Aldéhyde de cyclamen

Aldéhyde de cyclamen

Présentation du produit

aldéhyde de cyclamen Informations de base
Odeur
Nom du produit : aldéhyde de cyclamen
Synonymes : (R, S)-p-isopropyl- -méthylhydro-cinnamaldéhyde ; P-ISOPROPYL-A-METHYLHYDROCINNAMALDEHYDE ; CYCLAMEN ALDEHYDE ; FEMA 2743 ;2-MÉTHYL-3-(P-ISOPROPYLPHENYL)PROPION- &;3-(4-ISOPROPYLPHENYL)ISOBUTYRALDEHYDE;4-ISOPROPYL-ALPHA-METHYLHYDROCINNAMALDEHYDE;A-METHYL-P-ISOPROPYLHYDROCINNAMIC ALDEHYDE
CAS : 103-95-7
MF : C13H18O
MO : 190.28
EINECS : 203-161-7
Catégories de produits: Matières premières pharmaceutiques ; Listes alphabétiques ; Arômes et parfums ; MN
Fichier Mol : 103-95-7.mol
cyclamen aldehyde Structure
 
Propriétés chimiques de l'aldéhyde de cyclamen
Point d'ébullition 270 degrés (lit.)
densité 0,95 g/mL à 25 degrés (lit.)
la pression de vapeur 0.3Pa à 20 degrés
indice de réfraction n20/D 1.505(lit.)
FEMA 2743|2-MÉTHYLE-3-(P-ISOPROPYLPHENYL)PROPIONALDEHYDE
Fp 228 degrés F
température de stockage. Atmosphère inerte, température ambiante
solubilité Chloroforme (légèrement), acétate d'éthyle, méthanol (légèrement)
formulaire Huile
couleur Liquide incolore.
Odeur Vert floral puissant avec une note caractéristique de concombre et de melon utilisée dans les types floraux.
Type d'odeur floral
Solubilité dans l'eau 66mg/L à 20 degrés
Numéro JECFA 1465
La stabilité: Hygroscopique
LogP 3,4 à 35 degrés
Référence de la base de données CAS 103-95-7(Référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA Benzènepropanal, .alpha.-méthyl-4-(1-méthyléthyl)- (103-95-7)
 
Information de sécurité
Codes de danger XI
Déclarations de risques 38
Déclarations de sécurité 26-36
WGK Allemagne 2
RTECS MW4900000
Code SH 29122990
toxicité La LD orale aiguë50la valeur chez les rats était de 3*81 g/kg (Jenner, Hagan, Taylor, Cook & Fitzhugh, 1964).
 
Informations MSDS
Fournisseur Langue
SigmaAldrich Anglais
 
Utilisation et synthèse de l'aldéhyde de cyclamen
Odeur Odeur de tige florale verte, diffuse et puissante, avec des notes végétales prononcées, de type concombre-melon. Ressemblant globalement à l’odeur de Lindenblossom.
Description Le 2-méthyl-3-(p-isopropylphényl) propionaldéhyde a une forte odeur fleurie. Peut être préparé par condensation d'aldéhyde cuminique et de propionaldéhyde suivie d'une hydrogénation en présence d'un catalyseur.
Propriétés chimiques Le 2-méthyl-3-(p-isopropylphényl)-propionaldéhyde a une forte odeur fleurie
Propriétés chimiques Le racémate disponible dans le commerce est un liquide incolore à jaunâtre à l'odeur florale intense rappelant le Cyclamen europaeum (cyclamen, pain de truie).
Production. Deux procédés principaux sont utilisés pour la synthèse industrielle de l'aldéhyde cyclamen :
1) La condensation alcaline de l'4-isopropylbenzaldéhyde et du propanal entraîne, via l'aldol, la formation de 2-méthyl-3-(4-isopropylphényl)-2-propénal. L'aldéhyde insaturé est hydrogéné sélectivement en aldéhyde saturé en présence d'acétate de potassium et d'un catalyseur approprié, tel que le palladium-alumine :
2) La réaction de Friedel-Crafts de l'isopropylbenzène et du diacétate de 2-méthylpropénal (diacétate de méthacroléine) en présence de tétrachlorure de titane/éthérate de trifluorure de bore donne de l'énolacétate d'aldéhyde de cyclamen, qui est hydrolysé en aldéhyde :
Les usages. L'aldéhyde de cyclamen est un composant important pour l'obtention de notes florales particulières dans les compositions parfumées, en particulier de type cyclamen. En raison de son aspect frais et floral, elle est également utilisée comme note de tête dans de nombreux autres parfums floraux.
Occurrence Signalé trouvé dans la muscade et la carambole.
Les usages L'aldéhyde de cyclamen est une note florale et verte très puissante utilisée dans de nombreuses applications en parfumerie pour se fondre dans des accords frais, floraux, verts ou ozoniques/marins. C'est un ingrédient de plus en plus utilisé et important pour aider à construire des accords de remplacement pour les matériaux qui disparaissent de la palette des parfumeurs. Le cyclamen a une bonne stabilité globale sauf dans des pH extrêmes. Il présente une bonne ténacité et substantivité et représente un très bon rapport qualité-prix dans les nouvelles créations. Outre son utilisation dans de nombreuses compositions parfumées, l'aldéhyde de cyclamen est un intermédiaire pour la préparation de fongicides et de substances fongistatiques.
Les usages Le cyclamal est un ingrédient du parfum. Il peut également être utilisé dans la synthèse de l'alcool cyclamen (C987655).
Définition ChEBI : Xi-3-(4-Isopropylphényl)-2-méthylpropanal est un monoterpénoïde.
Préparation Par condensation de l'aldéhyde cuminique et du propionaldéhyde suivie d'une hydrogénation en présence d'un catalyseur
Profil de sécurité Modérément toxique par ingestion. Un irritant pour la peau humaine. Voir aussi ALDÉHYDES. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
 
Produits de préparation et matières premières d'aldéhyde de cyclamen
Matières premières Potassium hydroxide-->Sodium ethoxide-->Diethyl malonate-->Isobutyraldehyde-->Titanium tetrachloride-->trans-Cinnamic acid-->tert-Butylbenzene-->trans-Cinnamaldehyde-->Lily aldehyde-->Tropine-->PUMICE STONE-->Cuminaldehyde-->2-Methylpropanedioic acid-->4-isopropyl-alpha-methylcinnamaldehyde-->3-o-cumenyl-2-methylpropionaldehyde-->2-METHYL-2-PROPENE-1,1-DIOL DIACETATE-->(Methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride-->Chlorure de propionyle

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