| Propriétés chimiques |
liquide clair, incolore à jaune clair |
| Les usages |
Le phtalate de diallyle est utilisé comme réactif dans les réactions à base de ruthénium de fermeture de cycle. |
| Préparation |
Le phtalate de diallyle (DAP) est préparé par réaction d'anhydride phtalique et d'alcool allylique : 
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| Application |
Le phtalate de diallyle est un monomère important pour la production de masses de moulage thermodurcissables, qui doivent avoir une bonne stabilité dimensionnelle et de bonnes propriétés électriques, et être résistantes à la chaleur et aux solvants. Le phtalate de diallyle peut être polymérisé ou copolymérisé. Cela se fait généralement en dissolvant le monomère de phtalate de diallyle dans du 2- propanol, en ajoutant 50 % de peroxyde d'hydrogène à environ 105 degrés et en précipitant le prépolymère de la solution visqueuse refroidie avec un excès de 2- propanol. Les copolymères contenant du phtalate de diallyle conviennent au revêtement spécial et à l'intégration, en particulier dans la production d'appareils électroniques. Par exemple, les composés époxy sensibles à l'humidité actuellement utilisés dans les écrans à diodes électroluminescentes (DEL) peuvent être remplacés par des résines d'encapsulation époxy stables au phtalate de diallyle. En ajoutant des matériaux inorganiques à des compositions de prépolymères de phtalate de diallyle, des composés de moulage thermodurcissables renforcés peuvent être obtenus. Le tissu de verre ou le papier peuvent être imprégnés d'une solution de prépolymère, de monomère et d'initiateur peroxyde. Après élimination du solvant, le tissu de verre ou le papier est durci pour donner le matériau protégé par un film souhaité, qui est utilisé pour la décoration, les revêtements antitaches pour les articles ménagers et les meubles. |
| Description générale |
Liquide clair jaune pâle. Inodore. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Incompatible avec l'eau et l'oxygène. Doit être stocké hermétiquement, avec un inhibiteur, pour empêcher la réaction de polymérisation. |
| Profil de réactivité |
Le phtalate de diallyle peut réagir avec les oxydants. Le phtalate de diallyle peut également réagir avec les acides et les alcalis. Le phtalate de diallyle est incompatible avec l'eau et l'oxygène. |
| Risque d'incendie |
Le phtalate de diallyle est combustible. |
| Inflammabilité et explosibilité |
Non classés |
| Profil de sécurité |
Cancérogène suspecté avec des données expérimentales sur le cancérigène. Modérément toxique par ingestion, contact cutané, voies intrapéritonéale et sous-cutanée. Un irritant pour les yeux. Données de mutation rapportées. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec des matières comburantes. Pour lutter contre l'incendie, utilisez du CO2 ou de la poudre chimique sèche. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir également COMPOSÉS ALLYLIQUES et ESTERS. |
| Cancérogénicité |
Dans l'étude de 103-semaine mentionnée précédemment, une légère augmentation du MNCL a été observée chez les rats femelles traités avec 50 ou 100 mg/kg/jour de DAP. Le MNCL se produit chez les rats témoins F344 à une incidence élevée ; cependant, l'incidence de 51 % chez les rats femelles à la dose élevée était supérieure aux données de contrôle historiques du laboratoire (29 %). Aucune augmentation significative de l’incidence des tumeurs n’a été observée chez les rats mâles. Sur la base de cette étude, il a été considéré que le DAP avait démontré des preuves équivoques de cancérogénicité chez les rats femelles F344, selon le NTP.
Chez les souris B6C3F1 mâles et femelles recevant 300 mg/kg de DAP par gavage pendant 103 semaines (5 jours/semaine), l'incidence des papillomes du préestomac était significativement plus élevée que celle des témoins. En raison de la rareté des papillomes du préestomac chez les souris témoins B6C3F1 et de l'observation concomitante d'une hyperplasie du préestomac liée à la dose, le développement de ces tumeurs a été considéré comme lié à la substance d'essai. Comparativement aux témoins, une légère augmentation de l'incidence des lymphomes a été observée chez les mâles recevant 300 mg/kg/jour de DAP. Étant donné que l’augmentation n’était pas statistiquement significative par rapport aux données témoins historiques, cet effet n’a pas été considéré comme étant lié à la substance d’essai. |
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