| Propriétés chimiques |
4-La méthylpyridine est un liquide incolore à jaune clair avec une odeur nauséabonde et sucrée. soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther. |
| Occurrence |
4-La méthylpyridine est libérée par des processus liés à l'énergie. Il est présent dans les eaux usées de gazéification du charbon (Pellizzari et al 1979), dans l'environnement des fours à coke (Naizer et Mashek 1974) et dans les eaux provenant de la production de déchets de pétrole de schiste (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). Il est également présent dans le goudron de houille (HSDB, 1988), la fumée de cigarette (Brunneman et al. 1978; CIRC, 1976) et les liquides pyroligneux provenant du bois (Yasuhara et Sugiwara, 1987). Des méthodes de traitement biologique des eaux usées contenant de la 4-méthylpyridine ont été développées (Roubickova 1986), ainsi que leur déplacement (Leenheer et Stuber 1981) et leur dégradation (Sims et Somners 1985) dans les sols. |
| Les usages |
4-La méthylpyridine est utilisée pour fabriquer de l'acide isonicotinique et ses dérivés, dans des agents imperméabilisants pour tissus et comme solvant pour les résines, les produits pharmaceutiques, les colorants, les accélérateurs de caoutchouc et les pesticides. Il est également utilisé comme catalyseur et agent de durcissement. |
| Les usages |
4-La méthylpyridine a été utilisée dans la préparation d'un dérivé de 1,2-dihydropyridide. |
| Méthodes de production |
Actuellement, la 4-méthylpyridine est produite par condensation en phase vapeur d'acétaldéhyde et d'ammoniac (3:1) avec isolation ultérieure de la 4-méthylpyridine du mélange réactionnel. Les réactifs sont exposés à une catalyse de déshydratation-déshydrogénation telle que l'oxyde de plomb, l'oxyde de cuivre sur alumine, l'oxyde de thorium, l'oxyde de zinc ou l'oxyde de cadmium sur silice-alumine, ou le fluorure de cadmium sur silice-magnésie à 400-500 degré. Cela donne un rendement de 60 % en 4-méthylpyridine qui est isolée par distillation fractionnée (USEPA, 1982). Une autre méthode de production implique l'isolement des sous-produits des opérations de cokéfaction. Les extraits bruts de pyridine proviennent de gaz de cokerie non condensables et condensables qui ont été déshydratés et séparés par distillation fractionnée, mais seulement 45 % de la 4-méthylpyridine est obtenue (USEPA, 1982). 4-La méthylpyridine peut également être isolée à partir d'une distillation sèche d'os ou de charbon (Hawley 1977). |
| Définition |
ChEBI : 4-méthylpyridine est une méthylpyridine dans laquelle le substituant méthyle est en position 4. |
| Référence(s) de synthèse |
Bulletin Chimique et Pharmaceutique, 6, p. 467, 1958EST CE QUE JE:10.1248/cpb.6.467 |
| Description générale |
La 4-méthylpyridine est un liquide incolore modérément volatil. (NTP, 1992) |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Hautement inflammable. |
| Profil de réactivité |
4-La méthylpyridine neutralise les acides dans les réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau. Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que des hydrures. |
| Danger pour la santé |
Les données indiquent que la 4-méthylpyridine est modérément toxique lorsqu'elle est administrée par voie orale et très toxique lorsqu'elle est administrée par voie cutanée et intrapéritonéale (Smith, 1982). Les symptômes comprennent une diarrhée occasionnelle, une perte de poids, une anémie et une paralysie oculaire et faciale. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Inflammable |
| Utilisations industrielles |
4-La méthylpyridine est utilisée comme agent imperméabilisant pour les tissus ; comme solvants pour résines ; dans la synthèse de produits pharmaceutiques, colorants, accélérateurs de caoutchouc, pesticides et réactifs de laboratoire ; comme catalyseur ; et comme agent de durcissement (Hawley 1977; Windholz et al 1983). Il est utilisé pour la synthèse de produits pharmaceutiques, notamment l'isoniazide (USEPA, 1982), ainsi que pour la production de 4-vinylpyridine afin d'améliorer l'aptitude à la teinture (USEPA, 1982). |
| Profil de sécurité |
Poison par ingestion et voies intrapéritonéales. Modérément toxique par contact avec le Sktn. Légèrement toxique par inhalation. Un grave irritant pour la peau et les yeux. Liquide inflammable lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux flammes, aux comburants. Pour lutter contre le feu, utilisez de la mousse alcoolisée. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx. |
| Exposition potentielle |
(o-isomère); Danger reprotoxique suspecté, Irritant primaire (sans réaction allergique), (isomère m) : Risque possible de formation de tumeurs, Irritant primaire (sans réaction allergique). Les picolines sont utilisées comme intermédiaires dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de pesticides ; et dans la fabrication de colorants et de produits chimiques pour le caoutchouc. Il est également utilisé comme solvant. |
| Expédition |
UN2313 Picolines, classe de danger : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable. |
| Méthodes de purification |
Il peut être purifié comme pour la 2-méthylpyridine. La méthode de Biddescombe et Handley (ci-dessus) pour la 3-méthylpyridine est également applicable. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] l'a purifié via l'oxalate (m 137-138o) en chauffant 100 ml de 4-méthylpyridine à 80° et en ajoutant lentement 110 g d'acide oxalique anhydre, suivi de 150 ml d'eau bouillante. EtOH. Après refroidissement et filtration, le précipité est lavé avec un peu d'EtOH, puis recristallisé dans EtOH, dissous dans le minimum d'eau et distillé avec un excès de KOH à 50%. Le distillat est séché avec du KOH solide et distillé à nouveau. Les hydrocarbures peuvent être éliminés de la 4-méthylpyridine en convertissant cette dernière en son chlorhydrate, en cristallisant dans EtOH/éther diéthylique, en régénérant la base libre en ajoutant un alcali et en distillant. Comme étape finale de purification, la 4-méthylpyridine peut être cristallisée de manière fractionnée par congélation partielle pour effectuer une séparation de la 3-méthylpyridine. La contamination par la 2,6-lutidine est détectée par sa forte absorption à 270 nm. Le chlorhydrate a m 161o et le picrate a m 167o (à partir de Me2CO, EtOH ou H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Incompatibilités |
Les vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes. Attaque le cuivre et ses alliages. |
![9-[(2-Acétoxyéthoxy)méthyl]-N2-acétylguanine](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
