Présentation du produit
| N,N-Diisopropyléthylamine Informations de base |
| Description Stabilité et réactivité Applications |
| Nom du produit : | N,N-Diisopropyléthylamine |
| Synonymes : | 3-MÉTHYL-1-BUTINE-3-OL;N,N-DIISOPROPYLETHYLAMINE (ATOFINA EDIPA;N N-DIISOPROPYLETHYLAMINE (ATOFINA ED&;N N-DIISOPROPYLETHYLAMINE REAGENTPLUS(&;N-ETHYLDIISOPROPYLAMINE SOLUTION, ~ 2 M;N,N-DIISOPROPYLETHYLAMINE, SOLVANT DE QUALITÉ BIOTECHNIQUE, 99,5 %;N-ÉTHYLDIISOPROPYLAMINE, FLACONS 4X25 ML;N,N-Di-#niso-propyléthylamine |
| CAS : | 7087-68-5 |
| MF : | C8H19N |
| MO : | 129.24 |
| EINECS : | 230-392-0 |
| Catégories de produits: | ACS et solvants de qualité réactif ; chimie combinatoire ; autres réactifs ; chimie organique synthétique ; chimie ; construction ; détection d'amines pour les amines primaires (pour la détection d'amines libres sur les résines); bouteilles en verre ambré ; produits chimiques essentiels ; sels inorganiques ; réactif Plus ; ReagentPlus;Produits de qualité solvant ReagentPlus;Essentiels de recherche;Solutions et réactifs;Flacons de solvant;Solvant par application;Options de conditionnement de solvant;Solvants;bc0001;7087-68-5 |
| Fichier Mol : | 7087-68-5.mol |
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| Propriétés chimiques de la N,N-Diisopropyléthylamine |
| Point de fusion | <-50 °C (lit.) |
| Point d'ébullition | 127 degrés (lit.) |
| densité | 0,742 g/mL à 25 degrés (lit.) |
| la pression de vapeur | 31 mmHg (37,7 degrés) |
| indice de réfraction | n20/D 1.457 |
| Fp | 6 degrés |
| température de stockage. | Conserver en dessous de +30 degrés. |
| solubilité | miscible |
| formulaire | Liquide |
| Le PKA | 10,98 ± 0,28 (prédit) |
| Gravité spécifique | 0.755 (20/4 degrés) |
| couleur | APHA :<20 |
| PH | 12,3 (H2O, 20 degrés) (en émulsion) |
| limite d'explosivité | 0.7-6.3%(V) |
| Solubilité dans l'eau | miscible |
| BRN | 605301 |
| La stabilité: | Volatil |
| InChIKey | JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| Connexion | -1,8 à 22,5 degrés |
| Référence de la base de données CAS | 7087-68-5(Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | (i-C3H7)2(C2H5)N(7087-68-5) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 2-Propanamine, N-éthyl-N-(1-méthyléthyl)- (7087-68-5) |
| Information de sécurité |
| Codes de danger | C,F,T |
| Déclarations de risques | 11-22-34-52/53-20/21/22-10-41-37/38-20/22-36/37/38-61 |
| Déclarations de sécurité | 26-36/37/39-45-61-16-27-60-23-9-53 |
| RIDADR | ONU 2734 8/PG 2 |
| WGK Allemagne | 2 |
| F | 9-34 |
| La température d'auto-inflammation | 240 degrés |
| Remarque sur les dangers | Très inflammable/corrosif/nocif |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29211980 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : > 200 - 500 mg/kg |
| Informations MSDS |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| La base de Huenig | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| Utilisation et synthèse de la N,N-diisopropyléthylamine |
| Description | La N,N-Diisopropyléthylamine est également connue sous le nom de base de Hunig et abrégée en DIPEA ou DIEA. C'est une amine à encombrement stérique et un composé organique. Le liquide incolore doit son nom à la base de Hung, en l'honneur de Siegfried Hunig, un chimiste allemand. Il est à noter que le composé est disponible dans le commerce. En chimie organique, la N,N-Diisopropyléthylamine est utilisée comme base. Puisque le centre azoté est isolé par un groupe éthyle et les deux groupes isopropyle, il peut se lier aux protons. Le composé est donc une base similaire à la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, mais un mauvais nucléophile, un mélange de propriétés qui le rend précieux en tant que réactif organique. |
| Stabilité et réactivité | Le DIPEA présente une réaction violente ainsi qu'une inflammabilité avec les nitrates, les agents oxydants et les peroxydes. Il peut également réagir de manière très exothermique et possibilité de cracher avec des halogènes et des acides forts. Dans un environnement alcalin, le composé est susceptible de réagir violemment. De plus, le composé peut former des produits toxiques tels que des n-nitrosamines lorsqu'il est combiné avec de l'acide nitreux ainsi qu'avec de l'oxygène, des agents nitrosants et des nitrates. Dans des conditions normales (température et pression), DIPEA est très stable. Cependant, il est soluble dans la plupart des solvants organiques. |
| Applications | La N,N-Diisopropyléthylamine est utilisée comme base dans l'alcoxycarbonylation catalysée par le palladium (0) des acétates et des phosphates d'allyle. Il est utilisé comme neutralisant de l'acide phosphorique produit. Notamment, l'ester alkylique ne peut pas être produit sans DIPEA. Lorsqu'elle est combinée avec des triflates de boryl, la N,N-Diisopropyléthylamine est utilisée dans la synthèse d'énolate de cétones pour une application dans des réactions croisées dirigées avec l'adol. DIPEA est utilisé comme piégeur de protons en synthèse organique. Puisque le composé est une amine à encombrement stérique, il manque de quaternisation ; par conséquent, ce qui en fait un choix parfait de base à utiliser avec des agents alkylants extrêmement réactifs. DIPEA est particulièrement utile comme base dans la protection des alcools en tant qu'éthers substitués dans le domaine de la chimie des groupes protecteurs. Dans la synthèse des peptides, le composé est également utilisé dans le couplage d'acides aminés. La nature stérique et la basicité du DIPEA lors de la réaction de couplage affectent le degré de racémisation. |
| Propriétés chimiques | La diisopropyléthylamine (DIPEA) est un liquide clair, incolore à jaune clair, insoluble dans l'eau et facilement soluble dans l'acétone et d'autres solvants organiques. |
| Les usages | La N,N-Diisopropyléthylamine est utilisée comme base dans les réactions organiques. Utilisé dans la préparation du (-)Gambierol, une toxine éther polycyclique marine. Il est également utilisé dans la synthèse de puissants inhibiteurs de la mémapsine cérébrale humaine, un effecteur clé dans la progression de la maladie d'Alzheimer. |
| Application | La N,N-Diisopropyléthylamine est un pesticide et un intermédiaire pharmaceutique important, qui peut être utilisé pour synthétiser des anesthésiques et des herbicides, et peut également être utilisé comme amine à encombrement stérique pour participer à diverses réactions catalytiques. |
| Préparation | La N,N-Diisopropyléthylamine est utilisée comme base non nucléophile en synthèse organique. Il est préparé par alkylation de diisopropylamine avec du sulfate de diéthyle. Le DIPEA peut ensuite être purifié par distillation à partir d’hydroxyde de potassium si nécessaire. |
| Définition | ChEBI : La N,N-Diisopropyléthylamine (DIPEA) est un composé aminé tertiaire. |
| Description générale | N-L'éthyldiisopropylamine (EDIA) réagit avec les accepteurs de Michael monoactivés pour donner des sulfones symétriques. |
| Inflammabilité et explosibilité | Hautement inflammable |
| Méthodes de purification | Distiller l'amine de la ninhydrine, puis de KOH [Dryland & Sheppard, J Chem Soc, Faraday Trans 1 125 1986]. C'est une base solide et doit être stockée en l'absence de dioxyde de carbone. [Hünig & Kiessel Chem Ber 91 380, 387 1958, Wotiz et al. J Org Chem 24 1202 1959, Beilstein 4 IV 551.] |
| Produits de préparation et matières premières de N,N-Diisopropyléthylamine |
| Produits de préparation | (11AR)-(+)-10,11,12,13-TETRAHYDRODIINDENO[7,1-DE:1',7'-FG][1,3,2]DIOXAPHOSPHOCIN-5-DIMETHYLAMINE-->3-HYDROXYMETHYL-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER-->N-Boc-5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazine ,98%-->2-Ethylpiperazine-->3-(5-METHYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)BENZALDEHYDE-->1-Boc-Azetidine-3-yl-methanol-->BAPTA, TETRASODIUM SALT-->BAPTA-->3-Azetidinecarboxylic acid-->2-(TRIFLUOROMETHYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE-->4,5-Diaminopyrimidine-->3-(N-Boc-aminomethyl)azetidine-->1-Boc-3-(Aminomethyl)azetidine-->2-(PIPERAZIN-1-YL)-ACETIC ACID N-(2-PHENYLETHYL)-AMIDE-->1-Boc-3-Cyanoazetidine-->TERT-BUTYL N-(BENZYLOXY)CARBAMATE-->METHYL 2-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->2-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->3-[(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)METHYL]BENZALDEHYDE-->(R)-4-Boc-Piperazine-3-carboxylic acid-->5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one-->6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE-->N-(4-FORMYL-PYRIDIN-3-YL)-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE-->3-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->4-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->METHYL 4-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 3-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 5-NITRO-2-FUROATE-->5-Amino-4,6-dichloropyrimidine-->4,6-Dichloro-5-nitropyrimidine-->4-(3-BROMOPHENYL)MORPHOLINE-->Faropenem sodium hemipentahydrate-->5-AMINO-6-CHLORO-PYRIMIDIN-4-OL-->4-AMINO-6-CHLOROPYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-CHLORO-6-HYDRAZINO-PYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-ETHYNYLANILINE-->3-Bromo-2-methoxy-propene-->PIPERAZINE-1,4-ACIDE DICARBOXYLIQUE ESTER TERT-BUTYLIQUE ESTER MÉTHYLIQUE |
étiquette à chaud: n, n-diisopropyléthylamine, Chine n, n-diisopropyléthylamine fabricants, fournisseurs, usine
Une paire de: 2-Aminoéthyldiisopropylamine
Un article: 2,2,2-Chlorhydrate de trifluoroéthylamine
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