| Propriétés chimiques |
Liquide inflammable incolore à jaune clair avec odeur d'ammoniac. Soluble dans l'éthanol, l'éther, insoluble dans l'eau. |
| Les usages |
La N,N-Diméthylbenzylamine a été utilisée dans la synthèse du séléniure de bis[(N,N-diméthylamino)benzyl]. Il a été utilisé comme catalyseur lors de la réaction de durcissement de formulations d'éther diglycidylique de bisphénol A et d'anhydride tétrahydrophtalique. Il subit une orthométallation dirigée avec du butyllithium. Il réagit avec l'iodure de méthyle pour obtenir du sel d'ammonium, qui est utilisé comme catalyseur de transfert de phase. De plus, il est utilisé comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy. |
| Préparation |
25% de diméthylamine aqueuse, 1088 grammes
Chlorure de benzyle, 126,6 grammes
Dans l'appareil de l'exemple 1, le chlorure de benzyle a été ajouté goutte à goutte sur une période de deux heures à l'amine (rapport molaire 1 à 6) à un débit suffisant pour maintenir la température en dessous de 40 degrés. L'agitation a été poursuivie à température ambiante pendant une heure supplémentaire pour garantir l'achèvement de la réaction indiquée par l'équation ci-dessous.
Ensuite, le mélange réactionnel a été refroidi dans une ampoule à décanter tout en restant dans un réfrigérateur maintenu à 5 degrés C et séparé en deux couches. La couche huileuse supérieure, pesant 111,5 g, a été retirée et distillée à la vapeur jusqu'à ce qu'aucun autre composant oléagineux ne soit observé dans le distillat lors de son passage. Le distillat brut s'est avéré contenir 103,5 g de N,N-diméthylbenzylamine (76,1 % de la théorie), 3,3 g de diméthylamine et aucun sel quaternaire. La diméthylamine a été éliminée par distillation en dessous de 29 degrés sous pression atmosphérique à partir de la N,N-diméthylbenzylamine (point d'ébullition 82 degrés/18 mmHg). |
| Référence(s) de synthèse |
Le Journal de chimie organique, 40, p. 531, 1975EST CE QUE JE:10.1021/jo00892a043
Communications synthétiques, 6, p. 539, 1976EST CE QUE JE: 10.1080/00397917608063545 |
| Description générale |
La benzyldiméthylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique. Légèrement moins dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau. Corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses. Légèrement toxique par ingestion, absorption cutanée et inhalation. Utilisé dans la fabrication d'adhésifs; catalyseur de déshydrohalogénation ; un inhibiteur de corrosion; neutralisant d'acide; composés d'empotage; modificateur de cellulose et composés d'ammonium quaternaire. |
| Réactions à l'air et à l'eau |
Inflammable. Légèrement soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité |
La N,N-Diméthylbenzylamine neutralise les acides lors de réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau. Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. L'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. Peut attaquer certains plastiques [USCG, 1999]. |
| Danger pour la santé |
L'inhalation peut être mortelle en raison de spasmes, d'inflammations et d'œdèmes du larynx et des bronches, d'une pneumonie chimique et d'un œdème pulmonaire. Les symptômes d'exposition peuvent inclure une sensation de brûlure, une toux, une respiration sifflante, une laryngite, un essoufflement, des maux de tête, des nausées et des vomissements. |
| Risque d'incendie |
Dangers particuliers des produits de combustion : Des vapeurs toxiques sont générées lorsqu'elles sont chauffées. |
| Profil de sécurité |
Poison par ingestion. Modérément toxique par inhalation et par contact cutané. Corrosif. Un grave irritant pour les yeux et la peau. Inflammable lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx. |
| Méthodes de purification |
Séchez l'amine sur des pastilles de KOH et fractionnez-la sur de la poussière de Zn dans une atmosphère sans CO2-. Il a un pKa2 5 de 8,25 dans EtOH aqueux à 45 %. Conservez-le sous N2 ou sous vide. Le picrate a m 94-95o et le picrolonate a m 151o (de EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et al. J Chem Soc 2845 1957.] Le sel de borate de tétraphényle a m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |
![Bis[4-(2-phényl-2-propyl)phényl]amine](/uploads/41226/small/bis-4-2-phenyl-2-propyl-phenyl-aminec4ff9.gif?size=336x0)
