Présentation du produit
| 6-méthoxy-1-tétralone Informations de base |
| Nom du produit: | 6-méthoxy-1-tétralone |
| Synonymes: | 6-MÉTHOXY-1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE-1-ONE ;6-MÉTHOXY-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-1-NAPHTALÉNONE ;6-MÉTHOXY-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-1-NAPHTHONE ;6-MÉTHOXY-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTALÈNE-1-ONE ;6-MÉTHOXY-1-TÉTRALONE ;6-MÉTHOXY TÉTRALONE ;6-MÉTHOXY-ALPHA-TÉTRALONE ;TIMTEC-BB SBB007549 |
| CAS: | 1078-19-9 |
| FM: | C11H12O2 |
| MW: | 176.21 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 214-078-0 |
| Catégories de produits : | Cétone;C11 à C12;Composés carbonylés;Composés carbonylés;Cétones |
| Fichier Mol: | 1078-19-9.mol |
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| Propriétés chimiques de la 6-méthoxy-1-tétralone |
| Point de fusion | 77-79 degré (littéralement) |
| Point d'ébullition | 171 degrés /11 mmHg (littéralement) |
| densité | 1,0558 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 1,5250 (estimation) |
| Fp | 171 degrés / 11 mm |
| température de stockage | Conserver au sec, à température ambiante |
| formulaire | Poudre cristalline fine |
| couleur | Jaune à marron clair |
| PH | 5,96 à 23 degrés et 10 g/L |
| Merck | 14,6000 |
| BRN | 972739 |
| Clé InChI | MNALUTYMBUBKNX-UHFFFAOYSA-N |
| Référence de la base de données CAS | 1078-19-9(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST | 1(2H)-Naphtalénone, 3,4-dihydro-6-méthoxy-(1078-19-9) |
| Système de registre des substances de l'EPA | 1(2H)-Naphtalénone, 3,4-dihydro-6-méthoxy- (1078-19-9) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | Xn, Xi |
| Déclarations de risque | 22-36/37/38-20/21/22 |
| Déclarations de sécurité | 24/25-36-26 |
| WGK Allemagne | 3 |
| Avis de danger | Irritant |
| La TSCA | Oui |
| Code SH | 29145000 |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| 6-Méthoxytétralone | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de la 6-méthoxy-1-tétralone |
| Propriétés chimiques | poudre cristalline fine jaune à brun clair |
| Utilisations | La 6-méthoxy-1-tétralone est un réactif utile dans la synthèse des (2-(furanyl)vinyl)-1-tétralone chalcones qui possèdent des agents anticancéreux et des inducteurs d'apoptose. |
| Définition | ChEBI : La 6-méthoxy-1-tétralone est un membre des tétralines. |
| Préparation | (1) Faire réagir de l'anisole avec un agent acylant dans un acide de Lewis et un solvant à une température de -10-40 degré pour générer un intermédiaire 1, dans lequel le rapport molaire de l'acide de Lewis à l'agent acylant à l'anisole est 1-10 : 1-10 : 1, l'acide de Lewis étant choisi parmi un ou plusieurs parmi l'acide sulfurique concentré, l'acide phosphorique, l'acide polyphosphorique, le chlorure de zinc, le trichlorure d'aluminium, le superacide et l'hétéropolyacide ; (2) l'intermédiaire 1 n'a pas besoin d'être séparé, la température est augmentée à 70-120 degré et l'intermédiaire 1 continue de réagir pour générer la 6-méthoxy-1-tétralone ; (3) refroidir le produit de réaction, ajouter de l'eau pour arrêter la réaction, extraire, purifier et désolvantiser pour obtenir un produit brut de la 6-méthoxy-1-tétralone, et raffiner le produit brut par un solvant pour obtenir un produit de haute pureté. |
| Référence(s) de synthèse | Journal de la Société américaine de chimie, 64, p. 94, 1942DOI:10.1021/ja01253a025 Lettres du Tétraèdre, 9, p. 2917, 1968DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89611-2 |
| Synthèse | La synthèse de la {{0}}méthoxy-1-tétralone est la suivante : le réactif d'Eaton (1,00 mL, 5,31 mmol) a été ajouté lentement à une solution agitée de méthyl 4-(3-méthoxyphényl)butanoate (4 ; 0,37 g, 1,78 mmol) dans du DCE (1 mL). Le mélange résultant a été agité à 75 degrés pendant 2 heures sous N2atmosphère. Ensuite, le mélange réactionnel a été laissé atteindre la température ambiante, puis a été versé sur de l'eau glacée et extrait avec de l'EtOAc (3 × 15 mL). Les extraits organiques combinés ont été lavés successivement avec de la saumure (2 × 15 mL) et H2O (2 × 20 ml), filtré sur Na2DONC4et concentré sous pression réduite. L'huile brunâtre résultante a été fractionnée par chromatographie sur colonne (gel de silice, EtOAc-hexanes, 1:9) pour obtenir de la 6-méthoxy-1-tétralone sous forme d'huile jaunâtre ; rendement : 0,28 g (91 %). |
| Produits de préparation et matières premières de 6-méthoxy-1-tétralone |
| Matières premières | FUMING SULFURIC ACID-->Detergent-->6-MÉTHOXY-1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE |
| Préparation des produits | 17-Ethinyl-17-hydroxy-18-methylestra-5(10),9(11)-dien-3-one-3-ethylene ketal-->3-Methoxy-18-methylestra-2,5(10)dien-17-one 17-ethylene ketal-->17-Ethinyl-3,17-dihydroxy-18-methylestra-2,5(10)-diene3-methylether-->3-Methoxy-18-methylestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ethylene ketal-->6-CYANO-1-TETRALONE-->6-(benzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one-->4-Methoxyphthalic acid-->2-Methoxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one-->2-[2-(6-methoxytetralin-1-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione -->1-CHLORO-6-METHOXY-3,4-DIHYDRO-NAPHTHALENE-2-CARBALDEHYDE-->7-MÉTHOXY-4,5-DIHYDRO-NAPHTHO[1,2-D]THIAZOL-2-YLAMINE |
étiquette à chaud: 6-méthoxy-1-tétralone, fabricants, fournisseurs et usine de 6-méthoxy-1-tétralone en Chine
Une paire de: 4'-Benzyloxyacétophénone
Un article: 4'-hydroxyacétophénone
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