Présentation du produit
| Bromure de tétrabutylammonium Informations de base |
| Propriétés physiques et chimiques Application Utilisations préparation Toxicité |
| Nom du produit : | Bromure de tétrabutylammonium |
| Synonymes : | 1-Bromure de N,N,N-tributyl-butanaminium ;1-Bromure de N,N,N-tributyl-butanaminium ;n,n,n-tributyl-1-butanaminiubromure ; ALIQUAT(R) 100;IPC-TBA-BR;Bromure de tétrabutylazanium;Bromure de tétrabutylaminium;Bromure de tétrabutylammonium, 99 %, pour chromatographie de paires d'ions |
| CAS : | 1643-19-2 |
| MF : | C16H36BrN |
| MO : | 322.37 |
| EINECS : | 216-699-2 |
| Catégories de produits: | halogénure d'organoamine; autres produits; sels d'ammonium produits chimiques essentiels; réactif plus; réactifs de routine; sels d'ammonium réactifs analytiques; électrochimie; électrolytes de support pour l'électrochimie; anionique HPLC; réactifs de chromatographie/CE; paire d'ions; réactifs de paire d'ions; réactifs de paire d'ions - anionique; paire d'ions Réactifs - Concentré anionique ; sels d'ammonium quaternaire ; Bromures d'ammonium (quaternaire) ; Chimie analytique ; Réactifs à paires d'ions HPLC pour échantillons acides ; Réactifs à paires d'ions pour HPLC ; Composés d'ammonium quaternaire ; Sels d'ammonium, de phosphonium et de sulfonium (liquides ioniques) ; Ionique Liquides ; Chimie organique synthétique ; Sels d'ammonium ; Alternatives plus écologiques : catalyse ; Catalyseurs de transfert de phase ; Intermédiaires pharmaceutiques ; 1643-19-2 ; bc0001 |
| Fichier Mol : | 1643-19-2.mol |
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| Propriétés chimiques du bromure de tétrabutylammonium |
| Point de fusion | 102-106 degré (lit.) |
| Point d'ébullition | 102 degrés |
| densité | 1,039 g/mL à 25 degrés |
| la pression de vapeur | 0Pa à 25 degrés |
| indice de réfraction | n20/D 1.422 |
| Fp | 100 degrés |
| température de stockage. | Conserver en dessous de +30 degrés. |
| solubilité | H2O : 0,1 g/mL, clair, incolore |
| formulaire | Poudre cristalline |
| Le PKA | 0[à 20 degrés] |
| Gravité spécifique | 1.007 |
| couleur | Blanc à légèrement crème |
| Odeur | Amine aime |
| PH | 3,5 à 7.0 (50 g/L, 25 degrés) |
| Solubilité dans l'eau | 600 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| λmax | λ : 240 nm Amax : 0,04 λ : 250 nm Amax : 0,03 λ : 260 nm Amax : 0,02 λ : 500 nm Amax : 0,02 |
| BRN | 3570983 |
| La stabilité: | Écurie. Incompatible avec les agents oxydants forts. Protéger de l'humidité. |
| InChIKey | JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M |
| Connexion | 0.839 à 25 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 1643-19-2(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Bromure de tétra-N-butylammonium (1643-19-2) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Bromure de tétrabutylammonium (1643-19-2) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | Xi,Xn |
| Déclarations de risques | 36/37/38-22 |
| Déclarations de sécurité | 26-36-37/39 |
| WGK Allemagne | 3 |
| F | 3 |
| Remarque sur les dangers | Irritant |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 29239000 |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| Bromure de tétrabutylammonium | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse du bromure de tétrabutylammonium |
| Proprietes physiques et chimiques | Bromure de tétrabutylammonium, également connu sous le nom de bromure de tétrabutylammonium. Cristal blanc, déliquescence. Point de fusion de 118 degrés. Soluble dans l'eau, l'alcool, l'éther et l'acétone, légèrement soluble dans le benzène. Figure 1 : une formule développée du bromure de tétrabutylammonium |
| Application | (1) Utilisé comme réactif pour l’analyse de la synthèse organique. (2) Le bromure de tétrabutylammonium est également un catalyseur de transfert de phase efficace. Le catalyseur de transfert de phase, appelé PTC, est capable de transférer la phase aqueuse (ou phase organique) vers le catalyseur de phase organique (ou phase aqueuse), qui peut effectuer la réaction entre la phase aqueuse et la phase organique du catalyseur. PTC a pour fonction de modifier le degré de solvatation des ions, d'augmenter l'activité de la réaction ionique, d'accélérer la vitesse de réaction, etc. Il est difficile de résoudre le problème du passé dans les deux phases de la réaction. Les catalyseurs de transfert de phase de sel d'ammonium quaternaire courants sont : le chlorure de benzyltriéthylammonium, le chlorure de trioctylméthylammonium, le bromure de tétraméthylammonium, le chlorure de tétrapropylammonium, le bromure de tétrabutylammonium, l'iodure de tétrabutylammonium, le bromure de benzyltriéthylammonium, le bromure de triéthylhexyle, le bromure d'octyltriéthylammonium. Le catalyseur de transfert de phase est largement appliqué en synthèse organique : R2C pour la préparation de composés (composé de type carbène), préparation ultérieure des dérivés correspondants de nitrile, d'isonitrile, de halon, de dichlorométhane cyclopropane, d'hydroxyacides et de diazométhane. Pour la réaction d'alkylation, par rapport aux méthodes traditionnelles, afin d'éviter les conditions difficiles de fonctionnement à sec et un rendement élevé, il peut également être utilisé dans la réaction redox, l'hydrolyse des esters, la réaction de substitution, la réaction de condensation, la réaction d'addition, la réaction de polymérisation, la réaction d'addition. du carbone et l'élimination de la réaction, etc. (3) Pour les intermédiaires de synthèse organique, catalyseur de transfert de phase (4) Réactifs d'appariement d'ions pour la synthèse de bacampicilline, de type sultamicilline. (5) Réactifs de chromatographie par paires d'ions, catalyseur de transfert de phase. Bacampicilline, synthèse de type sultamicilline. |
| Les usages | Le bromure de tétrabutylammonium (TBAB) est un composé d'ammonium quaternaire. C'est le catalyseur de transfert de phase le plus utilisé. Ses propriétés interfaciales ont été étudiées dans le cas de réactions initiées par des hydroxydes. Cela peut être appliqué à la compréhension du mécanisme des réactions de transfert de phase. On rapporte que le TBAB diminue le temps de rétention et élimine les résidus de pic en agissant comme un réactif de paire d'ions lors de l'analyse chromatographique des composés d'ammonium quaternaire. À l’état fondu, le TBAB se comporte comme un liquide ionique qui constitue une alternative verte prometteuse aux solvants organiques en synthèse organique. Sa capacité thermique molaire, son entropie et sa fonction d'énergie libre ont été déterminées. Récemment, le bromure de tétrabutylammonium fondu (TBAB) a été utilisé comme IL peu toxique et rentable dans un certain nombre de transformations synthétiques constructives. Le bromure de tétrabutylammonium (TBAB) peut être utilisé à l'état fondu dans les procédés suivants : Synthèse de l'acide (2S)-5-(3-phényl-2-phtalimidylpropanoylamino)isophtalique. Synthèse de pyrroles alkyl-substitués en l'absence de catalyseur et de solvant organique. Synthèse de dithioacétals à partir d'acétals par transthioacétalisation en milieu sans solvant. Synthèse de polyamides (PA) par polymérisation d'acide téréphtalique et de diisocyanates. Catalyser l’ajout de thiols aux alcènes conjugués. Déshydrochloration du poly(chlorure de vinyle). |
| préparation | Méthodes de préparation : plusieurs méthodes sont disponibles pour récupérer efficacement l'ion ammonium quaternaire. Préparé par réaction de tri-n-butylamine et de bromure de n-butyle. |
| Toxicité | La DL50 orale aiguë (souris) : 590 mg/kg. Inhalation, ingestion et contact cutané toxique pour la peau, les yeux et l'irritation du système respiratoire. Plus d'informations auprès de l'éditeur ChemicalBook Xiaonan (2015-09-16). |
| Propriétés chimiques | cristaux blancs ou poudre |
| Les usages | Le bromure de tétrabutylammonium est utilisé dans la synthèse de cellules solaires polymères. Également utilisé dans la synthèse de cellules électrochimiques émettant de la lumière verte à un seul composant. |
| Définition | ChEBI : Le bromure de tétrabutylammonium est un sel de tétrabutylammonium avec le bromure comme homologue anionique. C'est un sel de bromure organique et un sel de tétrabutylammonium. |
| avantages | Le bromure de tétrabutylammonium est un sel d'ammonium inoffensif pour l'environnement, non volatil, ininflammable, non corrosif, peu coûteux et disponible dans le commerce, doté d'une stabilité thermique et chimique élevée. Dans le TBAB, le sel de tétrabutylammonium peut se dissoudre à la fois dans des solvants aqueux et organiques, ce qui facilite le transport des réactifs anioniques solubles dans l'eau dans la phase organique. De plus, le TBAB fondu a également été utilisé comme liquide ionique efficace pour effectuer des transformations organiques dans des conditions sans solvant[1]. |
| Description générale | Bromure de tétrabutylammonium, un composé d'ammonium quaternaire largement utilisé comme catalyseur de transfert de phase. Le TBAB diminue le temps de rétention et élimine les pics résiduels en agissant comme un réactif de paire d'ions lors de l'analyse chromatographique des composés d'ammonium quaternaire. À l’état fondu, le TBAB se comporte comme un liquide ionique, ce qui constitue une alternative verte prometteuse aux solvants organiques dans la synthèse des polymères. |
| Inflammabilité et explosibilité | Non classés |
| Méthodes de purification | Cristallisez le sel du *benzène (5 ml/g) à 80° en ajoutant du n-hexane chaud (trois volumes) et en laissant refroidir. Séchez-le sur P2O5 ou Mg(ClO4)2, sous vide. Le sel est très hygroscopique. Il peut également être cristallisé dans de l'acétate d'éthyle ou de l'acétone sec en ajoutant de l'éther diéthylique et séché sous vide à 60° pendant 2 jours. Il a été cristallisé dans l'acétone par addition d'éther diéthylique. Il est tellement hygroscopique que toutes les manipulations doivent être effectuées dans une boîte sèche. Il a été purifié par précipitation à partir d'une solution saturée dans du CCl4 sec après ajout de cyclohexane ou par recristallisation dans l'acétate d'éthyle, puis chauffage sous vide à 75° en présence de P2O5. [Symons et coll. J Chem Soc, Faraday Trans 1 76 2251 1908.] Il recristallise également dans CH2Cl2/éther diéthylique et est séché dans un dessiccateur sous vide sur P2O5. [Blau & Espenson J Am Chem Soc 108 1962 1986, Beilstein 4 IV 657.] |
| Les références | [1] Banik B, et al. Synthèse catalysée par le bromure de tétrabutylammonium (TBAB) d'hétérocycles bioactifs. Molécules, 2020 ; 25 : 5918. |
| Produits de préparation et matières premières de bromure de tétrabutylammonium |
| Produits de préparation | 1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBOXYLIC ACID-->Albendazole-->Piperonyl aldehyde-->3-AMINOBIPHENYL-->5-Bromoindazole-->ETHYL 4-ETHOXYPHENYLACETATE-->H-GLY-AMC HBR-->1-Phenylcyclopentanecarboxylic acid-->3-PHENYLBENZYLAMINE-->4-PYRIDIN-2-YLISOXAZOL-5-AMINE-->cintofen-->FENOTHIOCARB-->(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol-->Isocarbophos-->Venlafaxine hydrochloride-->1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBONITRILE-->N-(4-THIOPHEN-2-YL-PHENYL)-ACETAMIDE-->Thianaphthene-2-carboxylic acid-->Myclobutanil-->alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile-->5-Bromobenzo[c]thiophene-->Olaquindox-->Sisthsne-->2-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL]PYRIDINE-->Glyceryl monostearate-->1-(3-Aminopropyl)piperidine-->Phenyl vinyl sulfone-->6-Bromopurine-->Methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate-->CYCLANILIDE-->2-(4-ETHOXYPHENYL)-2-METHYL PROPIONITRILE-->Levetiracetam-->4-Bromo-7-azaindole-->DIOCTYL ETHER-->1,1-Cyclopropanedicarboxylic acid dimethyl ester-->2 -phenyl-Hexanenitrile-->Zeolite-->Tetrabutylammonium hexafluorophosphate-->4-(tert-Butyl)benzyl mercaptan-->Borohydrure de tétrabutylammonium |
étiquette à chaud: bromure de tétrabutylammonium, fabricants, fournisseurs, usine de bromure de tétrabutylammonium en Chine
Une paire de: Chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium
Un article: 2,2-Bis(bromométhyl)propane-1,3-diol
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