| Description |
2-Le nitropropane, également connu sous le nom de diméthylnitrométhane ou isonitropropane, est un liquide huileux incolore à l'odeur douce et sucrée. Ce composé inflammable est soluble dans l'eau et dans divers solvants organiques, dont le chloroforme. Ses vapeurs peuvent former un mélange explosif lorsqu'elles sont combinées à l'air. 2-Le nitropropane sert de cosolvant dans les formulations de peinture, améliorant le mouillage des pigments, optimisant les propriétés d'écoulement et facilitant le traitement électrostatique. De plus, il contribue à réduire le temps de séchage de la peinture. |
| Propriétés chimiques |
2-Le nitropropane, également connu sous le nom de 2-NP, est un composé nitré aliphatique qui se présente sous la forme d'un liquide incolore et inflammable avec une légère odeur fruitée. Il peut se dissoudre dans l'eau (1,7 mL/100 mL à 20 °C) et est miscible avec les solvants organiques.
Comme d'autres nitroalcanes, le {{0}}nitropropane existe en équilibre avec l'acide 2-propane nitronique (HSDB 1988). Une solution aqueuse de 0,01 M de 2-NP a un pH de 6,2. Lorsqu'il réagit avec des bases inorganiques et des amines, le 2-nitropropane forme des sels qui sont inflammables lorsqu'ils sont secs. Il est sensible à la détonation lorsqu'il est combiné avec des oxydants, et un mélange de 2-nitropropane et de nitrate d'ammonium sert d'explosif commercial. |
| Propriétés physiques |
Liquide incolore et huileux avec une odeur douce et fruitée. 2-Le nitropropane a été détecté dans deux études à des concentrations de 3,1 et 5,2 ppmv(Crawford et al., 1984). |
| Utilisations |
2-Le nitropropane est principalement utilisé comme solvant pour les composés organiques et les revêtements ; avec les résines vinyliques, les peintures époxy, la nitrocellulose et le caoutchouc chloré ; dans les encres d'impression, les adhésifs et l'impression comme encres flexographiques ; pour l'entretien des marquages routiers sur les routes et les autoroutes ; dans la construction navale ; et pour l'entretien général. Il a également une utilisation limitée comme décapant pour peinture et vernis. 2-Le nitropropane est également utilisé comme solvant dans les industries de transformation des aliments pour le fractionnement d'une huile végétale partiellement saturée. |
| Définition |
ChEBI : 2-le nitropropane est un nitroalcane secondaire qui est du propane dans lequel un hydrogène en position 2 a été remplacé par un groupe nitro. Principalement utilisé comme solvant (bp 120 degré). Il a un rôle d'agent hépatotoxique, d'agent cancérigène, de solvant aprotique polaire et de xénobiotique. |
| Préparation |
La synthèse du 2-nitropropane peut être réalisée directement par nitration des 2-halogénopropanes avec du nitrite de sodium. Avec le 2-iodopropane, la réaction est réalisée dans du DMF sec en présence d'urée. Pour le 2-bromopropane à réaction plus lente, un temps de réaction plus long et la présence de phloroglucinol comme capteur d'ester nitritique sont nécessaires.
Comme le 1-nitropropane, le 2-nitropropane est également produit par nitration en phase vapeur du propane avec de l'acide nitrique à température et pression élevées (Baker et Bollmeier 1978). |
| Description générale |
2-Le nitropropane est un liquide clair et incolore à l'odeur agréable, soluble dans de nombreux solvants organiques, dont le chloroforme. Ses vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air. |
| Réactions de l'air et de l'eau |
Hautement inflammable. |
| Profil de réactivité |
2-Le nitropropane est sensible à la chaleur. Il peut réagir avec les amines/oxydes de métaux lourds, les acides forts, les alcalis forts et l'acide chlorosulfonique. . La chaleur d'adsorption du 2-nitropropane sur le carbone, comme celui que l'on trouve dans les respirateurs à cartouche, est extrêmement élevée. Les catalyseurs à base d'oxydes métalliques, comme l'oxyde de cuivre ou l'oxyde de manganèse, peuvent déclencher l'inflammation. Par conséquent, les respirateurs au carbone ne doivent pas être utilisés dans des environnements présentant une concentration élevée de vapeur de 2-nitropropane. |
| Danger pour la santé |
2-Le nitropropane est un irritant pulmonaire. Les effets aigus d'une exposition au 2-nitropropane à 20-45 ppm sur les travailleurs ont été l'anorexie, la nausée, les vomissements, la diarrhée et de graves céphalées occipitales. Des effets hépatiques ont été observés chez des animaux exposés de manière chronique au 2-nitropropane par inhalation. |
| Cancérogénicité |
2-Le nitropropane a été classé par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) dans le groupe 2B, peut-être cancérigène pour l'homme, sur la base d'études animales établissant un lien entre l'exposition et le cancer du foie chez le rat. La cancérogénicité du 2-nitropropane chez l'homme n'a pas été évaluée en raison du manque de données épidémiologiques adéquates. |
| Devenir environnemental |
Photolytique.Les produits attendus de la réaction du 2-nitropropane avec l'ozone ou les radicaux OH dans l'atmosphère sont le formaldéhyde et l'acétaldéhyde (Cupitt, 1980). |
| Expédition |
UN2608 Nitropropanes, Classe de danger : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable. |
| Méthodes de purification |
Purifiez-le comme pour le nitrométhane. [Beilstein 1 IV 230.] |
| Évaluation de la toxicité |
Les dommages à l'ADN peuvent provoquer des métabolites de NP tels que la N-isopropylhydroxylamine (IPHA) et l'acide hydroxylamine-O-sulfonique (HAS) par un processus de génération d'oxygène réactif qui peut être inhibé par des capteurs de radicaux hydroxyles libres, la catalase et le mésylate de déféroxamine, un agent chélateur du fer. L'IPHA provoque des dommages à l'ADN au niveau de la thymine et le HAS induit le plus souvent des dommages à l'ADN au niveau des séquences 5'-TG-3', 5'-GG-3' et 5'-GGG-3'. La formation d'8-oxodésoxyguanine par l'IPHA ou le HAS augmente en présence d'ions métalliques. Les dommages à l'ADN causés par les métabolites de NP jouent un rôle important dans la mutagénicité et la cancérogénicité de NP. Les dommages hépatiques induits par NP sont liés aux dommages oxydatifs et à la réduction de l'activité de la catalase (CAT). |
| Incompatibilités |
1-Le nitropropane, un composé de nitroparaffine, forme un mélange explosif avec l'air. Le contact avec les oxydes de métaux lourds peut provoquer une décomposition. Les mélanges avec des hydrocarbures sont extrêmement inflammables. Attaque certains plastiques, caoutchoucs et revêtements. Peut exploser en cas de chauffage. Réaction violente avec les bases fortes, les acides forts et les oxydes métalliques. Des composés sensibles aux chocs se forment avec les acides, les amines, les bases inorganiques et les oxydes de métaux lourds. Incompatible avec les oxydants forts et les matières combustibles. 2-Le nitropropane réagit avec le charbon actif, provoquant une décomposition. Cette réaction peut se produire dans les filtres respiratoires au charbon actif. |
| Élimination des déchets |
Incinération : de grandes quantités de matière peuvent nécessiter l'élimination des oxydes d'azote par des procédés catalytiques ou de lavage. Diluer avec du kérosène pur et brûler avec précaution car il est potentiellement explosif. Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables. Les producteurs de déchets contenant ce contaminant (supérieur ou égal à 100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l'EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l'élimination des déchets. |
