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2',5'-Dihydroxyacétophénone

Présentation du produit

2',5'-Dihydroxyacétophénone Informations de base

Nom du produit:	2',5'-Dihydroxyacétophénone
Synonymes:	1-(2,5-dihydroxyphényl)-éthanone ;1-acétyl-2,5-dihydroxybenzène ;2,5-dihydroxy-1-acétylbenzène ;2',5'-dihydroxy-acétophénone ;2',5'-dihydroxy-acétophénone ;Acétylhydroquinone ;QUINACETOPHENONE ;2-Acétylhydroquinone Quinacétophénone
CAS:	490-78-8
FM:	C8H8O3
MW:	152.15
Institut national de statistique de l'UNESCO:	207-716-4
Catégories de produits :	Blocs de construction;C7 à C8;Composés carbonylés;Synthèse chimique;Cétones;Blocs de construction organiques;Produits chimiques fins et INTERMÉDIAIRES;Acétophénones aromatiques et dérivés (substitués)
Fichier Mol:	490-78-8.mol

Propriétés chimiques de la 2',5'-dihydroxyacétophénone

Point de fusion	204-206 degré (littéralement)
Point d'ébullition	234,6 degrés (estimation approximative)
densité	1,2143 (estimation approximative)
indice de réfraction	1,4447 (estimation)
température de stockage	Conserver à une température inférieure à +30 degré.
solubilité	dioxane : 50 mg/mL, clair
pka	9.86±0.18 (prévu)
formulaire	Cristaux ou poudre cristalline
couleur	Jaune à jaune-vert
Solubilité dans l'eau	insoluble
BRN	637903
Clé InChI	WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.274 (est)
Référence de la base de données CAS	490-78-8(Référence de la base de données CAS)
Référence en chimie du NIST	Éthanone, 1-(2,5-dihydroxyphényl)-(490-78-8)
Système de registre des substances de l'EPA	Éthanone, 1-(2,5-dihydroxyphényl)- (490-78-8)

Consignes de sécurité

Codes de danger	Xi
Déclarations de risque	36/37/38
Déclarations de sécurité	26-36
WGK Allemagne	3
RTEC	AM7700000
Avis de danger	Irritant
TSCA	Oui
Code SH	29145000

Informations sur la fiche signalétique

Fournisseur	Langue
2-Acétylhydroquinone	Anglais
ACROS	Anglais
SigmaAldrich	Anglais
ALFA	Anglais

Utilisation et synthèse de la 2',5'-dihydroxyacétophénone

Description	La 2',5'-dihydroxyacétophénone est un composé phénolique naturel présent dans de nombreuses plantes. Il a été démontré qu'il possède des propriétés anti-inflammatoires grâce à sa capacité à inhiber la production de cytokines pro-inflammatoires, telles que le facteur de nécrose tumorale alpha et l'interleukine 1 bêta.
Propriétés chimiques	cristaux jaunes à jaune-vert ou
Utilisations	La 2',5'-dihydroxyacétophénone est un intermédiaire utilisé dans diverses préparations synthétiques de produits pharmaceutiques. La 1-(2,5-dihydroxyphényl)éthanone a été utilisée dans la synthèse de nouveaux esters d'acides gras flavonoïdes ayant des activités anti-adipogènes et améliorant la consommation de glucose.
Utilisations	1-(2,5-Dihydroxyphényl)éthanone est un intermédiaire utilisé dans diverses préparations synthétiques de produits pharmaceutiques. 1-(2,5-Dihydroxyphényl)éthanone a été utilisé dans la synthèse de nouveaux esters d'acides gras flavonoïdes avec des activités anti-adipogènes et améliorant la consommation de glucose.
Application	La 2',5'-dihydroxyacétophénone inhibe la formation d'espèces réactives de l'oxygène et d'oxyde nitrique dans les neutrophiles du rat. Elle a également la capacité de réduire le stress oxydatif en éliminant les radicaux libres et en inhibant la peroxydation lipidique. Le mécanisme sous-jacent à ces effets n'est pas entièrement compris, mais pourrait être dû à sa capacité à agir comme substrat pour l'ionisation par désorption laser assistée par matrice (MALDI). Cela signifie qu'elle peut réagir avec les molécules d'acide protocatéchique présentes dans la chambre de préparation de l'échantillon, ce qui conduit à une amplification par réaction en chaîne par polymérase (PCR).
Définition	ChEBI : La 2',5'-dihydroxyacétophénone est une cétone aromatique.
Préparation	Préparation par réarrangement de Fries du diacétate d'hydroquinone, avec du chlorure d'aluminium (91 %) (76 %) (63–77 %) (55–60 %) avec du chlorure de zinc dans de l'acide acétique à reflux (rendement quantitatif) avec de l'éthérate de trifluorure de bore dans le benzène à reflux (65%).
Référence(s) de synthèse	Journal de chimie organique, 18, p. 1709, 1953DOI:10.1021/jo50018a014

Produits de préparation et matières premières de 2',5'-dihydroxyacétophénone

Matières premières	Aluminium chloride hexahydrate-->1,4-Diacétoxybenzène
Préparation des produits	3,6-DIHYDROXYFLAVONE-->Ester éthylique de l'acide 6-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyrane-2-carboxylique

étiquette à chaud: 2',5'-dihydroxyacétophénone, fabricants, fournisseurs et usine de 2',5'-dihydroxyacétophénone en Chine

Une paire de: 2',4'-Dichloroacétophénone

Un article: 2',5'-Dichloroacétophénone