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| N-OCTANE Informations de base |
| Nom du produit: |
N-OCTANE |
| Synonymes: |
1-Octane;ALCANE C8;Hydrure d'octyle;OCTANE;FRACTION OCTANE;OCTANE,N-;Oatane;N-OCTANE |
| CAS: |
111-65-9 |
| FM: |
C8H18 |
| MW: |
114.23 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: |
203-892-1 |
| Catégories de produits : |
Solvants HPLC; Chimie analytique; Solvants pour HPLC et spectrophotométrie; Solvants pour spectrophotométrie; Solvants anhydres; Recherche nutritionnelle; n-Paraffines (norme GC); Produits phytochimiques par plante (aliment/épice/herbe); Bouteilles de solvant; Solvant par application; Options d'emballage de solvant; Solvants; Bouteilles Sure/Seal; Zingiber officinale (gingembre); Matériaux standard pour GC |
| Fichier Mol: |
111-65-9.mol |
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| Propriétés chimiques du N-OCTANE |
| Point de fusion |
−57 degrés (littéralement) |
| Point d'ébullition |
125-127 degré (littéralement) |
| densité |
0.703 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| densité de vapeur |
3,9 (par rapport à l'air) |
| pression de vapeur |
11 mm Hg (20 degrés) |
| indice de réfraction |
n20/D 1.398(lit.) |
| Fp |
60 degrés F |
| température de stockage |
Conserver à une température inférieure à +30 degré. |
| solubilité |
éthanol : soluble (littéralement) |
| formulaire |
Liquide |
| Le PKA |
>14 (Schwarzenbach et coll., 1993) |
| couleur |
Clair incolore |
| Odeur |
Comme l'essence. |
| Seuil olfactif |
1,7 ppm |
| limite explosive |
0.8-6.5%(V) |
| Solubilité dans l'eau |
0.0007 g/L (20 ºC) |
| Merck |
14,6749 |
| BRN |
1696875 |
| Constante de la loi de Henry |
4,45 à 25 degrés (Jönsson et al., 1982) |
| Constante diélectrique |
1,1(-4 degré) |
| Limites d'exposition |
TLV-TWA 300 ppm (-1450 mg/m3) (ACGIH et NIOSH), 500 ppm (-2420 mg/m3) (OSHA); VLE 375 ppm (-1800 mg/m3). |
| Stabilité: |
Stable. Facilement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air. Incompatible avec les agents oxydants. |
| Clé InChI |
TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N |
| Connexion |
5.15 |
| Référence de la base de données CAS |
111-65-9(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST |
Indice d'octane (111-65-9) |
| Système de registre des substances de l'EPA |
Indice d'octane (111-65-9) |
| Codes de danger |
F, Xn, N |
| Déclarations de risque |
11-38-50/53-65-67 |
| Déclarations de sécurité |
9-16-29-33-60-61-62 |
| RIDADR |
ONU 1262 3/PG 2 |
| OEB |
A |
| VLEP |
TWA : 75 ppm (350 mg/m3), Plafond : 385 ppm (1800 mg/m3) [15-minute] |
| WGK Allemagne |
1 |
| RTEC |
RG8400000 |
| Température d'auto-inflammation |
428 degrés F |
| TSCA |
Oui |
| Classe de danger |
3 |
| Groupe d'emballage |
II |
| Code SH |
29011000 |
| Données sur les substances dangereuses |
111-65-9(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité |
LDLo intraveineux chez la souris : 428 mg/kg |
| IDLA |
1 000 ppm [10 % LEL] |
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| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur |
Langue |
| ACROS |
Anglais |
| SigmaAldrich |
Anglais |
| ALFA |
Anglais |
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| Utilisation et synthèse du N-OCTANE |
| Description |
L'octane est un liquide incolore avec une odeur d'essence. Le seuil d'odeur est de 4 ppm et 48 ppm (fiche d'information du New Jersey). Poids moléculaire=114.26 ; Densité (H2O:1)=0.70 ; Point d'ébullition=125.6 degré ; Point de congélation/fusion {{10}.7 degré ; Pression de vapeur =10 mmHg à 20 degrés ; Point d'éclair =13 degré (cc) ; Température d'auto-inflammation =206 degré. Limites d'explosivité : LEL 5 1.0 % ; UEL=6.5 %. Identification des dangers (basée sur le système de notation NFPA-704 M) : Santé 0, Inflammabilité 3, Réactivité 0. Pratiquement insoluble dans l'eau ; solubilité=7 × 10-5. |
| Propriétés chimiques |
liquide incolore |
| Propriétés chimiques |
L'octane est un liquide incolore avec une odeur semblable à celle de l'essence. Le seuil d'odeur est de 4 ppm et 48 ppm (fiche d'information du New Jersey). |
| Propriétés physiques |
Liquide inflammable, clair et incolore, avec une odeur d'essence. Concentration olfactive seuil de 1,7 ppmva été rapporté par Nagata et Takeuchi (1990). |
| Utilisations |
En tant que constituant des carburants pour moteurs et aviation ; en tant que solvant industriel ; en synthèse organique |
| Utilisations |
Le n-octane est utilisé comme solvant et matière première pour les réactions de synthèse organique et constitue un produit chimique très important dans l'industrie pétrolière. Il est également largement utilisé dans les industries de transformation du caoutchouc et du papier. L'isooctane, ainsi que d'autres nalcanes et isoparaffines, est utilisé dans le mélange de carburants pour obtenir les propriétés antidétonantes souhaitées. |
| Utilisations |
Le n-octane est présent dans les produits de craquage du pétrole, l'essence, l'éther de pétrole et le naphta de pétrole. Il est utilisé comme solvant et dans la synthèse organique. |
| Méthodes de production |
L'octane est produit à partir de la distillation fractionnée et du raffinage du pétrole. |
| Définition |
Alcane liquide obtenu à partir de la fraction légère du pétrole brut. L'octane et ses isomères sont les principaux constituants de l'essence, qui est obtenue à partir de la fraction légère raffinée du pétrole brut. |
| Définition |
ChEBI : Un alcane à chaîne droite composé de 8 atomes de carbone. |
| Référence(s) de synthèse |
Journal de chimie organique, 55, p. 6194, 1990DOI:10.1021/jo00312a029
Tétraèdre, 48, p. 8881, 1992DOI: 10.1016/S0040-4020(01)81987-6
Lettres du Tétraèdre, 31, p. 5093, 1990DOI: 10.1016/S0040-4039(00)97814-6 |
| Description générale |
Liquide incolore à odeur d'essence. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Flotte donc sur l'eau. Produit des vapeurs irritantes. |
| Réactions de l'air et de l'eau |
Hautement inflammable. Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
Peut être incompatible avec des agents oxydants forts comme l'acide nitrique. Une carbonisation peut se produire, suivie de l'inflammation de la matière n'ayant pas réagi et d'autres combustibles à proximité. Dans d'autres environnements, il est généralement non réactif. Il n'est pas affecté par les solutions aqueuses d'acides, d'alcalis, de la plupart des agents oxydants et de la plupart des agents réducteurs. Lorsqu'il est suffisamment chauffé ou lorsqu'il est enflammé en présence d'air, d'oxygène ou d'agents oxydants forts, il brûle de manière exothermique pour produire principalement du dioxyde de carbone et de l'eau. |
| Danger pour la santé |
L'inhalation de vapeurs concentrées peut provoquer une irritation des voies respiratoires, une dépression et un œdème pulmonaire. Le liquide peut provoquer une irritation des yeux et (en cas de contact prolongé) une irritation et des gerçures de la peau. L'ingestion provoque une irritation de la bouche et de l'estomac. L'aspiration provoque une grave irritation des poumons, un œdème pulmonaire à développement rapide et une excitation du système nerveux central, suivie d'une dépression. |
| Danger pour la santé |
Les propriétés toxiques du n-octane sont similaires à celles des autres hydrocarbures paraffiniques. C'est un irritant pour les muqueuses et, à des concentrations élevées, il présente des effets narcotiques. Les concentrations narcotiques chez la souris ont été estimées à 8 à 10 000 ppm (Patty et Yant 1929) et la concentration mortelle à 13 500 ppm (Flury et Zernick 1931). La mort est survenue par arrêt respiratoire. La toxicité aiguë du n-octane est légèrement supérieure à celle du n-heptane. |
| Risque d'incendie |
Comportement en cas d'incendie : la vapeur est plus lourde que l'air et peut parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. |
| Réactivité chimique |
Réactivité avec l'eau Aucune réaction ; Réactivité avec les matières courantes : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour les acides et les caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent. |
| Profil de sécurité |
Poison par voie intraveineuse. Peut agir comme un asphyxiant simple. Voir aussi ARGON pour une description des asphyxiants simples. Un narcotique à haute concentration. L'exposition cutanée humaine à l'octane non dilué pendant cinq heures a entraîné la formation de cloques mais pas d'anesthésie ; une exposition pendant une heure a provoqué une sensation de brûlure diffuse. Un risque d'incendie très dangereux et un risque d'explosion grave en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou aux oxydants. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ALCANES. |
| Exposition potentielle |
L'octane est utilisé comme solvant, comme carburant, comme intermédiaire dans la synthèse organique et dans les distillations azéotropiques. |
| PREMIERS SECOURS |
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez immédiatement avec de l'eau et du savon. Consultez immédiatement un médecin. Si ce produit chimique a été inhalé, éloignez-le de la zone exposée, commencez la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris le masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la réanimation cardiopulmonaire si le rythme cardiaque s'est arrêté. Transférez rapidement vers un établissement médical. Si ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. NE PAS faire vomir. Ne donnez rien à boire à la victime. Remarque au médecin : Inhalation : des bronchodilatateurs, des décongestionnants et de l'oxygène peuvent être utilisés si nécessaire. Les corticostéroïdes sont utiles pour traiter la pneumopathie. |
| Cancérogénicité |
L'activité promotrice de l'octane dans la carcinogenèse cutanée, y compris son effet physique sur les modèles micellaires de membranes biologiques, a été testée. L'octane s'est avéré avoir une activité promotrice significative lorsqu'il a été testé en solution à 75 % dans le cyclohexane. |
| Source |
Schauer et al. (1999) ont signalé un taux d'émission d'octane de 260 ug/km dans les gaz d'échappement d'un camion diesel de poids moyen.
Identifié comme l’un des 140 constituants volatils présents dans les huiles de soja usagées collectées dans une usine de transformation qui faisait frire divers produits à base de bœuf, de poulet et de veau (Takeoka et al., 1996).
Schauer et al. (2001) ont mesuré les taux d'émission de composés organiques volatils, de composés organiques semi-volatils en phase gazeuse et de composés organiques en phase particulaire issus de la combustion résidentielle (cheminée) de pins, de chênes et d'eucalyptus. Le taux d'émission d'octane en phase gazeuse était de 1,7 mg/kg de pin brûlé. Les taux d'émission d'octane n'ont pas été mesurés pendant la combustion de chênes et d'eucalyptus.
L'essence reformulée de Californie Phase II contenait un indice d'octane de 6,38 g/kg. Les taux d'émissions de phase gazeuse des pots d'échappement des automobiles à essence avec et sans convertisseurs catalytiques étaient respectivement de 1,07 et 131 mg/km (Schauer et al., 2002). |
| Devenir environnemental |
Biologique.Le n-octane peut se biodégrader de deux manières. La première est la formation d'hydroperoxyde d'octyle, qui se décompose en octanol, suivie d'une oxydation en acide octanoïque. L'autre voie implique la déshydrogénation en octène, qui peut réagir avec l'eau pour donner de l'octanol (Dugan, 1972). L'octanol a été décrit comme le produit de biodégradation de l'octane par une espèce de Pseudomonas (Riser-Roberts, 1992). Les micro-organismes peuvent oxyder les alcanes dans des conditions aérobies (Singer et Finnerty, 1984). La voie de dégradation la plus courante implique l'oxydation du groupe méthyle terminal formant l'alcool correspondant (octanol). L'alcool peut subir une série d'étapes de déshydrogénation formant un aldéhyde (octanal) puis un acide gras (acide octanoïque). L'acide gras peut ensuite être métabolisé par β-oxydation pour former des produits de minéralisation, du dioxyde de carbone et de l'eau (Singer et Finnerty, 1984).
Photolytique.Les constantes de vitesse suivantes ont été rapportées pour la réaction de l'octane et des radicaux OH dans l'atmosphère : 5,1 x 10-12cm3/molécule?sec à 300 K (Hendry et Kenley, 1979); 1,34 x 10-12cm3/molécule?sec (Greiner, 1970); 8,40 x 10-12cm3/molécule?sec (Atkinson et al., 1979), 8,42 x 10-12cm3/molécule?sec à 295 K (Darnall et al., 1978). Constantes de vitesse de réaction de photooxydation de 8,71 x 10-12et 1,81 x 10-18cm3/molécule?sec ont été rapportés pour la réaction de l'octane avec OH et NO3, respectivement (Sablji? et Güsten, 1990).
Eaux de surface.Mackay et Wolkoff (1973) ont estimé une demi-vie d’évaporation de 3,8 secondes à partir d’une masse d’eau de surface à 25 degrés et à 1 m de profondeur.
Chimique/Physique.La combustion complète dans l'air produit du dioxyde de carbone et de la vapeur d'eau. L'octane ne s'hydrolyse pas car il ne contient pas de groupe fonctionnel hydrolysable. |
| stockage |
Code couleur - Rouge : Risque d'inflammabilité : Conserver dans une zone de stockage de liquide inflammable ou dans une armoire approuvée, à l'écart des sources d'inflammation et des matières corrosives et réactives. Avant de travailler avec ce produit chimique, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés. Avant d'entrer dans un espace confiné où ce produit chimique peut être présent, vérifiez qu'il n'existe pas de concentration explosive. L'octane doit être stocké pour éviter tout contact avec des oxydants puissants (tels que le chlore et le brome) car des réactions violentes se produisent. Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri de la chaleur. Les sources d'inflammation, telles que fumer et les flammes nues, sont interdites lorsque l'octane est utilisé, manipulé ou stocké. Les récipients métalliques utilisés pour le transfert de 5 gallons ou plus d'octane doivent être mis à la terre et reliés. Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bondes à vide et de pare-flammes. N'utilisez que des outils et des équipements anti-étincelles, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des récipients d'octane. |
| Expédition |
UN1262 Octanes, Classe de danger : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable. |
| Méthodes de purification |
Extraire l'octane à plusieurs reprises avec du H2SO4 concentré ou de l'acide chlorosulfonique, puis le laver à l'eau, le sécher et le distiller. Alternativement, le purifier par distillation azéotropique avec de l'EtOH, suivie d'un lavage à l'eau pour éliminer l'EtOH, d'un séchage et d'une distillation. Pour plus de détails, voir n-heptane. Il est également purifié par fusion de zone. [Beilstein 1 H 159, 1 I 60, 1 II 122, 1 III 457, 1 IV 412.] |
| Évaluation de la toxicité |
On soupçonne que le mécanisme de toxicité est similaire à celui d'autres solvants qui induisent rapidement des effets de type anesthésique, c'est-à-dire une « narcose non spécifique » due à la perturbation (solvatation) de l'intégrité des membranes cellulaires du système nerveux central (SNC).
L'octane est généralement considéré comme relativement non toxique par rapport à l'effet observé après une exposition à d'autres hydrocarbures aliphatiques. Cela est probablement dû au fait qu'il est moins volatil que les hydrocarbures aliphatiques à chaîne plus courte (par exemple, le pentane ou l'heptane) et qu'il peut ne pas être aussi facilement transféré à travers les alvéoles pulmonaires ou la barrière hémato-encéphalique. Cependant, s'il est aspiré dans les poumons, le n-octane provoquera des effets indésirables similaires à ceux observés après l'aspiration d'autres distillats ou composés pétroliers. |
| Incompatibilités |
Réagit avec les oxydants puissants, provoquant un risque d'incendie et d'explosion. Attaque certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements. |
| Élimination des déchets |
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et le brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un dispositif de postcombustion et d'un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, nationales et locales doivent être respectées. |
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| Produits de préparation et matières premières du N-OCTANE |
| Matières premières |
Sodium-->1-Bromobutane-->2-Methyl-2-nonene-->Lithium, [chloro(dimethylphenylsilyl)methyl]--->CIS-2-OCTENE-->2-METHYLNONANE-->N-TRITRIACONTANE-->N-TETRATRIACONTANE-->1,7-OCTADIYNE-->2-Octanone |
| Préparation des produits |
Di-tert-butyl dicarbonate-->METSULFURON METHYL-->Ketorolac-->Moxifloxacin-->N,N-bis[2-(octylamino)ethyl]-glycine hydrochloride-->TEGO103G-->1-Iodobutane-->2,2,3-TRIMÉTHYLPENTANE |
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