Présentation du produit
| Pipérazine Informations de base |
| Intermédiaires pharmaceutiques importants Pharmacologie et mécanisme d'action Indications Effets secondaires Contre-indications et précautions Interactions Préparations Toxicité orale aiguë Données Irritation cutanée Références Inflammabilité et caractéristiques de danger Caractéristiques de stockage Agent extincteur Normes professionnelles |
| Nom du produit : | Pipérazine |
| Synonymes : | PIPERAZINE;1,4-DIAZACYCLOHEXANE;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;HEXAHYDRO-1,4-DIAZINE;HEXAHYDROPYRAZINE;DIETHYLENEDIAMINE;Pipérazine anhydre (PIP) |
| CAS : | 110-85-0 |
| MF : | C4H10N2 |
| MO : | 86.14 |
| EINECS : | 203-808-3 |
| Catégories de produits: | Produits organiques ; blocs ; blocs de construction ; hétérocycles ; intermédiaire API ; thiazolines/thiazolidines ; composés marqués par des isotopes ; K00001 |
| Fichier Mol : | 110-85-0.mol |
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| Propriétés chimiques de la pipérazine |
| Point de fusion | 109-112 degré (lit.) |
| Point d'ébullition | 145-146 degré (lit.) |
| densité | 1,1 g/cm3 |
| la pression de vapeur | 0,8 mm Hg (20 degrés) |
| FEMA | 4250|PIPÉRAZINE |
| indice de réfraction | 1.4460 |
| Fp | 65 degrés |
| température de stockage. | Conserver en dessous de +30 degrés. |
| solubilité | H2O : 0,1 M à 20 degrés, clair, incolore |
| pka | 9,83 (à 23 degrés) |
| formulaire | Flocons cristallins |
| couleur | Blanc à légèrement jaune |
| Odeur | à 0,10 % dans du dipropylène glycol. ammoniaque |
| PH | 11.0-12.5 (25 degrés, 0.1M dans H2O) |
| limite d'explosivité | 14% |
| Type d'odeur | ammoniaque |
| Solubilité dans l'eau | 150 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Sensible à l'air et hygroscopique |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,035 λ : 280 nm Amax : 0,010 |
| Numéro JECFA | 1615 |
| Merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| Les limites d'exposition | ACGIH : VME 0,03 ppm |
| La stabilité: | Écurie. Hygroscopique. Sensible à la lumière. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts. |
| InChIKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1.24 à 20-25 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 110-85-0(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Pipérazine(110-85-0) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Pipérazine (110-85-0) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | C,Xn |
| Déclarations de risques | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| Déclarations de sécurité | 22-26-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | ONU 2579 8/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Remarque sur les dangers | Nocif/Corrosif |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 2933 59 95 |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Données sur les substances dangereuses | 110-85-0(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 2 600 mg/kg DL50 par voie cutanée Lapin 8 300 mg/kg |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de la pipérazine |
| Intermédiaires pharmaceutiques importants | La pipérazine est un intermédiaire pharmaceutique important, elle est principalement utilisée pour la production de phosphate de pipérazine anthelmintique, de citrate de pipérazine et de fluphénazine, de douleur intense, de rifampicine, de pipérazine d'acide adipique, de pipérazine guanidine méthyl tétracycline, de phosphate de pipérazine de quinoléine, de nitrate de pipérazine thiazole, d'énoxacine, de chlorhydrate d'hydroxyzine, trifluopérazine, citrate de diéthylcarbamazine, cinnarizine, flunarizine, carbamazépine forte décloxizine, phosphate de sodium de prednisolone, phosphate de sodium de dexaméthasone, PPA, norfloxacine, ciprofloxacine, pipérazine facile à tousser, pipérazine Lee vancomycine, triméthoprime-triazine et autres médicaments. Il est également utilisé pour la production de produits tensioactifs tels que des agents mouillants, des agents émulsifiants et des agents dispersants, ainsi que pour la production d'additifs plastiques tels que des antioxydants, des conservateurs, des stabilisants et des additifs pour le caoutchouc. Il est dérivé du dichloroéthane par une solution alcoolique d'ammoniaque. Figure 1 La formule développée de la pipérazine. |
| Pharmacologie et mécanisme d'action | La pipérazine est une base organique hétérocyclique largement utilisée comme anthelminthique. Il a été initialement développé pour le traitement de la goutte. Sa première utilisation réussie dans les helminthiases a été rapportée par Mouriquand et al. en 1951 [1]. Actuellement, le médicament est utilisé dans le traitement des infections causées par Ascaris lumbricoides et Enterobius vermicularis. Le médicament provoque une paralysie flasque chez les vers sensibles et les parasites perdent leur attachement à la paroi intestinale et sont emportés par le péristaltisme intestinal normal. Le mécanisme biochimique derrière cette action est incertain. La pipérazine provoque une hyperpolarisation du muscle Ascaris, le rendant insensible à l'acétylcholine [2]. |
| Les indications | Traitement des infections dues à Ascaris lumbricoides et Enterobius vermicularis. Lorsque le coût et la disponibilité ne sont pas un facteur à prendre en compte, des médicaments plus sûrs et plus efficaces, tels que le mébendazole ou l'albendazole, doivent être utilisés à la place. |
| Effets secondaires | Les effets secondaires couramment rencontrés avec les doses recommandées de pipérazine sont des nausées, des vomissements, des crampes abdominales et de la diarrhée, qui sont généralement légères et spontanément résolutives. Bien que l'incidence absolue soit inconnue, les effets secondaires graves rapportés dans la littérature sont rares. Ils peuvent être classés en : 1. Réactions allergiques telles que urticaire, exantema, hypersensibilité, larmoiement, rhinorrée, toux productive et bronchospasme[3,4]. 2. Réactions neuro-psychologiques[5-11]: (a) type cérébral tel que vertiges, étourdissements, tremblements, incoordination, ataxie et hypotonie avec modifications EEG ; (b) type psychique tel que dépersonnalisation, hallucinations et réactions paranoïaques ; c) divers tels que maux de tête, troubles visuels, somnolence, coma et augmentation du nombre de crises de petit mal. Les réactions neuro-psychologiques sont rares. La plupart des cas signalés concernent des enfants présentant des facteurs prédisposants tels que des symptômes neurologiques, des maladies rénales ou ayant été traités par de fortes doses de pipérazine. Un cas d'anémie hémolytique chez un patient présentant un déficit en G6PD[12], et un cas d'hépatite toxique[13]ont également été signalés. Cependant, aucune relation causale ne peut être établie à partir de ces cas. Une nitrosation de la pipérazine en N-mononitrosopipérazine, un cancérigène potentiel, dans l'estomac de patients traités avec des doses thérapeutiques normales a été rapportée.[14]. Cependant, aucun effet cancérigène lié à l'utilisation de la pipérazine n'a été signalé malgré l'utilisation du médicament pendant de nombreuses années. Quoi qu’il en soit, il est peu probable que cela ait des implications cliniques étant donné la courte période de traitement des nématodes. |
| Contre-indications et précautions | La pipérazine ne doit pas être administrée aux patients présentant une hypersensibilité ou des maladies neurologiques, en particulier aux patients épileptiques. |
| Interactions | Chez le rat et la souris, la pipérazine 1 à 5 g/kg par voie sous-cutanée potentialise les effets secondaires de la chlorpromazine.[15]. Cependant, il est peu probable que cela ait une signification clinique. La pipérazine est antagoniste du pyrantel, du béphénium et du lévamisole, mais aucune interaction clinique potentielle n'a été rapportée. |
| Les préparatifs | Plusieurs préparations, outre celle mentionnée ci-dessous, contenant divers sels de pipérazine sont disponibles. • Antepar® (Bienvenue). Suspension buvable 150 mg de pipérazine hexahydraté/ml. Comprimés à 500 mg de pipérazine hexahydratée. |
| Toxicité orale aiguë | DL50 chez le rat : 1 900 mg/kg ; DL50 orale-souris : 600 mg/kg |
| Irritation cutanée | lapin 500 mg Doux ; Yeux-lapin 0,25 mg/24 heures de sévère |
| Les références | 1. Mouriquand G, Roman E, Coisnard J (1951). Essai de traitement de l'oxyurose par la pipérazine. J Méd Lyon, 32, 189-195. 2. del Castillo J, De Mello WC, Morales T (1964). Mécanisme d'action paralysante de la pipérazine sur le muscle Ascaris. Br. J Pharmacol, 22, 463-477. 3. Macmillan AL (1973). Éruption cutanée pustuleuse généralisée. Dermatologie, 146, 285-291. 4. McCullagh SF (1968). Allergénicité de la pipérazine : une étude en étiologie environnementale. Br J Ind Med, 25, 319-325. 5. Belloni C, Rizzoni G (1967). Effets secondaires neurotoxiques de la pipérazine. Lancette, II, 369. 6. Berger JR, Globus M, Melamed E (1979). Dysfonctionnement cérébelleux transitoire aigu associé à l’adipate de pipérazine. Arch Neurol, 36, 180-181. 7. Bombe RS, Bedi HK (1976). Effets secondaires neurotoxiques de la pipérazine. Trans R Soc Trop Med Hyg, 70, 358. 8. Gupta SR (1976). Neurotoxicité de la pipérazine et réaction psychologique. J Ind Med Ass, 66, 33-34. 9. Parsons AC (1971). Neurotoxicité de la pipérazine. «Le ver vacille». BMJ, 4, 790-792. 10. Vallat JN, Vallat JM, Texier J, Léger J (1972). Les signes neurologiques d'intoxication par la pipérazine. Bordeaux Médicale, 5, 394-400. 11. Nickey LN (1966). Précipitation possible des crises de petit mal avec le citrate de pipérazine. J Am Med Ass, 195, 193-194. 12. Buchanan N, Cassel R, Jenkins T (1971). Carence en G-6-PD et pipérazine. BMJ, 2, 110. 13. Hamlyn AN, Morris JS, Sarkany I, Sherlock S (1976). Hépatite à pipérazine. Gastroentérologie, 70, 1144-1147. 14. Bellander T, Sterdahl BG et Hagmar L (1985). Formation de N-mononitrosopipérazine dans l'estomac et son excrétion dans les urines après prise orale de pipérazine. Toxicol Appl Pharmacol, 80, 193-198. 15. Sturman G (1973). Interaction entre la pipérazine et la chlorpromazine. Br. J Pharmacol, 50, 153-155. |
| Inflammabilité et caractéristiques dangereuses | Combustible; décomposition du gaz toxique d'oxyde nitrique en cas de |
| Caractéristiques de stockage | Séchage à basse température de ventilation du Trésor ; et stocké séparément de l'acide. La pipérazine étant corrosive, les flocons sont stockés dans des fûts recouverts d'un sac en polyéthylène. Pour éviter le jaunissement, les fûts doivent être hermétiques et ne pas être exposés à la lumière directe du soleil. La solution aqueuse est stockée entre 50 et 60 degrés dans des réservoirs en fer isolés qui peuvent être chauffés. |
| Agent extincteur | Eau pulvérisée, poudre sèche, dioxyde de carbone, mousse résistante à l'alcool |
| Normes professionnelles | VME 1 mg/m³ ; STEL 5 mg/m |
| Description | La pipérazine est contenue dans la pyrazinobutazone, une couche équimoléculaire de pipérazine et de phénylbutazone. Parmi les cas professionnels, la plupart ont été signalés dans l'industrie pharmaceutique ou en laboratoire, chez des infirmiers et chez des vétérinaires. |
| Description | La pipérazine (article n° 24019) est un étalon de référence analytique classé dans la catégorie pipérazine. Ce produit est destiné aux applications de recherche et médico-légales. |
| Propriétés chimiques | Solide incolore à jaune ; goût salé. |
| Propriétés chimiques | La pipérazine se présente sous forme d’aiguilles ou de poudre de couleur blanche à crème. Odeur caractéristique d'ammoniaque. Solides combustibles qui ne s’enflamment pas facilement. |
| Les usages | Pipérazine étiquetée |
| Les usages | kératolytique, antiséborhéique |
| Les usages | La pipérazine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de colorants, de produits pharmaceutiques, de polymères, de tensioactifs et d'accélérateurs de caoutchouc. |
| Les indications | La pipérazine (Vermizine) contient un cycle hétérocyclique dépourvu de groupe carboxyle. Il agit sur la musculature des helminthes pour provoquer une paralysie flasque réversible médiée par une hyperpolarisation chlorée-dépendante de la membrane musculaire. Cela entraîne l'expulsion du ver. La pipérazine agit comme un agoniste au niveau des canaux chlorure fermés du muscle parasite. La pipérazine a été utilisée avec succès pour traiter les infections à A. lumbricoides et à E. vermicularis, bien que le mébendazole soit désormais l'agent de choix. La pipérazine est administrée par voie orale et est facilement absorbée par le tractus intestinal. La majeure partie du médicament est excrétée dans l’urine dans les 24 heures. La pipérazine est une alternative appropriée au mébendazole pour le traitement de l'ascaridiase, notamment en présence d'obstruction intestinale ou biliaire. Des taux de guérison supérieurs à 80 % sont obtenus après un régime de 2-jour. Les effets secondaires comprennent parfois des troubles gastro-intestinaux, de l'urticaire et des étourdissements. Des symptômes neurologiques d'ataxie, d'hypotonie, de troubles visuels et d'exacerbations de l'épilepsie peuvent survenir chez les patients présentant une insuffisance rénale préexistante. Il ne doit pas être utilisé chez la femme enceinte en raison de la formation d'un métabolite nitrosamine potentiellement cancérigène et tératogène. L'utilisation concomitante de pipérazine et de chlorpromazine ou de pyrantel doit être évitée. |
| Définition | ChEBI : Un azacycloalcane constitué d'un cycle à six chaînons contenant deux atomes d'azote à des positions opposées. |
| Marque | Pincets (Marion Merrell Dow) ; Pinsirup (Marion Merrell Dow) ; Adelmintex ; Asepar;Askaripar;Averamexan;Bel-zine;Bioxurin;B-pipérazine;Brirel;Candizine;Carudol;Cipérazin;Citrazine;Coopane;Dak;Demovermil;Diatesurico;Dicevermin;Digesan;Dilaurazine;Dispermin;Diurazina;Dowzene;Ecosan;Endorid; Entazin; Equizole-a; Escovermin; Esteropipate; Etaphylline (acétyllinate); Gentiazina; Glycopiparsol; Heksapar; Helmacid; Helmezin; Helmicide; Helmifren; Helmipar; Helmirazine (adipate); Helmirazine (citrate); Helmitin; Helmizin; Traitement aux herbes royales ;Hexanthéline;Ismiverm;Permifu liquide Janes;Jarabe neox;Jetsan supp. (adipate) ; Justalmin ; Kennel-maid ; Kihomato ; Kontipar ; Oxiustip élix; Oxivermin; Oxizin; Oxucid; Oxuril; Oxypip; Oxyzin; Pc (citrate); Padrax; Piperascat ; Pipracid; Piprazid; Piprazyl; Pipricide; Pipetelate; Piverma; Polo-verm; Polyquil; Pripsen; Provtovermil; Razinol; Rondelim; Rondoxyl; Santoban; Siropar; Supraverm; Taenifigin; Teniver; Tivazine; Toxocan; Uricida; Uridina; Uroclear (hexamine) ;Urodan (phosphate);Urosolvina;Uvilon sirop (hydraté);Vanpar (hydraté);Veripar;Vermazine;Vermenter;Vermicompren;Vermidol;Vermifug;Vermilass;Vermipan;Vermiphsarmette;Vermiquimpe;Vermiquimyc;Vermisit;Vermitox;Vermofrik;Verocid;Wairmex ;Wurmex;Wurmsirup siegfried Multifuge;Multifuj;Nea-vermiol;Nemafugan;Nemasin;Nematocton;Nematorazine;Neo-ifusa;. |
| Organisation mondiale de la santé (OMS) | La pipérazine a été utilisée pour la première fois comme traitement contre la goutte au début de ce siècle et son activité anthelminthique a été découverte en 1949. Elle est également considérablement moins chère que les autres médicaments anthelminthiques. Dans certains pays où l'ascaridiase n'est pas endémique et où la pipérazine était principalement utilisée pour le traitement des oxyures, son utilisation a été retirée au motif que d'autres médicaments plus efficaces et moins toxiques sont désormais disponibles (voir liste complète). Dans d’autres pays, cependant, la pipérazine reste disponible sous forme de préparations en vente libre. Les doses cliniques induisent parfois des signes neurologiques transitoires et des inquiétudes ont été exprimées quant au fait que, dans certaines circonstances, le médicament puisse générer de petites quantités de nitrosamine dans l'estomac. Cependant, il est largement admis que ces doses infimes ne sont pas susceptibles de donner lieu à un potentiel cancérigène significatif. (Référence : (WHODIB) Bulletin d'information sur les médicaments de l'OMS, 1 : 5, 1983) |
| Description générale | Cristaux blancs ou incolores en forme d'aiguilles. Expédié sous forme solide ou en suspension dans un milieu liquide. Très corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses. Le solide devient sombre lorsqu'il est exposé à la lumière. Point d'éclair 190 degrés F. Utilisé comme inhibiteur de corrosion et comme insecticide. |
| Réactions à l'air et à l'eau | Inflammable. Absorbe l'eau et le dioxyde de carbone de l'air. Soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | 1,4-Le diazacyclohexane neutralise les acides dans les réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau. Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. Absorbe le dioxyde de carbone de l’air, ce qui peut faire fondre les cristaux secs. Peut générer de l'hydrogène, un gaz inflammable, en combinaison avec des agents réducteurs puissants tels que les hydrures. 1,4-Le diazacyclohexane est sensible à la lumière ; 1,4-Le diazacyclohexane absorbe l'eau et le dioxyde de carbone de l'air. 1,4-Le diazacyclohexane peut être corrosif pour l'aluminium, le magnésium et le zinc. . |
| Danger pour la santé | TOXIQUE; l'inhalation, l'ingestion ou le contact cutané avec le matériau peut provoquer des blessures graves, voire la mort. Le contact avec la substance fondue peut provoquer de graves brûlures à la peau et aux yeux. Évitez tout contact avec la peau. Les effets du contact ou de l'inhalation peuvent être retardés. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Le ruissellement des eaux de lutte contre les incendies ou de dilution peut être corrosif et/ou toxique et provoquer une pollution. |
| Danger pour la santé | La pipérazine est une substance corrosive. Le solide et ses solutions aqueuses concentrées sont irritants pour la peau et les yeux. L'effet irritant sur les yeux des lapins était grave. Les symptômes toxiques liés à l'ingestion de pipérazine comprennent des nausées, des vomissements, de l'excitation, des modifications de l'activité motrice, de la somnolence et des contractions musculaires. La toxicité de ce composé est cependant faible. La valeur DL50 orale chez le rat est de 1 900 mg/kg. La toxicité par inhalation est très faible. La valeur CL50 par inhalation chez la souris est de 5 400 mg/m3/2 h. |
| Risque d'incendie | Matière combustible : peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement. Lorsqu'elles sont chauffées, les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air : risques d'explosion à l'intérieur, à l'extérieur et dans les égouts. Le contact avec des métaux peut dégager de l'hydrogène gazeux inflammable. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. Le ruissellement peut polluer les cours d'eau. La substance peut être transportée sous forme fondue. |
| Inflammabilité et explosibilité | Hautement inflammable |
| Applications pharmaceutiques | Un produit chimique synthétique, le plus souvent formulé sous forme de citrate, mais également disponible sous forme de sels d'adipate, d'édétate de calcium et de tartrate. |
| Contacter les allergènes | La pipérazine est contenue dans la pyrazinobutazone, un sel équimolaire de pipérazine et de phénylbutazone. Parmi les cas professionnels, la plupart ont été signalés chez des travailleurs de l'industrie pharmaceutique ou des laboratoires, chez des infirmiers et chez des vétérinaires. |
| Mécanisme d'action | La pipérazine augmente le potentiel de repos de la musculature somatique des nématodes, notamment dans la région syncytiale, en augmentant la perméabilité de la membrane aux ions chlorure. Il en résulte une paralysie flasque des parasites, qui sont expulsés de l'intestin. |
| Pharmacocinétique | L'activité contre les vers intestinaux nécessite qu'une quantité substantielle reste dans l'intestin. Cependant, après administration orale, une quantité variable est rapidement absorbée par l'intestin grêle puis excrétée dans l'urine. Sa demi-vie est extrêmement variable. |
| Utilisation clinique | L'hexahydropyrazine ou diéthylènediamine (Arthricicine, Dispermine) se présente sous forme de cristaux incolores et volatils d'hexahydrate qui sont librement solubles dans l'eau. Après la découverte des propriétés anthelminthiques d'un dérivé de la diéthylcarbamazine, l'activité de la pipérazine elle-même a été établie. La pipérazine est toujours utilisée comme anthelmintique pour le traitement des infestations d'oxyures (Enterobius [Oxyuris] vermicularis) et d'ascaris (Ascaris lumbricoides). Il est disponible sous diverses formes de sel, y compris le citrate (officiel dans l'USP) sous forme de sirop et de comprimés. La pipérazine bloque la réponse du muscle ascaris à l'acétylcholine, provoquant une paralysie flasque du ver, qui est délogé de la paroi intestinale et expulsé dans les selles. |
| Utilisation clinique | Ascaridiase Oxyure |
| Effets secondaires | Certaines personnes développent une hypersensibilité nécessitant l’arrêt du traitement. Des symptômes gastro-intestinaux ou neurologiques légers et transitoires peuvent survenir. |
| Profil de sécurité | Modérément toxique par ingestion, contact cutané, voies intraveineuse et sous-cutanée. Légèrement toxique par inhalation. Un irritant grave pour la peau et les yeux. Une absorption excessive peut provoquer de l'urticaire, des vomissements, de la diarrhée, une vision floue et une faiblesse. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir vigoureusement avec des matières oxydantes. Explose au contact du dicyanofurazan. Pour combattre l'incendie, utiliser de la mousse d'alcool, du brouillard, de la poudre chimique sèche, de l'eau pulvérisée. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées hautement toxiques de NOx. |
| La synthèse | La pipérazine (38.1.12) est un produit en vrac en synthèse organique. Il est fabriqué à partir d'éthanolamine en le chauffant dans de l'ammoniac à une température de 150 ¨C220??C et une pression de 100 ¨C250atm. Il est utilisé comme médicament sous forme de sel et, en règle générale, sous forme d'adipinate.
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| Exposition potentielle | (Pipérazine) : Irritant primaire (sans réaction allergique), |
| Médicaments et traitements vétérinaires | La pipérazine est utilisée pour le traitement des ascaris chez les chiens, les chats, les chevaux, les porcs et la volaille. La pipérazine est considérée comme sûre à utiliser chez les animaux souffrant de gastro-entérite concomitante et pendant la grossesse. |
| Interactions médicamenteuses | Interactions potentiellement dangereuses avec d'autres médicaments Pyrantel : antagoniste de l'effet de la pipérazine. |
| Cancérogénicité | Aucune augmentation des adénomes pulmonaires n'a été produite chez les souris ayant reçu 0,69 à 18,75 mg de pipérazine/kg dans l'eau potable pendant 20 à 25 semaines et sacrifiées 10 à 13 semaines plus tard. Les souris nourries avec l'équivalent de 938 mg/kg dans leur alimentation pendant 28 semaines et sacrifiées à 40 semaines n'ont montré aucune augmentation significative de l'incidence des adénomes pulmonaires. Une augmentation des adénomes pulmonaires a été produite dans cet essai biologique par l'administration de pipérazine avec du nitrate de sodium, suggérant la formation du dérivé nitroso actif. L'ascorbate de sodium inhibe en théorie la formation de tumeurs en empêchant la nitrosation de la pipérazine (304). L'administration concomitante de 250 ppm de pipérazine et de 500 ppm de nitrate de sodium dans l'eau potable n'a pas produit de tumeurs chez le rat. Aucune de ces études n'a été menée à l'aide de méthodes actuellement acceptées pour évaluer le potentiel cancérogène, mais la pipérazine seule, dans ces tests, s'est révélée non cancérigène. |
| Devenir dans l'environnement | Cette molécule a une structure chimique simple et un poids moléculaire de {{0}}.14. Il a une base alcaline forte soluble dans l'eau (1:18), le glycérol et les glycols, mais n'est que peu soluble dans l'alcool et insoluble dans l'éther. La pipérazine ne devrait pas s’hydrolyser dans l’eau. La demi-vie de photodégradation est d'environ 0,8 h. La molécule pipérazine est facilement dénaturalisée par divers facteurs environnementaux et présente un faible potentiel de bioaccumulation ou de bioamplification. Pour améliorer sa stabilité, il est généralement formulé sous forme de différents sels tels que l'adipate, le citrate, le phosphate, l'hexahydrate et le sulfate. La plupart des sels de pipérazine sont des poudres cristallines blanches facilement solubles dans l'eau. Les exceptions sont les adipates, qui se dissolvent jusqu'à une concentration maximale de 5 % seulement dans l'eau, et le phosphate, qui est insoluble. |
| Métabolisme | Environ 25 % sont métabolisés dans le foie. La pipérazine est nitrosée pour former la N -mononitrosopipérazine (MNPz) dans le suc gastrique, qui est ensuite métabolisée en N-nitroso-3- hydroxypyrrolidine (NHPYR). Il est excrété dans l’urine principalement sous forme de métabolites. |
| Expédition | UN2579 Pipérazine, Classe de danger : 8 ; Étiquettes : 8-Matériau corrosif. |
| Méthodes de purification | La pipérazine cristallise à partir d'EtOH ou de *benzène anhydre et est séchée à 0,01 mm. Il peut être sublimé sous vide et purifié par fusion de zone. Le chlorhydrate a m 172-174o (à partir d'EtOH), et le dichlorhydrate cristallise à partir d'EtOH aqueux et a m 318-320o (déc, se sublime à 295-315o). Le picrate a m ~ 200o et le picrolonate cristallise à partir du diméthylformamide ( m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.] |
| Évaluation de la toxicité | La pipérazine bloque la transmission par hyperpolarisation des membranes nerveuses au niveau de la jonction neuromusculaire, conduisant à l'immobilisation du parasite par paralysie flasque et, par conséquent, à son éloignement de la prédilection et à la mort. La pipérazine est un agoniste sélectif des récepteurs GABA, entraînant l'ouverture des canaux chlorure et l'hyperpolarisation de la membrane des cellules musculaires des parasites nématodes. |
| Incompatibilités | La solution aqueuse est une base forte. Réaction violente avec des oxydants puissants et du dicyanofurazan. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes, des composés azotés, du tétrachlorure de carbone. Attaque l'aluminium, le cuivre, le nickel, le magnésium et le zinc. |
| Produits de préparation de pipérazine et matières premières |
| Matières premières | Ammonium hydroxide-->Monoethanolamine-->2-Chloroethanol-->Paraffin wax-->PIPERAZINE HEXAHYDRATE-->PIPERAZINE DIHYDROCHLORIDE-->CHLORHYDRATE D'ÉTHANOLAMINE |
| Produits de préparation | 1-(3-METHOXYPROPYL)-PIPERAZINE-->1-(3-PHENYLPROPYL)PIPERAZINE-->1-Boc-piperazine acetate-->Sarafloxacin-->TRIFORINE-->1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine-->Terazosin-->Ziprasidone hydrochloride monohydrate-->4-Amino-3-hydrazino-1,2,4-triazol-5-thiol-->2-PIPERAZIN-1-YLISONICOTINIC ACID-->1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]PIPERAZINE-->1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazine-->2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDEHYDROCHLORIDE-->clopenthixol-->Flunarizine dihydrochloride-->1-(CYCLOHEXYLCARBONYL)PIPERAZINE 97-->1-BOC-PIPERAZINE-->1-(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)PIPERAZINE-->4-Piperazinobenzonitrile-->1-Butylpiperazine-->1-(4-PYRIDYLMETHYL)PIPERAZINE-->Amoxapine-->1-(1-Methyl-4-piperidinyl)piperazine-->1-(3-Nitorpyridin-2-yl)piperazine-->Cefbuperazone-->VESNARINONE-->BENZYL 1-PIPERAZINECARBOXYLATE-->1-(3-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->1-(2-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->TRANS-1-CINNAMYLPIPERAZINE-->3-PIPERAZIN-1-YL-PROPIONITRILE-->N,N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRID-2-YL]PIPERAZINE-->1,4-DIFORMYLPIPERAZINE-->PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID DIMETHYLAMIDE-->1-(3-METHYLPYRIDIN-2-YL)PIPERAZINE-->Piperazine citrate-->4-(3-CHLOROPROPYL)-1-PIPERAZINE ETHANOL-->1-[2-(4-PYRIDYL)ETHYL]PIPERAZINE-->Pipéraquinoléine |
étiquette à chaud: pipérazine, fabricants de pipérazine en Chine, fournisseurs, usine
Une paire de: Diisopropylamine
Un article: N,N'-Dimorpholinométhane
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