Présentation du produit
| Protocatéchualdéhyde Informations de base |
| Nom du produit: | Protocatéchualdéhyde |
| Synonymes: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROXYBENZALDÉHYDE;4-FORMYL-1,2-DIHYDROXYBENZÈNE;PROTOCATECHUALDÉHYDE;ALDÉHYDE PROTOCATECHUIQUE;1,2-Dihydroxy-4-formylbenzène;3,4-dihydroxy-benzaldéhyde |
| CAS: | 139-85-5 |
| FM: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 205-377-7 |
| Catégories de produits : | réactif chimique;intermédiaire pharmaceutique;extrait d'herbes;produit phytochimique;normes de référence des herbes médicinales chinoises (MTC).;extrait d'herbes standardisé;produit chimique FINE & INTERMEDIATES;aldéhydes aromatiques et dérivés (substitués);dérivé de benzaldéhyde;benzaldéhyde;aldéhydes;aromatiques;inhibiteurs;bc0001;139-85-5 |
| Fichier Mol: | 139-85-5.mol |
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| Propriétés chimiques du protocatéchualdéhyde |
| Point de fusion | 150-157 degré (littéralement) |
| Point d'ébullition | 213,5 degrés (estimation approximative) |
| densité | 1,2667 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 1.4600 (estimation) |
| température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30 degré. |
| solubilité | 6.3g/l |
| formulaire | Poudre cristalline |
| Le PKA | pK (25 degrés) 7,55 |
| couleur | légèrement brun |
| Odeur | à 100,00 %. amande amère médicinale sèche |
| Type d'odeur | médicinal |
| Solubilité dans l'eau | 50 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Sensible à l'air |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Stabilité: | Stable. Incompatible avec les bases fortes, les agents oxydants forts. |
| Connexion | 1.090 |
| Référence de la base de données CAS | 139-85-5(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST | 3,4-Dihydroxybenzaldéhyde(139-85-5) |
| Système de registre des substances de l'EPA | Benzaldéhyde, 3,4-dihydroxy- (139-85-5) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | Xi |
| Déclarations de risque | 36/37/38-22 |
| Déclarations de sécurité | 26-36-37/39 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTEC | UL0380000 |
| F | 9 |
| Avis de danger | Irritant/Sensible à l'air |
| Code SH | 29124900 |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| Protocatéchualdéhyde | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse du protocatéchualdéhyde |
| Description | Le protocatéchualdéhyde est extrait des racines de la Salvia miltiorrhiza Bge, une plante médicinale traditionnelle chinoise, qui est récoltée en automne pour une meilleure qualité. Prenez les racines et retirez les tiges, les feuilles et les racines fibreuses, puis séchez-les. La plupart d'entre elles sont larges et sont principalement cultivées ces dernières années. La Salvia du Sud et la Salvia du Gansu sont également largement utilisées. En outre, il existe une variété de racines de plantes sœurs utilisées comme Salvia miltiorrhiza au Yunnan. Aujourd'hui, la présence de protocatéchualdéhyde a été trouvée dans diverses herbes, par exemple dans les feuilles de Stenoloma Chusanum (L.) Ching et d'Ilex chinensis Sims. |
| Propriétés chimiques | Le protocatéchualdéhyde est un composé cristallin d'aldéhyde phénolique dont la formule moléculaire est C7H6O3. Le composé est libéré des bouchons de liège dans le vin. Le protocatéchualdéhyde peut être trouvé dans l'orge, la vigne, le Cavendish vert et la racine de l'herbe S. miltiorrhiza. Le composé contient des propriétés pro-apoptotiques et antiprolifératives contre les cellules cancéreuses du sein humaines ainsi que les cellules cancéreuses colorectales en réduisant l'expression de la cycline D1 et de la -caténine. |
| Propriétés physiques | Aspect : cristal aciculaire beige pâle (dans l'eau ou le méthylbenzène) ou poudre blanc cassé, forme de cristal maclé. Solubilité : facilement soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'éther éthylique et l'eau chaude ; soluble dans l'eau froide ; insoluble dans le benzène et le chloroforme. Point de fusion : 150–153°C. Rotation optique spécifique : s'oxyde facilement en benzoquinone et change de couleur, et est instable dans l'eau. |
| Histoire | Dans les années 1940, des recherches ont été menées à l'étranger pour obtenir du protocatéchualdéhyde sous forme d'herbes. En 1972, le groupe chimique de phytothérapie chinoise de la faculté de pharmacie de Nanjing a étudié systématiquement la composition chimique de la feuille de houx à fleurs violettes et a séparé six monomères, dont le protocatéchualdéhyde. Ils ont ensuite comparé l'effet du protocatéchualdéhyde, de l'injection de Salvia miltiorrhiza et de l'injection de racine de houx velu, dans laquelle le protocatéchualdéhyde est le plus efficace pour augmenter le débit des sinus coronaires. D'autres expériences ont examiné que le protocatéchualdéhyde peut augmenter le débit coronaire et améliorer la circulation coronarienne, c'est pourquoi il a été nommé d'après la perhexiline. D'autres observations cliniques ont indiqué que le protocatéchualdéhyde a un effet sur les maladies coronariennes. Les diplômés de la faculté de pharmacie de Nanjing en 1975 ont extrait, séparé, isolé et identifié le protocatéchualdéhyde dans Salvia miltiorrhiza pendant leur stage à l'hôpital municipal de Nanjing et ont étudié sa distribution, son excrétion et sa toxicité chez les animaux pour une utilisation clinique rationnelle des médicaments. |
| Utilisations | Le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde est utilisé comme inducteur d'apoptose des cellules leucémiques humaines. |
| Utilisations | Le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde peut être utilisé pour la modification de surface du TiO nanocristallin2particules. La couche électrodéposée de 3,4-dihydroxybenzaldéhyde peut être utilisée comme médiateur redox efficace lors de l'oxydation du NADH au graphène. Elle peut être utilisée dans la préparation de nouveaux ligands de base diSchiff, qui forment des complexes di-, tri- et tétranucléaires Co(II) et Cu(II). |
| Définition | ChEBI : le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde est un dihydroxybenzaldéhyde. |
| Référence(s) de synthèse | Journal de chimie organique, 27, p. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Description générale | Le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde est reconnu comme l'un des composés antifongiques extraits de la peau extérieure des bananes vertes Cavendish. Il peut être synthétisé à partir du catéchol via le réarrangement de Fries. |
| Pharmacologie | Protection des cellules myocardiques et ischémie myocardique Réduit la concentration de Ca2+ dans le cytosol des érythrocytes adultes pour protéger le myocarde, dilate les artères coronaires, favorise la circulation collatérale, augmente l'apport d'oxygène myocardique, le débit sanguin coronaire, améliore la circulation collatérale sans augmenter la consommation d'oxygène ventriculaire et myocardique, diminue la fréquence cardiaque, inhibe la contractilité myocardique, dilate les vaisseaux périphériques et réduit finalement la charge cardiaque et la consommation d'oxygène myocardique. Utilisé pour le traitement des maladies coronariennes et de l'angine de poitrine. Effets sur l'athérosclérose Le protocatéchualdéhyde améliore l'athérosclérose grâce à l'effet d'inhibition de l'inflammation, de l'apoptose et de la chimiotaxie des leucocytes. Effets antithrombotiques 1. Inhibition de l'agrégation plaquettaire : L'administration de protocatéchualdéhyde in vitro et in vivo semble avoir un effet sur l'inhibition de l'agrégation plaquettaire induite par l'ADP. Le protocatéchualdéhyde 0.625, 1,25 et 2,5 mg/ml peut diminuer le degré et ralentir le taux d'agrégation plaquettaire et favoriser l'agrégation plaquettaire. 2. Amélioration de la microcirculation : le protocatéchualdéhyde peut augmenter le flux sanguin de la microcirculation, accélérer le flux sanguin pour améliorer l'apport en oxygène des cellules et réduire le nombre de globules rouges normaux en globules rouges épineux et la forme anormale des globules rouges épineux. Effets antioxydants Le protocatéchualdéhyde contient un hydroxyle phénolique en position ortho, qui est la base matérielle de son antioxydant. Il a une bonne activité de piégeage des radicaux libres. Il traite donc les maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires induites par l'oxygène actif. Protection des cellules nerveuses et des lésions cérébrales ischémiques La protection contre les lésions d’ischémie cérébrale pourrait consister à réduire la production de TXA2 dans le tissu cérébral, à inhiber la libération d’acides aminés excitateurs dans le tissu cérébral et à améliorer la microcirculation du tissu cérébral. Réparation d'une valvule veineuse endommagée et traitement d'un phlébeurisme Le protocatéchualdéhyde réduit efficacement la fibrose des tissus et des organes, dissout la fibrine, favorise la régénération des cellules fibrotiques et répare les valves veineuses endommagées pour empêcher le reflux sanguin et guérir efficacement le phlébeurisme. Autres effets Protège le foie et favorise la réparation et la régénération du tissu hépatique ; antifibrose du foie et favorise la cicatrisation des fractures et des plaies ; antibactérien, anti-inflammatoire, antiviral, antiseptique et prévient la pigmentation. |
| Utilisation clinique | L'injection de perhexiline contenant du protocatéchualdéhyde 100 mg/2 mL par perfusion intraveineuse ou injection intramusculaire a été utilisée pour traiter les maladies coronariennes, l'oppression thoracique, l'angine de poitrine et l'infarctus du myocarde. L'injection traite l'accident vasculaire cérébral ischémique et améliore à la fois les symptômes et les signes des patients. Traitement de l'hépatite chronique et de la cirrhose précoce : soulagement des symptômes, promotion de la récupération de la fonction hépatique et hépatosplénomégalie. Il peut améliorer considérablement l'indice de rhéologie sanguine chez les patients présentant une exacerbation aiguë d'une maladie cardiaque pulmonaire chronique. Traitement de l'ulcère gastroduodénal : un certain effet. Autres : il a un effet sur de nombreuses maladies comme la myocardite virale, l'embolie de l'artère centrale de la rétine, la thromboangéite oblitérante, le sclérodermie néonatale, la sclérodermie, le psoriasis, la surdité nerveuse et la toxémie gravidique. |
| Inhibiteur enzymatique | Cet aldéhyde (FW=138.12 g/mol), également connu sous le nom de 3,4- dihydroxybenzaldéhyde et 4-formylcatéchol, est soluble dans l'eau (5 g/100 mL à 20 °C) et a une valeur de pKa de 7,55 à 25 °C. Le protocatéchualdéhyde induit l'apoptose dans les cellules T cytotoxiques. Cible(s) : aldéhyde oxydase ; aldose réductase ; b-carotène 15,15'-monooxygénase ; mandélonitrile lyase ; protocatéchuate 3,4-dioxygénase ; protocatéchuate 4,5- dioxygénase ; tyrosinase, faiblement inhibée, IC50=620 μM ; et xanthine oxydase. |
| Méthodes de purification | Cristalliser l'aldéhyde à partir de l'eau ou du toluène et le sécher dans un dessiccateur à vide sur des pastilles de KOH ou de la cire déchiquetée respectivement. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Produits et matières premières pour la préparation du protocatéchualdéhyde |
| Matières premières | Pentachlorure de phosphore |
| Préparation des produits | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluorométhoxy-3-hydroxybenzaldéhyde |
étiquette à chaud: protocatéchualdéhyde, fabricants, fournisseurs et usine de protocatéchualdéhyde en Chine
Une paire de: 3-TERT-BUTYL-2-HYDROXYBENZALDÉHYDE
Un article: 1-Tétralone
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