
Présentation du produit
| 1,4-Butanediol Informations de base |
| Nom du produit: | 1,4-Butanediol |
| Synonymes: | 1,4-BUTYLÈNE GLYCOL;1,4-BUTANEDIOL;1,4-DIHYDROXYBUTANE;AKOS BBS-00004303;BDO;BUTANEDIOL, 1,4-;TÉTRAMÉTHYLÈNE GLYCOL;VERSALINK CURATIF 1,4 BDO |
| CAS: | 110-63-4 |
| FM: | C4H10O2 |
| MW: | 90.12 |
| Institut national de statistique de l'UNESCO: | 203-786-5 |
| Catégories de produits : | Chimique;1,4 BDO;Éléments de base;Solvants;Solvants;solvants et intermédiaires;Synthèse chimique;Éléments de base organiques;Composés oxygénés;Polyols;110-63-4;BDO |
| Fichier Mol: | 110-63-4.mol |
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|
| 1,4-Propriétés chimiques du butanediol |
| Point de fusion | 16 degrés (littéralement) |
| Point d'ébullition | 230 degrés (littéralement) |
| densité | 1,017 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| densité de vapeur | 3.1 (par rapport à l'air) |
| pression de vapeur | <0.1 hPa (20 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1.445(lit.) |
| Fp | 135 degrés |
| température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30 degré. |
| pka | 14,73±0.10 (prévu) |
| formulaire | Liquide |
| couleur | Clair incolore |
| PH | 7-8 (500g/l, H2O, 20 degrés) |
| Odeur | Inodore |
| limite explosive | 1.95-18.3%(V) |
| Solubilité dans l'eau | Miscible |
| Sensible | Hygroscopique |
| BRN | 1633445 |
| Constante diélectrique | 30.0(30 degrés) |
| Stabilité: | Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides minéraux, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides. |
| Clé InChI | WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.88 à 25 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 110-63-4(Référence de la base de données CAS) |
| Référence en chimie du NIST | 1,4-Butanediol(110-63-4) |
| Système de registre des substances de l'EPA | 1,4-Butanediol (110-63-4) |
| Consignes de sécurité |
| Codes de danger | Xn |
| Déclarations de risque | 22-67 |
| Déclarations de sécurité | 36-23-24/25 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTEC | EK0525000 |
| Température d'auto-inflammation | 698 degrés F |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 29053980 |
| Données sur les substances dangereuses | 110-63-4(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 1 525 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin > 2 000 mg/kg |
| Informations sur la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| 1,4-Dihydroxybutane | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| 1,4-Utilisation et synthèse du butanediol |
| Propriétés chimiques | Le 1,4-butanediol (1,4-BD) est un liquide incolore et visqueux dérivé du butane par le placement de groupes alcool à chaque extrémité de sa chaîne moléculaire et est l'un des quatre isomères stables du butanediol. La fonction hydroxyle de chaque groupe terminal du butanediol réagit avec différents réactifs mono- et bifonctionnels : par exemple avec des acides dicarboxyliques pour former des polyesters, avec des diisocyanates pour former des polyuréthanes ou avec du phosgène pour former des polycarbonates. Le 1,4-butanediol (BDO) est un intermédiaire de haute qualité. Le BDO et ses dérivés sont largement utilisés pour produire des plastiques, des solvants, des produits chimiques électroniques et des fibres élastiques. De plus, le BDO est également un élément de base pour la synthèse de polyesterpolyols et de polyétherpolyols. BASF est le plus important producteur mondial de 1,4-butanediol et de ses dérivés. |
| Utilisations |
Le butanediol et ses dérivés sont utilisés dans un large spectre d'applications dans l'industrie chimique, entre autres dans la fabrication de plastiques techniques, de polyuréthanes, de solvants, de produits chimiques électroniques et de fibres élastiques. 1,4-Le butanediol est utilisé dans la synthèse des épothilones, une nouvelle classe de médicaments contre le cancer. Il est également utilisé dans la synthèse stéréosélective du (-)-Brévisamide. 1.4-La plus grande utilisation du butanediol est dans la production de tétrahydrofurane (THF), utilisé pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol, qui entre principalement dans la composition des fibres spandex, des élastomères d'uréthane et des éthers de copolyester. Il est couramment utilisé comme solvant dans l'industrie chimique pour fabriquer de la gamma-butyrolactone et des fibres élastiques comme le spandex. Il est utilisé comme agent de réticulation pour les uréthanes thermoplastiques, les plastifiants polyester, les peintures et les revêtements. Il subit une déshydratation en présence d'acide phosphorique pour produire du tétrahydrofurane, un solvant important utilisé pour diverses applications. Il agit comme intermédiaire et est utilisé pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), du polybutylène téréphtalate (PBT) et du polyuréthane (PU). Il trouve une application comme nettoyant industriel et comme dissolvant de colle. Le 1,4-butanediol est également utilisé comme plastifiant (par exemple dans les polyesters et les cellulosiques), comme solvant porteur dans les encres d'impression, comme agent de nettoyage, comme adhésif (dans le cuir, les plastiques, les stratifiés polyester et les chaussures en polyuréthane), dans les produits chimiques agricoles et vétérinaires et dans les revêtements (dans les peintures, vernis et films). |
| Utilisations | Le butylène glycol est un solvant doté d'une bonne action antimicrobienne. Il renforce l'activité conservatrice des parabènes. Le butylène glycol sert également d'humectant et de régulateur de viscosité, et de masque d'odeur. |
| Utilisations | 1,4-Le butanediol est utilisé pour produire du polybutylène téréphtalate, un polyester thermoplastique, et dans la fabrication de tétrahydrofurane, de butyrolactones et de plastifiants polymères. |
| Définition | ChEBI : Le butane-1,4-diol est un butanediol dont un hydrogène de chacun des groupes méthyles est substitué par un groupe hydroxy. Liquide incolore, miscible à l'eau et visqueux à température ambiante (PF 16 degrés) avec un point d'ébullition élevé (230 degrés), il est principalement utilisé pour la production d'autres produits chimiques organiques, en particulier le solvant oxolane (également connu sous le nom de tétrahydrofurane ou THF). Il joue un rôle de neurotoxine, de solvant protique et de promédicament. C'est un butanediol et un glycol. |
| Méthodes de production | Méthodes de fabrication : Le procédé de production de 1,4-BD le plus répandu dans le monde est le procédé Reppe de BASF, qui fait réagir l'acétylène et le formaldéhyde. L'acétylène réagit avec deux équivalents de formaldéhyde pour former du 1,4-butynediol, également connu sous le nom de but-2-yne- 1,4-diol. L'hydrogénation du 1,4-butynediol donne du 1,4-butanediol. Le 1,4-BD est également fabriqué à grande échelle industrielle par hydrogénation continue du 2-butyne- 1,4-diol sur des catalyseurs au nickel modifiés. Le procédé en une étape est réalisé à 80 - 160 °C et à 300 bars. Mitsubishi utilise un processus en trois étapes : (1) la réaction catalytique du butadiène et de l'acide acétique donne du 1,4-diacétoxy-2-butène ; (2) l'hydrogénation ultérieure donne du 1,4-diacétoxybutane ; et (3) l'hydrolyse conduit au 1,4-butanediol. |
| Référence(s) de synthèse | Journal de chimie organique, 36, p. 2018, 1971DOI:10.1021/jo00813a043 Lettres du Tétraèdre, 33, p. 6371, 1992DOI: 10.1016/S0040-4039(00)60976-0 |
| Description générale | Liquide ou solide inodore et incolore (selon la température). |
| Réactions de l'air et de l'eau | Hautement inflammable. Le 1,4-butanediol est hygroscopique. Soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | 1,4-Le butanediol est sensible à la chaleur et à la lumière. 1,4-Le butanediol réagit avec les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les chloroformiates ; réagit avec les agents oxydants et les agents réducteurs. 1,4-Le butanediol est incompatible avec les isocyanates et les acides ; également incompatible avec les peroxydes, l'acide perchlorique, l'acide sulfurique, l'acide hypochloreux, l'acide nitrique, les caustiques, l'acétaldéhyde, le peroxyde d'azote et le chlore. |
| Danger | Toxique par ingestion. |
| Danger pour la santé | Les effets toxiques aigus sont légers. Le butanediol est moins toxique que ses analogues insaturés, le butènediol et le butynediol. La valeur de la DL50 orale chez les rats blancs et les cobayes est d'environ 2 ml/kg. Les symptômes toxiques de l'ingestion peuvent inclure l'excitation, la dépression du système nerveux central, les nausées et la somnolence. |
| Danger pour la santé | L'ingestion de grandes quantités est nécessaire pour produire des symptômes. |
| Risque d'incendie | Liquide ininflammable, point d'éclair (coupelle ouverte) 121 degrés. |
| Profil de sécurité | Un poison pour l'homme par une voie non spécifiée. Modérément toxique par ingestion et par voie intrapéritonéale. Effets systémiques pour l'homme : altération du sommeil. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. Pour lutter contre l'incendie, utiliser de la mousse anti-alcool, du brouillard, de la mousse, du CO2, un produit chimique sec. Incompatible avec les matières oxydantes. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée et des vapeurs âcres. |
| Solubilité dans l'eau | 1,4-Le butanediol est soluble dans l'eau, les alcools, les esters, les cétones, les éthers de glycol et les acétates d'éther de glycol (butanediols, butènediol et butynediol). |
| Méthodes de purification | Distiller le glycol et le conserver sur des tamis moléculaires Linde de type 4A, ou le cristalliser deux fois dans de l'éther diéthylique anhydre/acétone, puis le redistiller. Il a été recristallisé à partir de la masse fondue et distillé deux fois sous vide en présence de Na2SO4. [Beilstein 1 IV 2515.] |
| 1,4-Produits de préparation et matières premières à base de butanediol |
| Matières premières | Formaldehyde-->Nickel-->1,3-Butadiene-->Acetylene-->2,3-Butanedione-->2-Butyne-1,4-diol-->2-chloro-1,3-butadiene-->cis-1,4-Dichloro-2-butene-->3-hydroxy-2-methyl propionaldehyde-->DIMETHYL MALEATE-->2-HYDROXYTÉTRAHYDROFURANE |
| Préparation des produits | Tetrahydrofuran-->Gamma Butyrolactone-->Polyurethane-->Triethylene glycol dimethacrylate-->1,4-Dibromobutane-->Poly(butylene terephthalate)-->GD visible light curing composite resin-->PolyesterPolyol-->2,3-Dihydrofuran-->1,4-BUTANEDIOL DIACRYLATE-->4-Hydroxybutyl acrylate-->Polyvinylpyrrolidone-->Busulfan-->Pyrrolidine |
étiquette à chaud: 1,4-butanediol, Chine 1,4-butanediol fabricants, fournisseurs, usine
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