| description |
1-Le décanol, également connu sous le nom d'alcool décylique ou d'alcool n-décylique, est un alcool gras à chaîne droite avec dix atomes de carbone et la formule moléculaire CH3(CH2)9OH. C'est un liquide visqueux incolore qui est insoluble dans l'eau. Il est incolore et a une forte odeur. C'est un liquide incolore clair avec une odeur sucrée semblable à celle de la graisse. Son point d'éclair est de 180 degrés F. Il est moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Ses vapeurs sont plus lourdes que l'air. |
| Applications |
L'alcool décylique peut être utilisé pour la production de plastifiants, de lubrifiants, de tensioactifs et de solvants. Il est également utilisé pour étudier les propriétés thermiques des phases stationnaires polymères monolithiques. De plus, il peut être utilisé pour améliorer la fonction des récepteurs de glycine homomériques. En outre, il est utilisé dans les arômes quotidiens, les arômes alimentaires et les cosmétiques. De plus, les récepteurs 5HT2 ont été inhibés par la présence d'alcool décylique. Cette action a de nombreuses répercussions psychologiques sur un individu. Il peut également être utilisé comme régulateur de croissance des plantes de tabac. |
| Avertissement et risque |
L'alcool décylique provoque une forte irritation de la peau et des yeux. En cas d'éclaboussures dans les yeux, il peut provoquer des dommages permanents. L'inhalation et l'ingestion peuvent également être nocives. Il peut également fonctionner comme un narcotique. Il est également nocif pour l'environnement. |
| Propriétés chimiques |
1-Le décanol est un liquide clair, incolore à légèrement jaune, qui a une odeur florale rappelant celle des fleurs d'oranger et un léger goût gras caractéristique. La concentration olfactive seuil dans l'air pour l'alcool décylique (isomère non spécifié) serait de 6,3 ppb. soluble dans l'acide acétique glacial, l'éthanol, le benzène, l'éther de pétrole, facilement soluble dans l'éther. |
| Occurrence |
Signalé dans les huiles essentielles de graines d'ambrette et de fleurs d'amandier; également dans les huiles d'agrumes, les boissons fermentées, le jus de pomme, la myrtille, la canneberge américaine, la papaye, la framboise, les fromages, le lait, le beurre, le bœuf, le porc, la bière, le cognac, le whisky, les vins rouges, blancs et mousseux, les graines de coriandre et la cardamome. |
| Utilisations |
1-Le décanol est un alcool à longue chaîne qui améliore la fonction des récepteurs de la glycine homomérique. De plus, les récepteurs 5HT2 ont été inhibés par la présence de 1-décanol. Cette action a de nombreuses répercussions psychologiques sur un individu. 1-Le décanol est également utilisé dans la fabrication de plastifiants, de lubrifiants synthétiques, d'additifs pétroliers, d'herbicides, d'agents tensioactifs et de solvants. Il a une capacité antimousse modérée. |
| Définition |
ChEBI : 1-Le décanol est un alcool gras constitué d'une fonction hydroxy en C-1 d'une chaîne saturée non ramifiée de dix atomes de carbone. Il a un rôle de métabolite et de solvant protique. C'est un alcool primaire et un alcool gras. |
| Méthodes de production |
1-Le décanol est préparé commercialement par réduction du sodium ou par réduction catalytique à haute pression de l'huile de coco, des acides gras ou des esters de coco. Il est également produit par le procédé Ziegler, qui implique l'oxydation de composés de trialkylaluminium. |
| Préparation |
Par réduction du sodium ou hydrogénation catalytique à haute pression des esters de l'acide caprique naturel, ou par oligomérisation de l'éthylène en utilisant la technologie de l'alkylaluminium. |
| Application |
L'alcool décylique peut être utilisé pour de nombreuses fonctions, notamment comme émollient, agent moussant, tensioactif et régulateur de viscosité, ainsi que pour masquer les odeurs et comme fixateur dans les parfums. L'alcool décylique est naturellement présent dans les graines d'orange douce et d'ambrette. Il est également dérivé commercialement de la paraffine liquide. |
| Valeurs seuils d'arômes |
Détection : 6 à 47 ppb |
| Référence(s) de synthèse |
Journal de chimie organique, 38, p. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
Communications synthétiques, 12, p. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Description générale |
Liquide clair et incolore avec une odeur sucrée semblable à celle de la graisse. Point d'éclair 180 degrés F. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. |
| Réactions de l'air et de l'eau |
Insoluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
L'alcool décylique attaque les plastiques. REF [Handling Chemicals Safely, 1980. p. 236]. Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau, [Merck 11e éd., 1989]. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple : une explosion se produit si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à du peroxyde d'hydrogène à 90 % puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré. Les mélanges d'alcool éthylique avec du peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 %, [Chem. Eng. News 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs. On les obtient facilement en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools en solution aqueuse ou en solutions mixtes aqueuses de tétrachlorure de carbone. Le chlore et les alcools donnent également des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent au froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires, [NFPA 491 M, 1991]. Les réactions catalysées par une base des isocyanates avec les alcools doivent être réalisées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive, [Wischmeyer (1969)]. |
| Danger pour la santé |
Le contact direct peut provoquer une irritation des yeux ; faible toxicité générale. |
| Risque d'incendie |
EXTRÊMEMENT INFLAMMABLE : S'enflamme facilement sous l'effet de la chaleur, d'étincelles ou de flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs peuvent se déplacer vers la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Elles se répandent sur le sol et s'accumulent dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion des vapeurs à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement dans les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l'eau. |
| Réactivité chimique |
Réactivité avec l'eau Aucune réaction ; Réactivité avec les matières courantes : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour les acides et les caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent. |
| Profil de sécurité |
Modérément toxique par contact cutané. Très toxique par ingestion et inhalation. Irritant cutané et oculaire grave pour l'homme. Effets expérimentaux sur la reproduction. Cancérogène douteux avec données expérimentales tumorigènes. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir avec les matières oxydantes. Pour lutter contre l'incendie, utiliser de la mousse, du CO2, un produit chimique sec. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ALCOOLS. |
| Synthèse |
Préparé synthétiquement à partir de dérivés d'huile de coco ; par réduction de certains esters capriques, tels que le caprate de méthyle. |
| Cancérogénicité |
1-Le décanol a montré une activité de promotion tumorale faible à modérée lorsqu'il a été appliqué trois fois par semaine pendant 60 semaines sur la peau de souris femelles Swiss ayant préalablement reçu une dose initiale de diméthylbenz[a]anthracène. |
| Métabolisme |
Voir alcool C-8. |
| Méthodes de purification |
Distiller le n-décanol de manière fractionnée dans une unité entièrement en verre à une pression de 10 mm (b 110o), puis cristalliser de manière fractionnée par congélation partielle. Purifier également par GLC préparative et par passage sur alumine avant utilisation. [Beilstein 1 IV 1815.] |
