constitués de certains types de composés organiques. Et la quantité utilisée de ces composés organiques, bien que très faible, a un effet significatif. En plus d’éclaircir le revêtement, il peut également déterminer dans une large mesure les propriétés mécaniques et chimiques du revêtement. Mais il faut comprendre que, puisque la solution de nickelage brillant a été ajoutée à l'azurant organique, la couche de nickelage contient naturellement une quantité relativement importante de soufre organique et d'autres impuretés, augmentant ainsi inévitablement la contrainte interne, de sorte que son impact mécanique les propriétés sont inférieures à celles de la plaque de nickel conventionnelle et sont sujettes à des fissures lorsque le placage est soumis à des contraintes ; sa capacité antirouille est également pire que celle du nickel foncé. Ainsi, une seule couche de nickel brillant est incapable d'améliorer la résistance à la corrosion et les propriétés mécaniques de la couche de nickel ; il doit former une couche bicouche et multicouche de nickel ou de chrome pour former une combinaison multicouche de revêtements protecteurs décoratifs.
Lorsque le toluène sulfonamide est chauffé à 105 degrés, il sera décomposé et de l'azote sera libéré (dégagement de gaz 130 mL/g) ; Les agents moussants p-toluène sulfonamide peuvent donner un moussage fin avec un faible retrait du produit. Il présente également une grande résistance à la déchirure et une bonne stabilité. Ainsi, il a un large éventail d’applications.
Les informations ci-dessus sont éditées par le livre chimique de Dai xiongfeng.
Les usages 1. Il est utilisé dans la fabrication de colorants, de résines synthétiques, de peintures, de désinfectants et d’azurants pour la transformation du bois.
2. Il est utilisé pour la fabrication de plastifiants, de désinfectants ; il peut également être utilisé pour la production de résines synthétiques, de peintures et de colorants fluorescents.
3. Il peut être utilisé comme azurant primaire dans le nickelage brillant. Il est utilisé pour le nickelage brillant pour multicouches afin d'obtenir un revêtement brillant uniforme. Il a une quantité couramment utilisée de 0,2~0,3 g/L.
4. Il peut être utilisé comme plastifiant, également utilisé pour la synthèse de matières organiques, de résines et de saccharine.
Méthodes de production Il est obtenu par réaction entre le chlorure de toluènesulfonyle et l'ammoniac.
Tout d'abord, ajoutez une partie de l'eau HN3 dans le pot de réaction, en remuant pour ajouter du chlorure de p-toluènesulfonyle, la température s'élevant naturellement au-dessus de 50 degrés ; une fois la température baissée, ajoutez l'ammoniac restant et laissez réagir pendant 0,5 h à 85 ~ 90 degrés. Arrêtez la réaction lorsque le pH atteint 8 à 9. Refroidissez à 20 degrés, filtrez et lavez le gâteau de filtration avec de l'eau pour obtenir le brut. Ensuite, passez par le blanchiment via le charbon actif, la dissolution alcaline, la précipitation acide, le filtre de rejet, le séchage pour obtenir les produits.
Propriétés chimiques Feuillets blancs. Soluble dans l'alcool; très légèrement soluble dans l'eau. Combustible.
Les usages Le p-toluènesulfonamide a été utilisé pour préparer le précurseur nécessaire à la synthèse du 6-phényl-1-tosyl-1,2,5,6-tétrahydropyridine-3-carboxylate.
Les usages 4-Le tolylsulfonamide est un inhibiteur de l'anhydrase carbonique utilisé dans la synthèse de médicaments antiglaucomateux et anticancéreux.
Les usages Utilisé dans la fabrication de plastifiant, désinfectant, fongicide, fongicides, azurant pour bois. Peut également être utilisé dans la production de résine synthétique, de revêtement, de colorant fluorescent, pharmaceutique, etc.
Définition ChEBI : Un sulfonamide qui est du benzènesulfonamide portant un groupe méthyle en position 4.
Référence(s) de synthèse Le Journal de chimie organique, 47, p. 4327, 1982EST CE QUE JE:10.1021/jo00143a031
Communications synthétiques, 20, p. 293, 1990EST CE QUE JE: 10.1080/00397919008052297
Synthèse, p. 1031, 1986EST CE QUE JE: 10.1055/s-1986-31862
Description générale p-Le toluènesulfonamide subit FeCl3-Réaction de substitution directe catalysée avec des alcools benzyliques et allyliques. Il est utilisé comme nucléophile dans la réaction d'ouverture de la vinylaziridine catalysée par le fluorure de tétrabutylammonium (TBAF).
Méthodes de purification Cristalliser l’amide dans l’eau chaude, puis dans EtOH ou Et2O/éther de pétrole. [Beilstein 11 H 104, 11 IV 376.]
 
Produits de préparation et matières premières de p-toluènesulfonamide
Matières premières Ammonia-->Tosyl chloride-->Carbon-->Chlorure de téréphtaloyle
Produits de préparation 3-ISOPROPENYL-ALPHA,ALPHA-DIMETHYLBENZYL ISOCYANATE-->isoindoline-5-carboxylic acid-->METHYL ISOINDOLINE-5-CARBOXYLATE-->4-bromoisoindoline-->5-BROMOISOINDOLINE-->Ketoconazole-->DIMINAZENE ACETURATE-->Acid Red 92-->NORMEPERIDINE-->Gliclazide-->4-Nitrobenzonitrile-->Isobutylamine-->Probenecid-->Carzenide-->5-Methyl-1H-benzotriazole-->Disperse Red 86-->DICHLORAMINE T-->4-Methylphenylsulfonylurea-->6-amino-10,12-dichloronaphth[2,3-c]acridine-5,8,14(13H)-trione-->Disperser le rouge 11

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